tert-butyl N-[(3aS,4R,5S,6R,7aR)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2-dioxo-5-phenylmethoxy-3a,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzo[d][1,3,2]dioxathiol-6-yl]carbamate | 700361-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(3aS,4R,5S,6R,7aR)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2-dioxo-5-phenylmethoxy-3a,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzo[d][1,3,2]dioxathiol-6-yl]carbamate
• CAS: 700361-04-2
• 化学式: C₂₄H₃₉NO₈SSi
• 分子量: 529.727
• InChiKey: UUUIEQNXRNUFLY-YMQHIKHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(3aS,4R,5S,6R,7aR)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2-dioxo-5-phenylmethoxy-3a,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzo[d][1,3,2]dioxathiol-6-yl]carbamate 在 叠氮化锂 、 硫酸 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 以60%的产率得到tert-butyl ((1R,2S,3S,4R,5S)-5-azido-2-(benzyloxy)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-hydroxycyclohexyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  由d-烯丙基甘氨酸合成受保护的对映体纯的2-脱氧链胺衍生物

  摘要：

  提出了从d-烯丙基甘氨酸到对映纯（保护的）2-脱氧链胺衍生物14的非对映选择性合成途径。关键步骤涉及两个连续的链延伸-氨基保护基团具有至关重要的立体定向作用，烯烃复分解产生的闭环，表面选择性二羟基化，形成环状硫酸盐，最后被叠氮化物打开。理想地保护所得的2-脱氧链胺胺衍生物以制备4,5-或4,6-连接的氨基糖苷抗生素。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.051
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-N-[(1S,2R)-1-phenylmethoxy-1-(1,3-thiazol-2-yl)pent-4-en-2-yl]carbamate 在 Grubbs' catalyst with monosubstituted imidazolidine ligand 吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.89h， 生成 tert-butyl N-[(3aS,4R,5S,6R,7aR)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2-dioxo-5-phenylmethoxy-3a,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzo[d][1,3,2]dioxathiol-6-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  由d-烯丙基甘氨酸合成受保护的对映体纯的2-脱氧链胺衍生物

  摘要：

  提出了从d-烯丙基甘氨酸到对映纯（保护的）2-脱氧链胺衍生物14的非对映选择性合成途径。关键步骤涉及两个连续的链延伸-氨基保护基团具有至关重要的立体定向作用，烯烃复分解产生的闭环，表面选择性二羟基化，形成环状硫酸盐，最后被叠氮化物打开。理想地保护所得的2-脱氧链胺胺衍生物以制备4,5-或4,6-连接的氨基糖苷抗生素。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.051

文献信息

• Synthesis of a protected enantiomerically pure 2-deoxystreptamine derivative from d-allylglycine
  作者：Guuske F. Busscher、Floris P.J.T. Rutjes、Floris L. van Delft

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.051

  日期：2004.4

  d-allylglycine to the enantiopure (protected) 2-deoxystreptamine derivative 14 is presented. Key steps involve two consecutive chain extensions––with crucial stereodirective roles for the amino protective groups, ring closure by olefin metathesis, face selective dihydroxylation, cyclic sulfate formation and finally opening with azide. The resulting 2-deoxystreptamine derivative is ideally protected for the preparation

  提出了从d-烯丙基甘氨酸到对映纯（保护的）2-脱氧链胺衍生物14的非对映选择性合成途径。关键步骤涉及两个连续的链延伸-氨基保护基团具有至关重要的立体定向作用，烯烃复分解产生的闭环，表面选择性二羟基化，形成环状硫酸盐，最后被叠氮化物打开。理想地保护所得的2-脱氧链胺胺衍生物以制备4,5-或4,6-连接的氨基糖苷抗生素。