methyl 2-(5-methylfuryl) sulfoxide | 116394-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: methyl 2-(5-methylfuryl) sulfoxide
• 英文别名: 2-methyl-5-(methylsulfinyl)furan；2-(Methanesulfinyl)-5-methylfuran；2-methyl-5-methylsulfinylfuran
• CAS: 116394-76-4
• 化学式: C₆H₈O₂S
• 分子量: 144.194
• InChiKey: FHMPUDHVPMJNDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(5-methylfuryl) sulfoxide 在 三(五氟苯基)硼烷 、 苯硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以82%的产率得到2-甲基-5-(甲硫基)呋喃
  参考文献：
  名称：

  B(C6 F5 )3 - 用氢硅烷催化亚砜和胺 N 氧化物的脱氧

  摘要：

  已开发出一种使用 B(C6F5)3 和氢硅烷对亚砜和胺 N-氧化物进行脱氧的有效策略。该方法以良好到高产率提供相应的芳族或脂肪族产物，并且在温和条件下显示出良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700489
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-5-(甲硫基)呋喃 在 邻苯二甲酰过氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以97%的产率得到methyl 2-(5-methylfuryl) sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  不含金属和添加剂的氧原子转移反应：使用环二酰基过氧化物将硫化物高效且化学选择性氧化为亚砜†

  摘要：

  使用环状二酰基过氧化物作为温和的氧气源，已实现了一系列硫化物/硫酮的无金属和无添加剂氧化。该方案具有操作简单，高化学选择性和非对映选择性以及广泛的底物范围（最多42个实例），可耐受许多常见的官能团，可扩展且适用于后期磺氧化策略的特点。通过量子力学计算进行的初步机理研究表明，单一的两个电子转移过程在能量上更有利，并且表明不同于传统的无环酰基过氧化物的环状二酰基过氧化物的反应性。

  DOI：

  10.1039/c7ob00021a

文献信息

• Synthesis of alkyl and alkenyl furyl sulfoxides and their behavior in the pummerer reaction
  作者：V. V. Litvinova、N. V. Fedorov、A. V. Anisimov、E. A. Viktorova

  DOI：10.1007/bf00472247

  日期：1987.12
• LITVINOVA, V. V.;FEDOROV, N. V.;ANISIMOV, A. V.;VIKTOROVA, E. A., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1987) N 12, 1601-1604
  作者：LITVINOVA, V. V.、FEDOROV, N. V.、ANISIMOV, A. V.、VIKTOROVA, E. A.

  DOI：——

  日期：——
• B(C₆ F₅ )₃ -Catalyzed Deoxygenation of Sulfoxides and Amine <i>N</i> -Oxides with Hydrosilanes
  作者：Fangwei Ding、Yanqiu Jiang、Shaoyan Gan、Robert Li-Yuan Bao、Kaifeng Lin、Lei Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201700489

  日期：2017.6.30

  An efficient strategy for the deoxygenation of sulfoxides and amine N-oxides using B(C6F5)3 and hydrosilanes has been developed. The method affords the corresponding aromatic or aliphatic products in good to high yields, and shows good functional group tolerance under mild conditions.

  已开发出一种使用 B(C6F5)3 和氢硅烷对亚砜和胺 N-氧化物进行脱氧的有效策略。该方法以良好到高产率提供相应的芳族或脂肪族产物，并且在温和条件下显示出良好的官能团耐受性。
• Metal- and additive-free oxygen-atom transfer reaction: an efficient and chemoselective oxidation of sulfides to sulfoxides with cyclic diacyl peroxides
  作者：Shaoyan Gan、Junjie Yin、Yuan Yao、Yang Liu、Denghu Chang、Dan Zhu、Lei Shi

  DOI：10.1039/c7ob00021a

  日期：——

  common functional groups, and is scalable and applicable to the late-stage sulfoxidation strategy. A preliminary mechanistic study by quantum mechanical calculations suggests that a single two-electron transfer process is energetically more favorable, and indicates the reactivity of cyclic diacyl peroxides distinct from conventional acyclic acyl peroxides.

  使用环状二酰基过氧化物作为温和的氧气源，已实现了一系列硫化物/硫酮的无金属和无添加剂氧化。该方案具有操作简单，高化学选择性和非对映选择性以及广泛的底物范围（最多42个实例），可耐受许多常见的官能团，可扩展且适用于后期磺氧化策略的特点。通过量子力学计算进行的初步机理研究表明，单一的两个电子转移过程在能量上更有利，并且表明不同于传统的无环酰基过氧化物的环状二酰基过氧化物的反应性。