2-methylene-5-hydroxymethyl-5-tetradecanolide | 92446-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-methylene-5-hydroxymethyl-5-tetradecanolide
• 英文别名: 6-(Hydroxymethyl)-3-methylidene-6-nonyloxan-2-one
• CAS: 92446-03-2
• 化学式: C₁₆H₂₈O₃
• 分子量: 268.397
• InChiKey: KAQDZZIQWYBTTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylene-5-hydroxymethyl-5-tetradecanolide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 dl-2-Epimalyngolide 、 malyngolide
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthetic Method for (±)-Malyngolide and Its Optical Resolution

  摘要：

  描述了一种来自海洋蓝绿藻 Lyngbya majuscula GOMONT 的抗生素 (±)-malyngolide (1) 的便捷合成方法。以2-甲基戊二酸酐为原料，分四步合成了化合物(±)-1，其中以TBHP为基础的锇催化不饱和羧酸中亚甲基单元的邻位二羟基化过程为关键步骤。 (±)-1的光学拆分通过HPLC完成，其中(±)-1的非对映体(+)-2-(4-氯苯基)异戊酸[(+)-CPIA]酯衍生自(+)- CPIA-C1 可以很容易地分离，随后每种酯的水解分别得到对映体纯的 (−)-l 和 (+)-l。还描述了α-亚甲基马林高内酯的合成方法，其具有预期的生物活性。

  DOI：

  10.1080/00021369.1985.10866953
• 作为产物：
  描述：

  5-methylene-5-t-butyldimethylsilyloxymethyl-5-tetradecanolide 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 72.0h， 以79.8%的产率得到2-methylene-5-hydroxymethyl-5-tetradecanolide
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthetic Method for (±)-Malyngolide and Its Optical Resolution

  摘要：

  描述了一种来自海洋蓝绿藻 Lyngbya majuscula GOMONT 的抗生素 (±)-malyngolide (1) 的便捷合成方法。以2-甲基戊二酸酐为原料，分四步合成了化合物(±)-1，其中以TBHP为基础的锇催化不饱和羧酸中亚甲基单元的邻位二羟基化过程为关键步骤。 (±)-1的光学拆分通过HPLC完成，其中(±)-1的非对映体(+)-2-(4-氯苯基)异戊酸[(+)-CPIA]酯衍生自(+)- CPIA-C1 可以很容易地分离，随后每种酯的水解分别得到对映体纯的 (−)-l 和 (+)-l。还描述了α-亚甲基马林高内酯的合成方法，其具有预期的生物活性。

  DOI：

  10.1080/00021369.1985.10866953

文献信息

• An Efficient Synthetic Method for (±)-Malyngolide and Its Optical Resolution
  作者：Kozo Machiya、Itsuo Ichimoto、Kennosuke Tonari、Mitsunori Kirihata、Hiroo Ueda

  DOI：10.1080/00021369.1985.10866953

  日期：1985.6

  A convenient synthetic method for (±)-malyngolide (1), an antibiotic from the marine bluegreen alga Lyngbya majuscula GOMONT, is described. The compound (±)-1 was synthesized from 2-methylglutaric anhydride (starting material) in four steps, involving the TBHP-based osmium-catalyzed procedure for vicinal dihydroxylation of the methylene unit in unsaturated carboxylic acid as the key step. The optical resolution of (±)-l was accomplished by HPLC, in which diastereomeric (+)-2-(4-chlorophenyl)isovaleric acid [(+)-CPIA] esters of (±)-l derived from (+)-CPIA-C1 could be easily separated, and subsequent hydrolysis of each ester gave the enantiomeri-cally pure (−)-l and (+)-l, respectively. A synthetic method for α-methylene malyngolide, which is to be expected for biological activity, is also described.

  描述了一种来自海洋蓝绿藻 Lyngbya majuscula GOMONT 的抗生素 (±)-malyngolide (1) 的便捷合成方法。以2-甲基戊二酸酐为原料，分四步合成了化合物(±)-1，其中以TBHP为基础的锇催化不饱和羧酸中亚甲基单元的邻位二羟基化过程为关键步骤。 (±)-1的光学拆分通过HPLC完成，其中(±)-1的非对映体(+)-2-(4-氯苯基)异戊酸[(+)-CPIA]酯衍生自(+)- CPIA-C1 可以很容易地分离，随后每种酯的水解分别得到对映体纯的 (−)-l 和 (+)-l。还描述了α-亚甲基马林高内酯的合成方法，其具有预期的生物活性。