N-(2-acetylphenyl)-4-nitrobenzamide | 1742-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-acetylphenyl)-4-nitrobenzamide
• 英文别名: N-(p-Nitrobenzoyl)-2-aminoacetophenon
• CAS: 1742-15-0
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₄
• 分子量: 284.271
• InChiKey: QFTKDGUBCGPCME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-184 °C
• 沸点：
  399.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-acetylphenyl)-4-nitrobenzamide 在 碘 、 碳酸氢钠 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 二甲基亚砜 、 正壬烷 为溶剂， 反应 3.03h， 以89%的产率得到2-(4-硝基苯基)-4H-3,1-苯并恶嗪-4-酮
  参考文献：
  名称：

  未应变的C（sp 3）–C（sp 2）键的选择性氧化脱羰裂解：取代的苯并恶嗪酮的合成

  摘要：

  通过使用碘，碳酸氢钠和叔丁基过氧化氢在DMSO中对未应变的C（sp 3）-C（sp 2）键进行选择性氧化脱羰裂解，建立了与生物相关的苯并恶嗪酮的无过渡金属（TM）实用合成方法在95°C下。控制实验和密度泛函理论（DFT）计算表明，该反应涉及[1,5] H转变和CO气体挤出作为关键步骤。还使用PMA–PdCl 2建立了CO的挤出。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02142
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯乙酮 、 4-硝基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到N-(2-acetylphenyl)-4-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  （E）-2-芳基-1-甲基-1-甲基-3-苯乙烯基喹啉-4（1 H）-ones的合成与环化研究

  摘要：

  通过2-芳基-3-碘-1-甲基-1-甲基喹啉-4（1 H）的Heck反应合成（E）-2-芳基-1-甲基-3-苯乙烯基喹啉-4（1 H）-描述了一种与苯乙烯的化合物。可以通过两步转化有效地获得2-Aryl-3-iodo-1-methyl-2-quinolin-4（1 H）-one，将其甲基化，然后将N-（2-乙酰基苯基）苯甲酰胺原位环化为2-甲基2-芳基-1-甲基喹啉-4（1 H）-一，用碘和催化量的Can进行选择性3-碘化。（E）-2-芳基-1-甲基-1-甲基-3-苯乙烯基喹啉-4（1 H）的环化研究）-酮在高温或光诱导的电环化反应下会生成4-芳基-2-苯基呋喃[3,2- c ]喹啉和12-甲基-5-苯基苯并[ c ] ac啶7（12 H）-酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.07.058

文献信息

• n-Bu₄NI-catalyzed selective dual amination of sp³ C–H bonds: oxidative domino synthesis of imidazo[1,5-c]quinazolines on a gram-scale
  作者：Dan Zhao、Teng Wang、Qi Shen、Jian-Xin Li

  DOI：10.1039/c4cc01444h

  日期：——

  An n-Bu4NI catalyzed domino reaction that involves selective dual amination of sp(3) C-H bonds has been developed. The protocol affords a facile and efficient approach to the synthesis of imidazo[1,5-c]quinazolines under mild conditions.

  已开发出n-Bu4NI催化的多米诺骨牌反应，该反应涉及sp（3）CH键的选择性双重胺化。该方案为在温和条件下合成咪唑并[1,5-c]喹唑啉提供了一种简便而有效的方法。
• Synthesis and cyclisation studies of (E)-2-aryl-1-methyl-3-styrylquinolin-4(1H)-ones
  作者：Djenisa H.A. Rocha、Diana C.G.A. Pinto、Artur M.S. Silva

  DOI：10.1016/j.tet.2015.07.058

  日期：2015.10

  The synthesis of (E)-2-aryl-1-methyl-3-styrylquinolin-4(1H)-ones, through the Heck reaction of 2-aryl-3-iodo-1-methyl-quinolin-4(1H)-ones with styrene is described. 2-Aryl-3-iodo-1-methyl-2-quinolin-4(1H)-ones can be obtained efficiently in a two-step transformation, methylation followed by in situ cyclization of N-(2-acetylphenyl)benzamides into 2-aryl-1-methylquinolin-4(1H)-ones, which underwent

  通过2-芳基-3-碘-1-甲基-1-甲基喹啉-4（1 H）的Heck反应合成（E）-2-芳基-1-甲基-3-苯乙烯基喹啉-4（1 H）-描述了一种与苯乙烯的化合物。可以通过两步转化有效地获得2-Aryl-3-iodo-1-methyl-2-quinolin-4（1 H）-one，将其甲基化，然后将N-（2-乙酰基苯基）苯甲酰胺原位环化为2-甲基2-芳基-1-甲基喹啉-4（1 H）-一，用碘和催化量的Can进行选择性3-碘化。（E）-2-芳基-1-甲基-1-甲基-3-苯乙烯基喹啉-4（1 H）的环化研究）-酮在高温或光诱导的电环化反应下会生成4-芳基-2-苯基呋喃[3,2- c ]喹啉和12-甲基-5-苯基苯并[ c ] ac啶7（12 H）-酮。
• In Silico Discovery and Validation of Amide Based Small Molecule Targeting the Enzymatic Site of Shiga Toxin
  作者：Vinita Chauhan、Dilip Chaudhary、Uma Pathak、Nandita Saxena、Ram Kumar Dhaked

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01517

  日期：2016.12.8

  Shiga toxin (Stx), a category B biothreat agent, is a ribosome inactivating protein and toxic to human and animals. Here, we designed and synthesized small molecules that block the active site of the Stx A subunit. On the basis of binding energy, 20 molecules were selected for synthesis and evaluation. These molecules were primarily screened using fluorescence-based thermal shift assay and in vitro

  志贺毒素（Stx）是B类生物威胁剂，是一种核糖体失活蛋白，对人和动物有毒。在这里，我们设计和合成了小分子，它们阻断了Stx A亚基的活性位点。基于结合能，选择了20个分子用于合成和评估。这些分子主要使用基于荧光的热位移分析进行筛选，并在Vero细胞中进行体外筛选。在32个分子（包括报告的12个分子）中，有6个分子提供了保护，IC 50为2.60–23.90μM。4-硝基-N- [2-（2-（苯基硫烷基乙基氨基）乙基]苯甲酰胺盐酸盐是最有效的IC 50抑制剂在7.96μM的条件下，选择性指数为22.23，优于任何已知的Stx小分子抑制剂。与Stx的预温育可对小鼠的志贺毒素提供完全保护。表面等离子体共振分析进一步证实了这些分子与Stx A亚基特异性结合。继续进行进一步的优化以鉴定在体内有效的潜在候选物。
• BENZAMIDE DERIVATIVES AS VASOPRESSIN ANTAGONISTS
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0757670B1

  公开（公告）日：1999-01-13
• US6211242B1
  申请人：——

  公开号：US6211242B1

  公开（公告）日：2001-04-03