N1-(2-(2-aminophenyl)quinazolin-4-yl)-N3,N3-dimethylpropane-1,3-diamine | 1429294-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N1-(2-(2-aminophenyl)quinazolin-4-yl)-N3,N3-dimethylpropane-1,3-diamine
• 英文别名: N-[2-(2-aminophenyl)quinazolin-4-yl]-N',N'-dimethylpropane-1,3-diamine
• CAS: 1429294-59-6
• 化学式: C₁₉H₂₃N₅
• 分子量: 321.425
• InChiKey: LZTXPRBMEBTKFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1-(2-(2-aminophenyl)quinazolin-4-yl)-N3,N3-dimethylpropane-1,3-diamine 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(diethylamino)-N-(2-(4-((3-(dimethylamino)propyl)amino)quinazolin-2-yl)phenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of 2,4-Disubstituted Quinazoline Derivatives with Potent Anti-Angiogenesis Activities

  摘要：

  一系列2,4-二取代喹嗪衍生物被设计和合成。生物结果显示，大多数喹嗪衍生物表现出对三种肿瘤细胞系的强抗增殖活性，并对人脐静脉内皮细胞（HUVECs）的粘附和迁移具有良好的抑制效果。在这些化合物中，11d是最有效的药物，在小鸡胚胎绒毛膜-尿囊膜（CAM）测定中也表现出最高的抗血管生成活性。

  DOI：

  10.3390/molecules19078916
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-2-(2-nitrophenyl)quinazoline 在 palladium 10% on activated carbon 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N1-(2-(2-aminophenyl)quinazolin-4-yl)-N3,N3-dimethylpropane-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  N-(4-(quinazolin-2-yl)phenyl)benzamide derivatives with potent anti-angiogenesis activities: synthesis and evaluation

  摘要：

  扩展我们对2,4-二取代喹唑啉衍生物抗血管生成活性的研究[8]，设计并合成了一系列新颖的N-(2-(喹唑啉-2-基)苯基)苯酰胺（SZ）衍生物。细胞毒性实验表明，这些化合物大多数对肿瘤细胞的细胞毒性与我们之前报告的相似，但对HUVECs的细胞毒性更高。SZ衍生物在抑制HUVECs的迁移和黏附方面表现出显著的抑制作用，并且在小鸡胚胎绒毛膜（CAM）实验中显示出显著的体内抗血管生成活性。结果证明，在C-2取代喹唑啉骨架的酰胺上引入一个带有基本酰胺侧链的芳基基团的4′位置是提高喹唑啉衍生物抗血管生成活性的有效方法。

  DOI：

  10.1007/s13738-015-0788-4

文献信息

• New quinazoline derivatives for telomeric G-quadruplex DNA: Effects of an added phenyl group on quadruplex binding ability
  作者：Jin-Hui He、Hui-Yun Liu、Zeng Li、Jia-Heng Tan、Tian-Miao Ou、Shi-Liang Huang、Lin-Kun An、Ding Li、Lian-Quan Gu、Zhi-Shu Huang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.01.051

  日期：2013.5

  reported several quinazoline derivatives [17]. These compounds could mimic a tetracyclic aromatic system through intramolecular hydrogen bond. Studies showed that these quinazoline derivatives were effective and selective telomeric G-quadruplex ligands. With this encouragement, here we synthesized a series of N-(2-(quinazolin-2-yl)phenyl)benzamide (QPB) compounds as modified quinazoline derivatives. In

  为了提高吲哚喹啉或苯并呋喃喹啉衍生物的选择性，我们先前报道了几种喹唑啉衍生物[17]。这些化合物可通过分子内氢键模拟四环芳族系统。研究表明，这些喹唑啉衍生物是有效的和选择性的端粒G-四链体配体。在这种鼓励下，我们在此合成了一系列N-（2-（喹唑啉-2-基）苯基）苯甲酰胺（QPB）化合物，作为修饰的喹唑啉衍生物。在该变型中，将苯基引入芳族核。评价结果表明，部分QPB衍生物对端粒G-四链体DNA的结合能力强于LZ-11。，是已报道的喹唑啉衍生物中最有潜力的化合物。此外，研究了端粒酶抑制QPB衍生物及其细胞效应。
• Synthesis and Evaluation of 2,4-Disubstituted Quinazoline Derivatives with Potent Anti-Angiogenesis Activities
  作者：Guangjin Yu、Zeng Li、Liang Tang、Qiru Xiong

  DOI：10.3390/molecules19078916

  日期：——

  A series of 2,4-disubstituted quinazoline derivatives were designed and synthesized. The biological results showed that most of quinazoline derivatives exhibited potent antiproliferative activities against a panel of three tumor cell lines and a good inhibitory effect against the adhesion and migration of human umbilical vein endothelial cells (HUVECs). Among these compounds, 11d was the most potent agent, that also exhibited the highest anti-angiogenesis activities in the chick embryo chorioallantoic membrane (CAM) assay.

  一系列2,4-二取代喹嗪衍生物被设计和合成。生物结果显示，大多数喹嗪衍生物表现出对三种肿瘤细胞系的强抗增殖活性，并对人脐静脉内皮细胞（HUVECs）的粘附和迁移具有良好的抑制效果。在这些化合物中，11d是最有效的药物，在小鸡胚胎绒毛膜-尿囊膜（CAM）测定中也表现出最高的抗血管生成活性。
• N-(4-(quinazolin-2-yl)phenyl)benzamide derivatives with potent anti-angiogenesis activities: synthesis and evaluation
  作者：Ming Sun、Na Lv、Zeng Li、Qiru Xiong、Liang Xu、Zongsheng Yin

  DOI：10.1007/s13738-015-0788-4

  日期：2016.4

  Expanding our studies on the anti-angiogenesis activities of 2,4-disubstituted quinazoline derivatives [8], a series of novel N-(2-(quinazolin-2-yl)phenyl)benzamide (SZ) derivatives were designed and synthesized. Cytotoxicity assays indicated that most of these compounds displayed similar cytotoxicity against tumor cells in comparison with our previously reported, but showed a higher cytotoxicity against HUVECs. The SZ derivatives showed a remarkable inhibitive effect against the migration and adhesion of HUVECs, in addition to demonstrating significant in vivo anti-angiogenesis activities in the chick embryo chorioallantoic membrane (CAM) assay. The results proved that the introduction of an aryl group with a basic amide side chain on the 4′ position linked to the amide of the C-2 substituted quinazoline scaffold is an effective approach to improve the anti-angiogenic activity of quinazoline derivatives.

  扩展我们对2,4-二取代喹唑啉衍生物抗血管生成活性的研究[8]，设计并合成了一系列新颖的N-(2-(喹唑啉-2-基)苯基)苯酰胺（SZ）衍生物。细胞毒性实验表明，这些化合物大多数对肿瘤细胞的细胞毒性与我们之前报告的相似，但对HUVECs的细胞毒性更高。SZ衍生物在抑制HUVECs的迁移和黏附方面表现出显著的抑制作用，并且在小鸡胚胎绒毛膜（CAM）实验中显示出显著的体内抗血管生成活性。结果证明，在C-2取代喹唑啉骨架的酰胺上引入一个带有基本酰胺侧链的芳基基团的4′位置是提高喹唑啉衍生物抗血管生成活性的有效方法。