(S)-3-Chlorocarbonyl-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-propionic acid benzyl ester | 148827-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-Chlorocarbonyl-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-propionic acid benzyl ester
• 英文别名: Fmoc-Asp(OBzl)-Cl；benzyl (3S)-4-chloro-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-oxobutanoate
• CAS: 148827-71-8
• 化学式: C₂₆H₂₂ClNO₅
• 分子量: 463.917
• InChiKey: LZSDGDUEULDGQO-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基硅烷基N-(三甲基硅烷基)丙氨酸酯 、 (S)-3-Chlorocarbonyl-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-propionic acid benzyl ester 在 HOBt*DCHA 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到Fmoc-Asp(OBn)-Ala-OH
  参考文献：
  名称：

  HOBt·DCHA 介导的空间位阻肽合成，采用 Fmoc-氨基酸氯化物在溶液相和固相方法中

  摘要：

  摘要 描述了在溶液中存在 HOBt·DCHA 盐的情况下使用 Fmoc-氨基酸氯化物以及固相方法合成肽。发现偶联在 30 分钟内完成并且没有外消旋。还概述了使用 Fmoc-氨基酸氯化物/HOBt·DCHA 在 DMF-CH2Cl2 中通过固相方案合成 β-酪啡肽。最终的肽以 80% 的产率获得并被充分表征。

  DOI：

  10.1080/00397910802219536
• 作为产物：
  描述：

  芴甲氧羰基-天冬氨酸-β苄脂 在 氯化亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-3-Chlorocarbonyl-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-propionic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过单流、三组分偶联方法快速且无需柱层析的肽链延伸

  摘要：

  短肽作为药物和合成长肽的构建模块极其重要。固相和液相肽合成都存在大量的合成步骤、高成本和/或繁琐的纯化。在这里，我们通过单流、三组分偶联 (3CC) 方法开发了一种快速、温和、廉价且无需柱层析的肽链延伸方法，该方法是第一个使用 α-氨基酸N-羧基酸酐 (α -NCAs）既作为亲电子试剂又作为亲核试剂。我们展示了 17 种三肽的高产率和免柱色谱合成，以及三肽的克级合成。牛肉味肽的全合成是通过重复3CC方法并仅添加一根柱层析纯化来实现的。我们还展示了通过从三个容易获得的受保护氨基酸开始原位制备 α-NCA 的单流程三肽合成。通过这项研究，与典型的固相合成相比，我们大大减少了时间和成本。

  DOI：

  10.1039/d3sc01333b

文献信息

• (Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl (Fmoc) amino acid chlorides. Synthesis, characterization, and application to the rapid synthesis of short peptide segments
  作者：Louis A. Carpino、Beri J. Cohen、Kenton E. Stephens、S. Yahya Sadat-Aalaee、Jien Heh Tien、Denton C. Langridge

  DOI：10.1021/jo00369a042

  日期：1986.9
• HOBt·DCHA-Mediated Synthesis of Sterically Hindered Peptides employing Fmoc-Amino Acid Chlorides in Both Solution-Phase and Solid Phase Methods
  作者：Vommina V. Sureshbabu、Naremaddepalli S. Sudarshan、G. Chenna Krishna

  DOI：10.1080/00397910802219536

  日期：2008.7.24

  Abstract The synthesis of peptides employing Fmoc-amino acid chlorides in presence of HOBt·DCHA salt in solution as well as by the solid-phase methods is described. The coupling was found to be complete in 30 min and free from racemization. The synthesis of β-casomorphin by solid-phase protocol employing Fmoc-amino acid chloride/HOBt·DCHA in DMF–CH2Cl2 has also been outlined. The final peptide was

  摘要 描述了在溶液中存在 HOBt·DCHA 盐的情况下使用 Fmoc-氨基酸氯化物以及固相方法合成肽。发现偶联在 30 分钟内完成并且没有外消旋。还概述了使用 Fmoc-氨基酸氯化物/HOBt·DCHA 在 DMF-CH2Cl2 中通过固相方案合成 β-酪啡肽。最终的肽以 80% 的产率获得并被充分表征。
• Rapid and column-chromatography-free peptide chain elongation <i>via</i> a one-flow, three-component coupling approach
  作者：Naoto Sugisawa、Akira Ando、Shinichiro Fuse

  DOI：10.1039/d3sc01333b

  日期：——

  Short peptides are extremely important as drugs and building blocks for the syntheses of longer peptides. Both solid- and liquid-phase peptide syntheses suffer from a large number of synthetic steps, high cost, and/or tedious purification. Here, we developed a rapid, mild, inexpensive, and column-chromatography-free peptide chain elongation via a one-flow, three-component coupling (3CC) approach that

  短肽作为药物和合成长肽的构建模块极其重要。固相和液相肽合成都存在大量的合成步骤、高成本和/或繁琐的纯化。在这里，我们通过单流、三组分偶联 (3CC) 方法开发了一种快速、温和、廉价且无需柱层析的肽链延伸方法，该方法是第一个使用 α-氨基酸N-羧基酸酐 (α -NCAs）既作为亲电子试剂又作为亲核试剂。我们展示了 17 种三肽的高产率和免柱色谱合成，以及三肽的克级合成。牛肉味肽的全合成是通过重复3CC方法并仅添加一根柱层析纯化来实现的。我们还展示了通过从三个容易获得的受保护氨基酸开始原位制备 α-NCA 的单流程三肽合成。通过这项研究，与典型的固相合成相比，我们大大减少了时间和成本。