4'-β-D-glucopyranosyloxy-2'-hydroxy-4-methoxy-trans-chalcone | 69262-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 4'-β-D-glucopyranosyloxy-2'-hydroxy-4-methoxy-trans-chalcone
• 英文别名: 4'-β-D-Glucopyranosyloxy-2'-hydroxy-4-methoxy-trans-chalkon；(E)-1-[2-hydroxy-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 69262-30-2
• 化学式: C₂₂H₂₄O₉
• 分子量: 432.427
• InChiKey: OARAVIVRAQTZNB-UBPCIPIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Resacetophenon-4-β-D-glucosid 、 4-甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 、 乙醇 作用下， 生成 4'-β-D-glucopyranosyloxy-2'-hydroxy-4-methoxy-trans-chalcone
  参考文献：
  名称：

  Hishida, Nippon Kagaku Zasshi, 1958, vol. 79, p. 709,717

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, synthesis, and enzyme inhibition evaluation of some novel Mono- and Di-O-ß-D-Glycopyranosyl Chalcone analogues with molecular docking studies
  作者：GONCA ÇELİK、GİZEM TATAR YILMAZ、HÜSEYİN ŞAHİN、BURAK BARUT、NURETTİN YAYLI

  DOI：10.55730/1300-0527.3527

  日期：——

  16a-c, and 17a-c) were tested for their enzyme inhibition activity against α-glycosidase, tyrosinase, and AChE with in vitro and in silico analysis. Amongst them, compounds 12a-c, 16a-c, and 17a-c displayed moderate or less enzyme inhibition activity against α-glycosidase while other compounds 7a-c and 8a-c) were not active. Remarkably interesting enzyme inhibition effects, with IC50 values below 30.59

  在本研究中，设计、合成并表征了一些新型单-和二-O-β-D-吡喃葡萄糖基查耳酮类似物。通过在乙醇溶液中碱催化的克莱森-施密特缩合反应，以良好的产率合成了查耳酮衍生物。然后这些查尔酮与TAGBr（2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基溴）在干燥丙酮中在无水条件下在0-5℃下反应。通过 Zemplen 方法用 NaOCH3 在无水甲醇中进行脱酰化，得到取代的查尔酮-O-糖苷（单-和二-O-β-D-吡喃糖基查尔酮类似物）。基于红外、核磁共振光谱数据和质谱分析，阐明了所有合成化合物的化学结构。此外，通过体外和计算机分析测试了化合物（7a-c、8a-c、12a-c、16a-c 和 17a-c）对 α-糖苷酶、酪氨酸酶和 AChE 的酶抑制活性。其中，化合物12a-c、16a-c和17a-c对α-糖苷酶表现出中等或较低的酶抑制活性，而其他化合物7a-c和8a-c)则没有活性。7c 对酪氨酸酶具有非常有趣的酶抑制作用，IC50
• Tatsuda, Nippon Kagaku Kaishi/Journal of the Chemical Society of Japan, 1946, vol. 67, p. 119,125
  作者：Tatsuda

  DOI：——

  日期：——
• Reichel; Schickle, Chemische Berichte, 1943, vol. 76, p. 1134,1136
  作者：Reichel、Schickle

  DOI：——

  日期：——
• Hishida, Nippon Kagaku Zasshi, 1958, vol. 79, p. 709,717
  作者：Hishida

  DOI：——

  日期：——