α-carbomethoxy-N-phenylmaleimide | 120943-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: α-carbomethoxy-N-phenylmaleimide
• 英文别名: Methyl 2,5-dihydro-2,5-dioxo-1-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate；methyl 2,5-dioxo-1-phenylpyrrole-3-carboxylate
• CAS: 120943-16-0
• 化学式: C₁₂H₉NO₄
• 分子量: 231.208
• InChiKey: RGBKIACBABDEJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙烯 、 α-carbomethoxy-N-phenylmaleimide 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以52.6%的产率得到dimethyl 4,6,13,15-tetraoxo-5,14-diphenyl-5,14-diazapentacyclo[9.5.2.02,10.03,7.012,16]octadeca-9,17-diene-3,16-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactions of .alpha.-carbomethoxy-N-phenylmaleimide and related electrophilic ethylenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00273a014
• 作为产物：
  描述：

  ethene-1,1,2-tricarboxylic acid trimethyl ester 在 phosphorus pentoxide 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 α-carbomethoxy-N-phenylmaleimide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactions of .alpha.-carbomethoxy-N-phenylmaleimide and related electrophilic ethylenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00273a014

文献信息

• Fluorescent labeling of specific protein targets in vitro and in vivo
  申请人：Keillor W. Jeffrey

  公开号：US20060147948A1

  公开（公告）日：2006-07-06

  New methods are provided for the post-genomic era that will permit the analysis of the dynamic expression and localization of gene products in living cells. Herein we propose the development of such a method from a bioorganic approach involving organic synthesis and protein engineering. Specifically, novel compounds bearing two maleimide groups attached directly to fluorescent cores will be prepared, whose latent fluorescence is quenched until their maleimide groups undergo a specific thiol addition reaction. Complementary a-helical proteins are designed bearing two cysteine residues appropriately positioned to react with our novel fluorogens. Genetically fusing our helical probe peptides to test proteins of interest, we can selectively label the target sequence in living cells with our small synthetic fluorogenic molecules. The scope of this technique is described in the context of studying protein localization and protein-protein interactions in living cells.

  提供了新的方法用于后基因组时代，这些方法将允许分析基因产物在活细胞中的动态表达和定位。在这里，我们提出了从生物有机化学方法出发的一种方法的发展，涉及有机合成和蛋白工程。具体来说，将制备带有两个马来酰亚胺基团直接连接到荧光核心的新化合物，其潜在荧光在其马来酰亚胺基团经历特定巯基加成反应之前被熄灭。设计了具有两个半胱氨酸残基的互补α-螺旋蛋白，这些残基被适当地定位以与我们的新型荧光基团发生反应。通过遗传融合我们的螺旋探针肽到感兴趣的蛋白质上，我们可以使用我们的小型合成荧光基团在活细胞中选择性地标记目标序列。在研究蛋白质在活细胞中的定位和蛋白质相互作用方面描述了这种技术的范围。
• EVANS, STACY B.;ABDELKADER, MOHAMED;PADIAS, ANNE BUYLE;HALL, H. K. (JR), J. ORG. CHEM., 54,(1989) N2, C. 2848-2852
  作者：EVANS, STACY B.、ABDELKADER, MOHAMED、PADIAS, ANNE BUYLE、HALL, H. K. (JR)

  DOI：——

  日期：——
• US7700375B2
  申请人：——

  公开号：US7700375B2

  公开（公告）日：2010-04-20
• Synthesis and reactions of .alpha.-carbomethoxy-N-phenylmaleimide and related electrophilic ethylenes
  作者：Stacy B. Evans、Mohamed Abdelkader、Anne Buyle Padias、H. K. Hall

  DOI：10.1021/jo00273a014

  日期：1989.6