1-methyltryptammonium chloride | 1159826-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyltryptammonium chloride
• 英文别名: 1-Methyltryptamine hydrochloride；2-(1-Methyl-1H-indol-3-yl)ethanamine hydrochloride；2-(1-methylindol-3-yl)ethanamine;hydrochloride
• CAS: 1159826-19-3
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂*ClH
• 分子量: 210.706
• InChiKey: ACQZGJPUFDESCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyltryptammonium chloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 tert-butyl (2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)(2-(1-tosyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)benzoyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Rh（II）和钴肟的中继催化：从N-磺酰基-1,2,3-三唑类立体选择性合成螺并吲哚酮

  摘要：

  已经开发了一种新颖的中继Rh（II）/ cobaloxime（III）双重催化策略，用于从易于获得的N-磺酰基-1,2,3-三唑立体选择性合成吲哚基螺并茚满酮。这种二元催化剂系统能够使氮杂乙烯基卡宾引发的Pictet-Spengler型环化反应和连续的钴肟促进的分子内Mannich型反应级联反应。易于获得的试剂，高非对映选择性和操作简便性使得该反应成为制备功能化螺吲哚酮的首选方法，而其他经典反应难以一步一步获得。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03275
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)carbamate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-methyltryptammonium chloride
  参考文献：
  名称：

  Rh（II）和钴肟的中继催化：从N-磺酰基-1,2,3-三唑类立体选择性合成螺并吲哚酮

  摘要：

  已经开发了一种新颖的中继Rh（II）/ cobaloxime（III）双重催化策略，用于从易于获得的N-磺酰基-1,2,3-三唑立体选择性合成吲哚基螺并茚满酮。这种二元催化剂系统能够使氮杂乙烯基卡宾引发的Pictet-Spengler型环化反应和连续的钴肟促进的分子内Mannich型反应级联反应。易于获得的试剂，高非对映选择性和操作简便性使得该反应成为制备功能化螺吲哚酮的首选方法，而其他经典反应难以一步一步获得。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03275

文献信息

• Microwave-Assisted Branching Cascades: A Route to Diverse 3,4-Dihydroquinazolinone-Embedded Polyheterocyclic Scaffolds
  作者：Rajiv T. Sawant、Marc Y. Stevens、Christian Sköld、Luke R. Odell

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02774

  日期：2016.10.21

  A novel metal-free microwave-assisted branching cascades strategy for the efficient synthesis of 3,4-dihydroquinazolinone-embedded polyheterocyclic scaffolds is reported. Starting from in situ generated key N-acyliminium ion precursors, 12 distinct and skeletally diverse polycyclic frameworks were accessed in a single step/pot via adjustment of the nucleophile(s) and reaction conditions. Postcascade

  报道了一种新型的无金属的微波辅助分支级联策略，用于有效合成嵌入3,4-二氢喹唑啉酮的多杂环支架。从原位生成的关键N-酰亚胺离子前体开始，通过调整亲核试剂和反应条件，在一个步骤/罐中即可获得12种不同且骨架不同的多环骨架。还证明了这些化合物的级联后官能化，证明了该方法在获取结构多样的化学实体中的实用性。
• A Boron-Nitrogen Double Transborylation Strategy for Borane-Catalyzed Hydroboration of Nitriles
  作者：Subham Pradhan、Raman Vijaya Sankar、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01655

  日期：2022.9.16

  Organoborane-catalyzed hydroboration of nitriles provides N,N-diborylamines, which act as efficient synthons for the synthesis of primary amines and secondary amides. Known nitrile hydroboration methods are dominated by metal catalysis. Simple and metal-free hydroboration of nitriles using diborane [H-B-9-BBN]2 as a catalyst and pinacolborane as a turnover reagent is reported. The reaction of monomeric

  腈的有机硼烷催化硼氢化提供了N , N-二硼胺，它们作为合成伯胺和仲酰胺的有效合成子。已知的腈硼氢化方法以金属催化为主。报道了使用乙硼烷 [HB-9-BBN] 2作为催化剂和频哪醇硼烷作为周转试剂对腈进行简单且无金属的硼氢化反应。单体 HB-9-BBN 与腈反应生成氢化桥联二硼亚胺中间体；提出了随后的涉及BN / BH σ键复分解的顺序双硼氢化-转硼化途径。
• [EN] INDOLE AHR INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS D'INDOLE AHR ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：KYN THERAPEUTICS

  公开号：WO2018195397A3

  公开（公告）日：2018-12-13
• 118. The constitution of yohimbine and related alkaloids. Part VI. The synthesis of 1 : 2 : 3 : 4 : 6 : 7 : 12 : 12b-octahydro-2-ketoindolo-(2 : 3-a)pyridocoline and 1 : 2 : 3 : 4-tetrahydroindolo(2 : 3-a)pyridocoline
  作者：L. H. Groves、G. A. Swan

  DOI：10.1039/jr9520000650

  日期：——
• Mokrosz, Maria J.; Kowalski, Piotr; Bojarski, Andrzej J., Heterocycles, 1994, vol. 37, # 1, p. 265 - 274
  作者：Mokrosz, Maria J.、Kowalski, Piotr、Bojarski, Andrzej J.、Mokrosz, Jerzy L.

  DOI：——

  日期：——