2-甲基-5-[(5-甲基呋喃-2-基)二硫烷基]呋喃 | 60965-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 2-甲基-5-[(5-甲基呋喃-2-基)二硫烷基]呋喃
• 英文名称: 2,2′-dithiobis(5-methylfuran)
• 英文别名: 1,2-bis(5-methylfuran-2-yl)disulfane；2,2'-Disulfanediylbis(5-methylfuran)；2-methyl-5-[(5-methylfuran-2-yl)disulfanyl]furan
• CAS: 60965-61-9
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂S₂
• 分子量: 226.32
• InChiKey: PVNWGOJHDSEOKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-5-[(5-甲基呋喃-2-基)二硫烷基]呋喃 、 1,3-dioxoisoindolin-2-yl tetrahydro-2H-pyran-4-carboxylate 在 isopropyl pyridine-4-carboxylate 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以47 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  吡啶-硼基自由基介导的 N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯的脱羧均溶取代与 Ar2X2 (X=S, Se)

  摘要：

  使用双（频哪醇）二硼作为还原剂，开发了一种吡啶催化的脱羧 C−S/Se 键结构与广泛可用的 N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯和二硫化物/二硒化物（Ar 2 X 2 ，X=S 或 Se）。该合成方法反应条件温和、操作简单、官能团耐受性好。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201290

文献信息

• Synthetic and Structural Studies of 2-Acylmethyl-6-R-Difunctionalized Pyridine Ligand-Containing Iron Complexes Related to [Fe]-Hydrogenase
  作者：Li-Cheng Song、Kai-Kai Xu、Xiao-Feng Han、Ji-Wei Zhang

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.5b02490

  日期：2016.2.1

  6-(COCH2)2C5H3N]Fe(CO)2(L4) (11, L4 = PPh3; 12, CO) and η3-2-(COCH2-6-ArSCH2C5H3N)Fe(CO)2(ArS) (13, ArS = PhS; 14, 2-S-5-MeC4H2O) were obtained, unexpectedly, when 2,6-(TsOCH2)2C5H3N reacted with Na2Fe(CO)4 followed by treatment of the resulting mixture with ligands PPh3 and CO or disulfides (PhS)2 and (2-S-5-MeC4H2O)2. Reactions of ligand precursors 3 and 2,6-(TsOCH2)2C5H3N with Na2Fe(CO)4 were monitored

  作为活性部位的模型的[Fe] -hydrogenase，三齿2-酰基甲基-6-甲氧基甲氧基双官能含吡啶络合物η 3 - （2-COCH 2 -6-MeOCH 2 OC 5 H ^ 3 N）的Fe（CO）2（通过以下多步反应制备L 1）（4，L 1＝ I；5，SCN；6，PhCS 2）：（i）将2-MeO 2 C-6-HOC 5 H 3 N与ClCH 2 OMe醚化。得到2-MeO 2 C-6-MeOCH 2 OC 5 H 3N（1），（ii）用NaBH 4还原1得到2-HOCH 2 -6-MeOCH 2 OC 5 H 3 N（2），（iii）2与4-甲苯磺酰氯酯化得到2-TsOCH 2 -6-MeOCH 2 OC 5 H 3 N（3），（iv）用Na 2 Fe（CO）4进行3的亲核取代，然后处理所得的Fe（0）中间体Na [（2-CH 2 -6 -MeOCH 2 OC 5 H 3N）Fe（CO）4
• Nickel-catalysed chelation-assisted reductive defluorinative sulfenylation of trifluoropropionic acid derivatives
  作者：Yu-Qiu Guan、Jia-Fan Qiao、Yu-Feng Liang

  DOI：10.1039/d3cc06041a

  日期：——

  Herein we reported a directing-group assisted strategy for nickel-catalysed reductive defluorinative sulfenylation of trifluoropropionic acid derivatives with disulfides in the presence of Zn, involving triple C–F bond cleavage. This process yielded a diverse array of carbonyl-sulfide di-substituted alkenes in moderate to good yields with good functional group tolerance. Specifically, the reactions

  在此，我们报道了一种在 Zn 存在下，镍催化三氟丙酸衍生物与二硫化物还原脱氟磺基化的导向基团辅助策略，涉及三 C-F 键断裂。该过程以中等至良好的产率产生了多种羰基硫二取代烯烃，并具有良好的官能团耐受性。具体来说，该反应表现出高E选择性， E / Z比率高达>99:1。
• US4055578A
  申请人：——

  公开号：US4055578A

  公开（公告）日：1977-10-25
• US4020175A
  申请人：——

  公开号：US4020175A

  公开（公告）日：1977-04-26
• Pyridine‐Boryl Radical Mediated Decarboxylative Homolytic Substitution of N‐hydroxyphthalimide Ester with Ar ₂ X ₂ (X=S, Se)
  作者：Jia Cao、Liuzhou Gao、Guoqiang Wang、Shuhua Li

  DOI：10.1002/ejoc.202201290

  日期：2022.12.27

  A pyridine-catalyzed decarboxylative C−S/Se bonds constructions with the broadly available N-hydroxyphthalimide esters and disulfides/diselenides (Ar2X2, X=S or Se) has been developed using bis(pinacolato)diboron as the reductant. This synthetic method features mild reaction conditions, operational simplicity and good functional-group tolerance.

  使用双（频哪醇）二硼作为还原剂，开发了一种吡啶催化的脱羧 C−S/Se 键结构与广泛可用的 N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯和二硫化物/二硒化物（Ar 2 X 2 ，X=S 或 Se）。该合成方法反应条件温和、操作简单、官能团耐受性好。