17β-Acetyl-16α,17α-cyclohexano-3β-hydroxy-estra-1,3,5(10)-trien | 106894-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-Acetyl-16α,17α-cyclohexano-3β-hydroxy-estra-1,3,5(10)-trien
• 英文别名: 3-hydroxy-16α,17α-cyclohexano-19-norpregna-1,3,5(10)-trien-20-one；1-[(4bS,6aS,6bS,10aR,11aS,11bS)-2-hydroxy-6a-methyl-5,6,7,8,9,10,10a,11,11a,11b,12,13-dodecahydro-4bH-indeno[2,1-a]phenanthren-6b-yl]ethanone
• CAS: 106894-47-7
• 化学式: C₂₄H₃₂O₂
• 分子量: 352.517
• InChiKey: ZYRTVEUEGGIWQD-FWZVJVHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-Acetyl-16α,17α-cyclohexano-3β-hydroxy-estra-1,3,5(10)-trien 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以48%的产率得到20(R)-3,20-dihydroxy-16α,17α-cyclohexano-19-norpregna-1,3,5(10)-triene
  参考文献：
  名称：

  新的雌激素受体拮抗剂。3,20-Dihydroxy-19-norpregna-1,3,5(10)-trienes：合成、分子建模和生物学评价

  摘要：

  合成了新的雌激素受体 α (ERα) 拮抗剂 - 3,20-dihydroxy-19-norpregna-1,3,5(10)-trienes，在 16α,17α 位置含有一个额外的碳环 D'。研究了新化合物对 MCF-7 乳腺癌细胞和 ERα 活化的影响。所有研究的类固醇都是从雌酮甲醚开始合成的。含有六元环 D' 的化合物的支架是通过丁二烯与 3-甲氧基-19-norpregna-1,3,5(10),16-tetraen-20-one 5的狄尔斯-阿尔德反应构建的。伯 16α,17α-环己烯加合物7的氢化，然后是 3-去甲基化（通过 HBr-AcOH）和 20-氧代基团的还原（通过 LiAlH 4) 或由 DIBAH 一步得到目标单羟基和二羟基类固醇9 – 11。相同的 3-甲氧基-19-norpregna-1,3,5(10),16-tetraen-20-one 5的 Corey-Chaykovsky

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.11.042
• 作为产物：
  描述：

  (17beta)-17-羟基-3-甲氧基雌甾-1,3,5(10)-三烯-17-甲腈 在 吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 甲基碘化镁 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢溴酸 、 氢气 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 0.65~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 35.0h， 生成 17β-Acetyl-16α,17α-cyclohexano-3β-hydroxy-estra-1,3,5(10)-trien
  参考文献：
  名称：

  新的雌激素受体拮抗剂。3,20-Dihydroxy-19-norpregna-1,3,5(10)-trienes：合成、分子建模和生物学评价

  摘要：

  合成了新的雌激素受体 α (ERα) 拮抗剂 - 3,20-dihydroxy-19-norpregna-1,3,5(10)-trienes，在 16α,17α 位置含有一个额外的碳环 D'。研究了新化合物对 MCF-7 乳腺癌细胞和 ERα 活化的影响。所有研究的类固醇都是从雌酮甲醚开始合成的。含有六元环 D' 的化合物的支架是通过丁二烯与 3-甲氧基-19-norpregna-1,3,5(10),16-tetraen-20-one 5的狄尔斯-阿尔德反应构建的。伯 16α,17α-环己烯加合物7的氢化，然后是 3-去甲基化（通过 HBr-AcOH）和 20-氧代基团的还原（通过 LiAlH 4) 或由 DIBAH 一步得到目标单羟基和二羟基类固醇9 – 11。相同的 3-甲氧基-19-norpregna-1,3,5(10),16-tetraen-20-one 5的 Corey-Chaykovsky

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.11.042

文献信息

• New estrogen receptor antagonists. 3,20-Dihydroxy-19-norpregna-1,3,5(10)-trienes: Synthesis, molecular modeling, and biological evaluation
  作者：Yury V. Kuznetsov、Inna S. Levina、Alexander M. Scherbakov、Olga E. Andreeva、Irina V. Fedyushkina、Andrey S. Dmitrenok、Alexander S. Shashkov、Igor V. Zavarzin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.11.042

  日期：2018.1

  the latter with DIBAH immediately yielded 3,20-dihydroxy-16α,17α-methyleno-19-norpregna-1,3,5(10)-triene 13. The same procedures using 3-methoxy-19-norpregna-1,3,5(10),16-tetraen-20-one 5 produced corresponding 3,20-dihydroxy-16,17-19-norpregna-1,3,5(10)-triene 16 and 3,20-dihydroxy-19-norpregna-1,3,5(10),16-tetraene 17. All compounds were fully characterized by 1D and 2D NMR, HRMS, and X-ray diffraction

  合成了新的雌激素受体 α (ERα) 拮抗剂 - 3,20-dihydroxy-19-norpregna-1,3,5(10)-trienes，在 16α,17α 位置含有一个额外的碳环 D'。研究了新化合物对 MCF-7 乳腺癌细胞和 ERα 活化的影响。所有研究的类固醇都是从雌酮甲醚开始合成的。含有六元环 D' 的化合物的支架是通过丁二烯与 3-甲氧基-19-norpregna-1,3,5(10),16-tetraen-20-one 5的狄尔斯-阿尔德反应构建的。伯 16α,17α-环己烯加合物7的氢化，然后是 3-去甲基化（通过 HBr-AcOH）和 20-氧代基团的还原（通过 LiAlH 4) 或由 DIBAH 一步得到目标单羟基和二羟基类固醇9 – 11。相同的 3-甲氧基-19-norpregna-1,3,5(10),16-tetraen-20-one 5的 Corey-Chaykovsky