5-(3-benzyloxybenzyl)-1-<(1'-aminomethyl-2'-hydroxyethoxy)methyl>uracil | 111233-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(3-benzyloxybenzyl)-1-<(1'-aminomethyl-2'-hydroxyethoxy)methyl>uracil
• 英文别名: 5-benzyloxybenzyl-1-[(1'-aminomethyl-2'-hydroxyethoxy)methyl]uracil；5-benzyloxybenzyl-1-<(1'-aminomethyl-2'-hydroxyethoxy)methyl>uracil；AM-BBAU；aminomethyl-BBAU；1-[(1-Amino-3-hydroxypropan-2-yl)oxymethyl]-5-[(3-phenylmethoxyphenyl)methyl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 111233-58-0
• 化学式: C₂₂H₂₅N₃O₅
• 分子量: 411.458
• InChiKey: ZRYYZJLDTMUCSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(3-benzyloxybenzyl)-1-<(1'-phthalimidomethyl-2'-hydroxyethoxy)methyl>uracil 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以33%的产率得到5-(3-benzyloxybenzyl)-1-<(1'-aminomethyl-2'-hydroxyethoxy)methyl>uracil
  参考文献：
  名称：

  5-苄基环尿苷和5-苄氧基苄基环尿苷的氨基甲基和氨基类似物的合成

  摘要：

  合成了BAU（5-苄基环上尿苷）和BBAU（5-苄氧基苄基环上尿苷）的氨基类似物及其2'-羟甲基衍生物，作为尿苷磷酸化酶抑制剂和潜在的癌症化学治疗剂的评估对象。发现两种氨基甲基类似物都是该酶的有效抑制剂，也是FUdR的抗肿瘤作用的良好增强剂。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240418

文献信息

• Synthesis of some halogenated and disubstituted amino benzylacyclouridine derivatives
  作者：Bai-Chuan Pan、Zhi-Hao Chen、Elizabeth C. Rowe、Shih-Hsi Chu

  DOI：10.1002/jhet.5570290402

  日期：1992.7

  1′-Halogenomethyl, 1′-azidomethyl and 1′-disubstituted aminomethyl derivatives of BAU (5-benzylacyclouridine) and BBAU (5-benzyloxybenzylacyclouridine) were synthesized in the course of our studies of benzylacyclouridines. Two new and more convenient preparations of the previously known aminomethyl-and hydroxymethyl-parent compounds of these two series, AM-BAU, AM-BBAU and HM-BBAU are also reported

  在研究苄基环尿苷的过程中，合成了BAU（5-苄基环尿苷）和BBAU（5-苄氧基苄基环尿苷）的1'-卤代甲基，1'-叠氮甲基和1'-二取代氨基甲基衍生物。还报道了这两个系列的先前已知的氨基甲基-和羟甲基-母体化合物的两种新的和更方便的制备，即AM-BAU，AM-BBAU和HM-BBAU。这些化合物是在寻找潜在的抗病毒药和嘧啶磷酸化酶抑制剂的过程中合成的。
• CHU, SHIH HSI;CHEN, ZHI HAO;WENG, ZUN YAO;ROWE, ELIZABETH C.;CHU, EDWARD;+, J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 4, 989-995
  作者：CHU, SHIH HSI、CHEN, ZHI HAO、WENG, ZUN YAO、ROWE, ELIZABETH C.、CHU, EDWARD、+

  DOI：——

  日期：——