methyl-5 cyclohexadecene-5 one cis | 86173-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl-5 cyclohexadecene-5 one cis
• 英文别名: 5-methylcyclohexadec-5-en-1-one；(5Z)-5-methylcyclohexadec-5-en-1-one
• CAS: 86173-54-8；86530-86-1
• 化学式: C₁₇H₃₀O
• 分子量: 250.425
• InChiKey: RDRASJUEGFNPSW-VBKFSLOCSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.858±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯环十二酮 在 sodium tetrahydroborate 、 mercury(II) trifluoroacetate 作用下， 反应 0.17h， 生成 methyl-5 cyclohexadecene-5 one cis
  参考文献：
  名称：

  易位辅助氧化三氟乙酸汞的化学计量和定量催化

  摘要：

  在室温下，将1,5-己二烯-3-醇叔化成35-90％的δ-乙烯酮，在两种条件下收率：用一摩尔当量的三氟乙酸汞处理，然后使中间的α-水银脱汞酮与硼氢化钠；用0.2摩尔当量的三氟乙酸锂或三氟甲磺酸锂处理。反应是高度立体选择性的，酮的E异构体占产物的80-95％。在第二条件下观察到最高的选择性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85011-5

文献信息

• BLUTHE, N.;MALACRIA, M.;GORE, J., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 17, 3277-3284
  作者：BLUTHE, N.、MALACRIA, M.、GORE, J.

  DOI：——

  日期：——
• US4510330A
  申请人：——

  公开号：US4510330A

  公开（公告）日：1985-04-09
• Transposition oxy-cope assistee par le trifluoroacetate mercurique en quantite stoechiometrique et en quantite catalytique
  作者：Norbert Bluthe、Max Malacria、Jacques Gore

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85011-5

  日期：1984.1

  Tertiary 1,5-hexadien-3-ols are transformed at room temperature into δ-ethylenic ketones in 35-90%, yields under two sets of conditions: treatment with one molar equivalent of mercuric trifluoroacetate followed by demercuration of the intermediate α-mercuro ketone with sodium borohydride; and treatment with 0.2 molar equivalent of t of lithium trifluoroacetate or trifluorométhansulfonate. The reactions

  在室温下，将1,5-己二烯-3-醇叔化成35-90％的δ-乙烯酮，在两种条件下收率：用一摩尔当量的三氟乙酸汞处理，然后使中间的α-水银脱汞酮与硼氢化钠；用0.2摩尔当量的三氟乙酸锂或三氟甲磺酸锂处理。反应是高度立体选择性的，酮的E异构体占产物的80-95％。在第二条件下观察到最高的选择性。