(3aR,8aS,13bS)-6-bromo-10,12-dichloro-1-methyl-1,2,3,8,8a,9,14,15-octahydrobenzo[c]indolo[3,2-j]pyrrolo[3,2-e][2,6]naphthyridine | 1415802-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3aR,8aS,13bS)-6-bromo-10,12-dichloro-1-methyl-1,2,3,8,8a,9,14,15-octahydrobenzo[c]indolo[3,2-j]pyrrolo[3,2-e][2,6]naphthyridine
• 英文别名: (1S,9S,17R)-13-bromo-4,6-dichloro-20-methyl-8,10,20,22-tetrazahexacyclo[15.7.0.01,9.02,7.011,16.017,21]tetracosa-2(7),3,5,11(16),12,14,21-heptaene
• CAS: 1415802-06-0
• 化学式: C₂₁H₁₉BrCl₂N₄
• 分子量: 478.219
• InChiKey: ZQXKPNXGPXVCPI-TYPHKJRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  39.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,8aS,13bS)-6-bromo-10,12-dichloro-1-methyl-1,2,3,8,8a,9,14,15-octahydrobenzo[c]indolo[3,2-j]pyrrolo[3,2-e][2,6]naphthyridine 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以66%的产率得到(+)-perophoramidine
  参考文献：
  名称：

  （+）-环磷酰胺合成中的替代甲基化

  摘要：

  在（+）-perophoramidine的总合成的后期报告了另一种N 1-甲基化策略。（+）-perophoramidine的制备以am 5的酸催化异构化为其CN双键互变异构体8为特征，然后分两步进行：用NaHMDS / MeOTf进行N 1-甲基化和用MnO 2氧化。相反，am 5的直接甲基化可提供N 23甲基化构象异构体9a和9b。9a和9b的进一步氧化导致N 23甲基化的邻苯二甲am。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201200295
• 作为产物：
  描述：

  (1S,9S,17R)-13-bromo-4,6-dichloro-8,10,20,22-tetrazahexacyclo[15.7.0.01,9.02,7.011,16.017,21]tetracosa-2(7),3,5,11(16),12,14,20-heptaene 、 三氟甲烷磺酸甲酯 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 氯仿 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以33%的产率得到(3aR,8aS,13bS)-6-bromo-10,12-dichloro-1-methyl-1,2,3,8,8a,9,14,15-octahydrobenzo[c]indolo[3,2-j]pyrrolo[3,2-e][2,6]naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  （+）-环磷酰胺合成中的替代甲基化

  摘要：

  在（+）-perophoramidine的总合成的后期报告了另一种N 1-甲基化策略。（+）-perophoramidine的制备以am 5的酸催化异构化为其CN双键互变异构体8为特征，然后分两步进行：用NaHMDS / MeOTf进行N 1-甲基化和用MnO 2氧化。相反，am 5的直接甲基化可提供N 23甲基化构象异构体9a和9b。9a和9b的进一步氧化导致N 23甲基化的邻苯二甲am。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201200295

文献信息

• Alternative Methylation for the Synthesis of (+)-Perophoramidine
  作者：Yu Du、Haoxing Wu、Hao Song、Yong Qin、Dan Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.201200295

  日期：2012.9

  An alternative N1‐methylation strategy was reported in the late‐stage of the total synthesis of (+)‐perophoramidine. Preparation of (+)‐perophoramidine was featured by an acid‐catalyzed isomerization of amidine 5 to its CN double bond tautomer 8, followed by two steps of N1‐methylation with NaHMDS/MeOTf and oxidation with MnO2. In contrast, direct methylation of amidine 5 afforded the N23‐methylation

  在（+）-perophoramidine的总合成的后期报告了另一种N 1-甲基化策略。（+）-perophoramidine的制备以am 5的酸催化异构化为其CN双键互变异构体8为特征，然后分两步进行：用NaHMDS / MeOTf进行N 1-甲基化和用MnO 2氧化。相反，am 5的直接甲基化可提供N 23甲基化构象异构体9a和9b。9a和9b的进一步氧化导致N 23甲基化的邻苯二甲am。