5-(3-benzyloxybenzyl)-1-<(1'-phthalimidomethyl-2'-hydroxyethoxy)methyl>uracil | 114894-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(3-benzyloxybenzyl)-1-<(1'-phthalimidomethyl-2'-hydroxyethoxy)methyl>uracil
• 英文别名: 2-[2-[[2,4-Dioxo-5-[(3-phenylmethoxyphenyl)methyl]pyrimidin-1-yl]methoxy]-3-hydroxypropyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 114894-46-1
• 化学式: C₃₀H₂₇N₃O₇
• 分子量: 541.56
• InChiKey: UQRMXXTZHFUJGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.373±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-benzyloxybenzyl)-1-<(1'-phthalimidomethyl-2'-hydroxyethoxy)methyl>uracil 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以33%的产率得到5-(3-benzyloxybenzyl)-1-<(1'-aminomethyl-2'-hydroxyethoxy)methyl>uracil
  参考文献：
  名称：

  5-苄基环尿苷和5-苄氧基苄基环尿苷的氨基甲基和氨基类似物的合成

  摘要：

  合成了BAU（5-苄基环上尿苷）和BBAU（5-苄氧基苄基环上尿苷）的氨基类似物及其2'-羟甲基衍生物，作为尿苷磷酸化酶抑制剂和潜在的癌症化学治疗剂的评估对象。发现两种氨基甲基类似物都是该酶的有效抑制剂，也是FUdR的抗肿瘤作用的良好增强剂。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240418
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,3-环氧丙基)邻苯二甲酰胺 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 三氟化硼 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0~50.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 4.25h， 生成 5-(3-benzyloxybenzyl)-1-<(1'-phthalimidomethyl-2'-hydroxyethoxy)methyl>uracil
  参考文献：
  名称：

  5-苄基环尿苷和5-苄氧基苄基环尿苷的氨基甲基和氨基类似物的合成

  摘要：

  合成了BAU（5-苄基环上尿苷）和BBAU（5-苄氧基苄基环上尿苷）的氨基类似物及其2'-羟甲基衍生物，作为尿苷磷酸化酶抑制剂和潜在的癌症化学治疗剂的评估对象。发现两种氨基甲基类似物都是该酶的有效抑制剂，也是FUdR的抗肿瘤作用的良好增强剂。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240418

文献信息

• CHU, SHIH HSI;CHEN, ZHI HAO;WENG, ZUN YAO;ROWE, ELIZABETH C.;CHU, EDWARD;+, J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 4, 989-995
  作者：CHU, SHIH HSI、CHEN, ZHI HAO、WENG, ZUN YAO、ROWE, ELIZABETH C.、CHU, EDWARD、+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of aminomethyl and amino analogs of 5-benzylacyclouridine and 5-benzyloxybenzylacyclouridine
  作者：Shih Hsi Chu、Zhi Hao Chen、Zun Yao Weng、Elizabeth C. Rowe、Edward Chu、Ming-Yu Wang Chu

  DOI：10.1002/jhet.5570240418

  日期：1987.7

  Amino analogs of BAU (5-benzylacyclouridine) and BBAU (5-benzyloxybenzylacyclouridine) and their 2′-hydroxymethyl derivatives were synthesized for evaluation as inhibitors of uridine phosphorylase and hence potential cancer chemotherapeutic agents. Both aminomethyl analogs were found to be potent inhibitors of this enzyme and good potentiators of the anti-tumor action of FUdR.

  合成了BAU（5-苄基环上尿苷）和BBAU（5-苄氧基苄基环上尿苷）的氨基类似物及其2'-羟甲基衍生物，作为尿苷磷酸化酶抑制剂和潜在的癌症化学治疗剂的评估对象。发现两种氨基甲基类似物都是该酶的有效抑制剂，也是FUdR的抗肿瘤作用的良好增强剂。