2-甲基-5-[(5-甲基呋喃-2-基)-噻吩-2-基甲基]呋喃 | 874213-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 2-甲基-5-[(5-甲基呋喃-2-基)-噻吩-2-基甲基]呋喃
• 英文名称: 5,5'-(thiophen-2-ylmethylene)bis(2-methylfuran)
• 英文别名: 5,5′-(thiophen-2-ylmethylene)bis(2-methylfuran)；2-methyl-5-[(5-methylfuran-2-yl)-thiophen-2-ylmethyl]furan
• CAS: 874213-20-4
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂S
• mdl: MFCD09062781
• 分子量: 258.341
• InChiKey: IZHXVZSPURFJEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基呋喃 、 2-噻吩甲醛 在 sulfonic group functionalized hydrochar nanosheets 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到2-甲基-5-[(5-甲基呋喃-2-基)-噻吩-2-基甲基]呋喃
  参考文献：
  名称：

  酸功能化氢化碳作为无溶剂合成生物燃料前体的多相催化剂

  摘要：

  通过羟烷基化烷基化反应合成生物燃料前体是解决可再生能源枯竭问题的方法之一。这项工作检查了 Hydrochar通过来自低成本生物质废物的水热碳化。Hydrochar 用三种不同的 Brønsted 酸性部分功能化，即磺酸、硝酸盐和磷酸盐，以制备一系列非均相催化剂。所有三种催化剂均已用于 2-甲基呋喃和糠醛之间的催化反应，在无溶剂条件下形成 C15 燃料前体。已经进行了改变催化剂量、时间和温度的详细优化反应。在温和条件下使用磺基官能化氢化碳获得了 83% 的最佳产率。2-甲基呋喃与丙酮、噻吩-2-甲醛等其他羰基化合物的反应也在最佳催化剂下进行，5,5'-(丙烷-2,2-二基)双的收率分别为68%和90% (2-甲基呋喃)和5，分别得到5'-(噻吩-2-基亚甲基)双(2-甲基呋喃)。进行了程序升温解吸研究和绿色度量计算，以获得更深入的理解。从这项比较研究中获得的见解有助于设计和开发用于不同生物质转化反应的固体酸催化剂。

  DOI：

  10.1039/d1gc03330a

文献信息

• Efficient Condensation Reactions of Electron-Rich Arenes with Aldehydes and Enals Promoted by Gold(III) Chloride: Practical Synthesis of Triaryl- and Triheteroarylmethanes and Related Compounds
  作者：Vijay Nair、N. Vidya、K. Abhilash

  DOI：10.1055/s-2006-950209

  日期：2006.11

  Electron-rich arenes undergo gold(III) catalyzed condensation reactions with aldehydes and enals to afford bis- and tris-addition products, respectively, in high yields.

  富电子芳烃与醛和烯醛发生金 (III) 催化缩合反应，分别以高产率提供双加成和三加成产物。
• Practical Synthesis of Triaryl- and Triheteroarylmethanes by Reaction of Aldehydes and Activated Arenes Promoted by Gold(III) Chloride
  作者：Vijay Nair、K. G. Abhilash、N. Vidya

  DOI：10.1021/ol052423h

  日期：2005.12.1

  [reaction: see text] Electron-rich arenes condense efficiently with various aldehydes under the influence of AuCl3, thus opening up a practical route to triarylmethanes, which have important applications. The mild conditions employed are especially noteworthy.

  [反应：参见正文]在AuCl3的影响下，富电子芳烃与各种醛类有效地缩合，从而开辟了一条实用的生产三芳基甲烷的途径，这具有重要的应用前景。使用的温和条件尤其值得注意。
• Sulfonated Tetraphenylethylene-Based Hypercrosslinked Polymer as a Heterogeneous Catalyst for the Synthesis of Symmetrical Triarylmethanes via a Dual C–C Bond-Cleaving Path
  作者：Gitumoni Kalita、Namrata Deka、Dipankar Paul、Gitish K. Dutta、Paresh Nath Chatterjee、Loknath Thapa

  DOI：10.1055/a-1277-3995

  日期：2021.2

  A sulfonic acid functionalized tetraphenylethylene-based hypercrosslinked polymer (THP-SO3H) with a well-developed porous network and accessible sulfonic acid sites was synthesized and characterized by different analytical techniques. The catalytic prowess of the synthesized material THP-SO3H was investigated in a challenging dual C–C bond-breaking reaction for the synthesis of symmetrical triarylmethanes (TRAMs) in high yield. The scope of the developed metal-free method was also explored with a wide variety of substrates. The organocatalyst can be easily recovered by filtration and reused up to five consecutive cycles without substantial loss in its catalytic efficacy.

  标题：摘要 一种含磺酸基团的四苯基乙烯基高交联聚合物（THP-SO3H）具有良好发达的多孔网络和可访问的磺酸基团，通过不同的分析技术合成并表征。合成材料THP-SO3H的催化能力在一种具有挑战性的双C-C键断裂反应中得到研究，用于合成高收率的对称三芳基甲烷（TRAMs）。还探索了开发的无金属方法在各种底物上的适用范围。这种有机催化剂可以通过过滤轻松回收并在五个连续循环中重复使用，而其催化效能几乎没有明显损失。