N-(2-(4-((3-(dimethylamino)propyl)amino)quinazolin-2-yl)phenyl)-4-nitrobenzamide | 1429294-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(4-((3-(dimethylamino)propyl)amino)quinazolin-2-yl)phenyl)-4-nitrobenzamide
• 英文别名: N-(2-(4-(3-(dimethylamino)propylamino)quinazolin-2-yl)phenyl)-4-nitrobenzamide；N-[2-[4-[3-(dimethylamino)propylamino]quinazolin-2-yl]phenyl]-4-nitrobenzamide
• CAS: 1429294-60-9
• 化学式: C₂₆H₂₆N₆O₃
• 分子量: 470.531
• InChiKey: JBEHOELGMLRABR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  565.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(4-((3-(dimethylamino)propyl)amino)quinazolin-2-yl)phenyl)-4-nitrobenzamide 在 palladium 10% on activated carbon 、 potassium iodide 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 异丙醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 4-(3-(diethylamino)propanamido)-N-(2-(4-((3-(dimethylamino)propyl)amino)quinazolin-2-yl)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  N-(4-(quinazolin-2-yl)phenyl)benzamide derivatives with potent anti-angiogenesis activities: synthesis and evaluation

  摘要：

  扩展我们对2,4-二取代喹唑啉衍生物抗血管生成活性的研究[8]，设计并合成了一系列新颖的N-(2-(喹唑啉-2-基)苯基)苯酰胺（SZ）衍生物。细胞毒性实验表明，这些化合物大多数对肿瘤细胞的细胞毒性与我们之前报告的相似，但对HUVECs的细胞毒性更高。SZ衍生物在抑制HUVECs的迁移和黏附方面表现出显著的抑制作用，并且在小鸡胚胎绒毛膜（CAM）实验中显示出显著的体内抗血管生成活性。结果证明，在C-2取代喹唑啉骨架的酰胺上引入一个带有基本酰胺侧链的芳基基团的4′位置是提高喹唑啉衍生物抗血管生成活性的有效方法。

  DOI：

  10.1007/s13738-015-0788-4
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-2-(2-nitrophenyl)quinazoline 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-(2-(4-((3-(dimethylamino)propyl)amino)quinazolin-2-yl)phenyl)-4-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  端粒G-四链体DNA的新喹唑啉衍生物：添加的苯基对四链体结合能力的影响

  摘要：

  为了提高吲哚喹啉或苯并呋喃喹啉衍生物的选择性，我们先前报道了几种喹唑啉衍生物[17]。这些化合物可通过分子内氢键模拟四环芳族系统。研究表明，这些喹唑啉衍生物是有效的和选择性的端粒G-四链体配体。在这种鼓励下，我们在此合成了一系列N-（2-（喹唑啉-2-基）苯基）苯甲酰胺（QPB）化合物，作为修饰的喹唑啉衍生物。在该变型中，将苯基引入芳族核。评价结果表明，部分QPB衍生物对端粒G-四链体DNA的结合能力强于LZ-11。，是已报道的喹唑啉衍生物中最有潜力的化合物。此外，研究了端粒酶抑制QPB衍生物及其细胞效应。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.01.051