4-(2-Carboxyethyl)-2-mercaptothiazole | 106120-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(2-Carboxyethyl)-2-mercaptothiazole
• 英文别名: 3-(2-Sulfanylidene-2,3-dihydro-1,3-thiazol-4-yl)propanoic acid；3-(2-sulfanylidene-3H-1,3-thiazol-4-yl)propanoic acid
• CAS: 106120-06-3
• 化学式: C₆H₇NO₂S₂
• 分子量: 189.259
• InChiKey: QUVPIIFKTPASJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-Carboxyethyl)-2-mercaptothiazole 、 isopropyl (5-amino-2'-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-carbonyl)-L-methioninate 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 propan-2-yl (2S)-2-[[2-(2-methylphenyl)-4-[3-(2-sulfanylidene-3H-1,3-thiazol-4-yl)propanoylamino]benzoyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Thiazole- and imidazole-containing peptidomimetic inhibitors of protein farnesyltransferase

  摘要：

  Mimetics of the C-terminal CAAX tetrapeptide of Ras protein were designed replacing internal dipeptide AA with 4-amino-2-phenylbenzoic acid and cysteine (C) with 2-amino-4-thiazolyl-, 2-mercapto-4-thiazolyl-, 2-mercapto-4-imidazolyl- and 2-methylmercapto-4-thiazolyl-acetic or propionic acid. The compound in which C is replaced by 2-amino-4-thiazolylacetic acid inhibited FTase activity in the low nanomolar range and showed antiproliferative effect on rat aortic smooth muscle cells interfering with Ras farnesylation. On the basis of these results, 2-aminothiazole can be considered as an alternative to heterocycles, such as pyridine and imidazole, normally used in FTase inhibitors designed as non-thiol CAAX mimetics. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.07.003
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-三乙氧基苯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-(2-Carboxyethyl)-2-mercaptothiazole
  参考文献：
  名称：

  Thiazole- and imidazole-containing peptidomimetic inhibitors of protein farnesyltransferase

  摘要：

  Mimetics of the C-terminal CAAX tetrapeptide of Ras protein were designed replacing internal dipeptide AA with 4-amino-2-phenylbenzoic acid and cysteine (C) with 2-amino-4-thiazolyl-, 2-mercapto-4-thiazolyl-, 2-mercapto-4-imidazolyl- and 2-methylmercapto-4-thiazolyl-acetic or propionic acid. The compound in which C is replaced by 2-amino-4-thiazolylacetic acid inhibited FTase activity in the low nanomolar range and showed antiproliferative effect on rat aortic smooth muscle cells interfering with Ras farnesylation. On the basis of these results, 2-aminothiazole can be considered as an alternative to heterocycles, such as pyridine and imidazole, normally used in FTase inhibitors designed as non-thiol CAAX mimetics. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.07.003

文献信息

• Cephem compounds and pharmaceutical use thereof
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06150351A1

  公开（公告）日：2000-11-21

  This invention relates to new cephem compound represented by the following general formula (I): ##STR1## wherein each symbol is as defined in the specification or a salt thereof, which has antimicrobial activity against Helicobacter pylori, and are useful as anti-Helicobacter pylori agents, anti-gastritis agents, anti-ulcer agents and anti-cancer agents.

  本发明涉及一种由以下一般式（I）表示的新头孢素化合物：其中每个符号如规范中定义或其盐，具有抗幽门螺杆菌活性，并可用作抗幽门螺杆菌药物、抗胃炎药物、抗溃疡药物和抗癌药物。
• [EN] NEW CEPHEM COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES DE CEPHEM ET LEUR UTILISATION PHARMACEUTIQUE
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1997029111A1

  公开（公告）日：1997-08-14

  (EN) This invention relates to new cephem compounds represented by general formula (I) wherein each symbol is as defined in the specification or a salt thereof, which has antimicrobial activity against $i(Helicobacter pylori), and are useful as anti-$i(Helicobacter pylori) agents, anti-gastritis agents, anti-ulcer agents and anti-cancer agents.(FR) Cette invention concerne un nouveau composé de céphem représenté par la formule générale (I) dans laquelle chaque symbole est tel que défini dans la description. Cette invention concerne également les sels de ce composé, lequel possède une activité antimicrobienne dirigée contre l'$i(Helicobacter pylori). Ce composé est utile en qualité d'agent de lutte contre l'$i(Helicobacter pylori), les gastrites, les ulcères et le cancer.

  该发明涉及新的头孢菌素化合物，由通式（I）表示，其中每个符号如规范中所定义或其盐，具有抗菌活性，可用作抗$ i（幽门螺杆菌）剂，抗胃炎剂，抗溃疡剂和抗癌剂。该化合物对$ i（幽门螺杆菌）具有抗菌活性，因此对于治疗幽门螺杆菌感染、胃炎、溃疡和癌症等方面具有重要作用。
• FLEISCHMANN, K.;SCHEUNEMANN, K. H.;SCHORLEMMER, H. U.;DICKNEITE, G.;BLUMB+, ARZNEIM.-FORSCH., 39,(1989) N, C. 743-746
  作者：FLEISCHMANN, K.、SCHEUNEMANN, K. H.、SCHORLEMMER, H. U.、DICKNEITE, G.、BLUMB+

  DOI：——

  日期：——
• Verfahren zur Herstellung von 2-Mercapto-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl-essigsäure und deren Ester
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0397048B1

  公开（公告）日：1994-08-31
• NEW CEPHEM COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0882052A1

  公开（公告）日：1998-12-09