4-nitro-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)benzamide | 152586-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitro-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)benzamide
• CAS: 152586-92-0
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₆
• mdl: MFCD04068326
• 分子量: 332.313
• InChiKey: FXGWYHOWSCHUBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)benzamide 在 劳森试剂 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (Z)-1-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-((4-(5,6,7-trimethoxybenzo[d]thiazol-2-yl)phenyl)amino)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-Arylaminobenzothiazole-arylpropenone缀合物作为微管蛋白聚合抑制剂

  摘要：

  基于5F-203设计了一系列新的2-芳基氨基苯并噻唑-芳基丙烯酮共轭物，并对其细胞毒性和抑制微管蛋白聚合作用进行了评估。

  DOI：

  10.1039/c6md00562d
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯甲酰氯 、 3,4,5-三甲氧基苯胺 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 以88%的产率得到4-nitro-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  康维他汀-苯并噻唑杂化物作为微管蛋白聚合抑制剂和细胞凋亡诱导剂的顺式限制性三唑/四唑模拟物的合成及生物学评价

  摘要：

  通过修饰康维他汀药效团合成了一系列秋水仙碱位点结合微管蛋白抑制剂。环B被药理学上相关的苯并噻唑支架取代，烯键的顺式构型受到三唑和四唑环的结合的限制，这可以通过与微管蛋白抑制剂（如康培他汀（CA-4））的结构相似来实现。评估了这些化合物对所选癌细胞系的抗增殖活性，并开发了对结构活性关系的见解。最有效的化合物（9a和9b）具有与CA-4相当的抗增殖作用。G2 / M期的有丝分裂细胞周期停滞揭示了微管动力学的破坏，这已在细胞水平上通过微管蛋白聚合测定法和免疫细胞化学研究得到证实。蛋白质印迹分析表明，这些化合物在可溶性级分中积累了更多的微管蛋白。秋水仙碱竞争性结合试验和分子对接研究表明，这些模拟物在微管蛋白的秋水仙碱位点的结合与CA-4相似。此外，通过Hoechst染色，膜联蛋白-V-FITC分析，线粒体膜电位，ROS生成和caspase-3活化来研究其对有丝分裂阻滞后凋亡细胞死亡的触发作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.12.010

文献信息

• [EN] 2-PHENYL BENZOTHIAZOLE LINKED IMIDAZOLE COMPOUNDS AS POTENTIAL ANTICANCER AGENTS AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS D'IMIDAZOLE À LIAISON 2-PHÉNYLE BENZOTHIAZOLE COMME AGENTS ANTICANCÉREUX POTENTIELS ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2012110959A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  The present invention provides 2-phenyl benzothiazole linked imidazole compounds of formula A as anti cancer agent against fifty three human cancer cell lines. (General formula A) wherein (II) R=H or OCH3; R1=H, F or OCH3; R2=H or OCH3; R3=H, NH2, F or OCH3; R4=H, NH2 or OCH3; R5=H, NH2, F, CF3 or OCH3; R6=H or OCH3; R7=H or OCH3; R8=H or OCH3.

  本发明提供了一种2-苯基苯并噻唑偶氮化合物，其化学式为A，作为抗癌药物，针对五十三种人类癌细胞系。其中（II）R=H或OCH3；R1=H，F或OCH3；R2=H或OCH3；R3=H，NH2，F或OCH3；R4=H，NH2或OCH3；R5=H，NH2，F，CF3或OCH3；R6=H或OCH3；R7=H或OCH3；R8=H或OCH3。
• Synthesis and biological evaluation of cis -restricted triazole/tetrazole mimics of combretastatin-benzothiazole hybrids as tubulin polymerization inhibitors and apoptosis inducers
  作者：A.V. Subba Rao、Konderu Swapna、Siddiq Pasha Shaik、V. Lakshma Nayak、T. Srinivasa Reddy、Satish Sunkari、Thokhir Basha Shaik、Chandrakant Bagul、Ahmed Kamal

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.12.010

  日期：2017.2

  bond was restricted by the incorporation of a triazole and tetrazole rings which is envisaged by the structural resemblance to a tubulin inhibitor like combretastatin (CA-4). These compounds were evaluated for their antiproliferative activity on selected cancer cell lines and an insight in the structure activity relationship was developed. The most potent compounds (9a and 9b) demonstrated an antiproliferative

  通过修饰康维他汀药效团合成了一系列秋水仙碱位点结合微管蛋白抑制剂。环B被药理学上相关的苯并噻唑支架取代，烯键的顺式构型受到三唑和四唑环的结合的限制，这可以通过与微管蛋白抑制剂（如康培他汀（CA-4））的结构相似来实现。评估了这些化合物对所选癌细胞系的抗增殖活性，并开发了对结构活性关系的见解。最有效的化合物（9a和9b）具有与CA-4相当的抗增殖作用。G2 / M期的有丝分裂细胞周期停滞揭示了微管动力学的破坏，这已在细胞水平上通过微管蛋白聚合测定法和免疫细胞化学研究得到证实。蛋白质印迹分析表明，这些化合物在可溶性级分中积累了更多的微管蛋白。秋水仙碱竞争性结合试验和分子对接研究表明，这些模拟物在微管蛋白的秋水仙碱位点的结合与CA-4相似。此外，通过Hoechst染色，膜联蛋白-V-FITC分析，线粒体膜电位，ROS生成和caspase-3活化来研究其对有丝分裂阻滞后凋亡细胞死亡的触发作用。
• 2-PHENYL BENZOTHIAZOLE LINKED IMIDAZOLE COMPOUNDS AS POTENTIAL ANTICANCER AGENTS AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：Ahmed Kamal

  公开号：US20150141657A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  The present invention provides 2-phenyl benzothiazole linked imidazole compounds of formula A as anti cancer agent against fifty three human cancer cell lines. wherein

  本发明提供了公式A的2-苯基苯并噻唑连接的咪唑化合物，作为抗癌剂用于对抗53种人类癌细胞系。其中：
• 2-phenyl benzothiazole linked imidazole compounds as potential anticancer agents and process for the preparation thereof
  申请人：Ahmed Kamal

  公开号：US09187467B2

  公开（公告）日：2015-11-17

  The present invention provides 2-phenyl benzothiazole linked imidazole compounds of formula A as anti cancer agent against fifty three human cancer cell lines. wherein

  本发明提供了公式A的2-苯基苯并噻唑连接咪唑化合物，作为抗癌药物，可以对53种人类癌细胞系进行作用，其中：
• 3-(2′-Bromopropionylamino)-benzamides as novel S-phase arrest agents
  作者：Laixing Hu、Zhuo-rong Li、Jian-Nong Li、Jinrong Qu、Jian-Dong Jiang、David W. Boykin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.10.016

  日期：2007.12

  We report the synthesis, anti proliferative activity, and SAR of novel 3-(2'-bromopropionylamino)-benzamides. Many of the benzamide compounds showed potent cytotoxicities against Molt-3 leukemia cells. Several compounds exihibited cytotoxicities (under 6.5 mu M) against five solid tumor cell lines. The mechanism of action of the most potent benzamide 101 does not involve targeting on tubulin but it causes cell cycle S-phase arrest. This active S-phase arrest agent merits further investigation. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.