(2S,3R)-4,6-di-O-benzyl-2,3-epoxy-D-galactitol | 903900-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-4,6-di-O-benzyl-2,3-epoxy-D-galactitol
• 英文别名: (1S,2R)-1-[(2R,3S)-3-(hydroxymethyl)oxiran-2-yl]-1,3-bis(phenylmethoxy)propan-2-ol
• CAS: 903900-36-7
• 化学式: C₂₀H₂₄O₅
• 分子量: 344.408
• InChiKey: USFPFQHBEHJWIH-FUMNGEBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-4,6-di-O-benzyl-2,3-epoxy-D-galactitol 在 苯肼,盐酸盐 、 (+)-10-camphorsulfonic acid 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,3S,4S,5R)-1,2-O-isopropylidene-3,6-anhydro-4-O-benzyl-D-galactitol
  参考文献：
  名称：

  A consecutive approach towards the stereoselective synthesis of trisubstituted THF domains

  摘要：

  A highly efficient, consecutive approach for the construction of synthetically valued, enantiomerically pure, trisubstituted THF domains 3-10 in a stereoselective manner starting from glycal derived allylic alcohols 1a-1d under Sharpless asymmetric epoxidation (SAE) conditions is reported. The reaction involves the intramolecular asymmetric ring opening (ARO) of in situ formed enantiopure 2,3-epoxy alcohols followed by protection of the diol. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.12.010
• 作为产物：
  描述：

  (E,4R,5R)-4,6-bis(phenylmethoxy)hex-2-ene-1,5-diol 在 titanium(IV) isopropylate 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 4 A molecular sieve 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 以70%的产率得到(2S,3R)-4,6-di-O-benzyl-2,3-epoxy-D-galactitol
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的2,3-二脱氧己二-2-烯醇的环氧化研究：方便获得高度官能化的对映体纯的四氢呋喃衍生物

  摘要：

  上对映体纯的烯丙醇的环氧化的详细比较研究8 - 14从与夏普勒斯，其各自衍生烯糖米-CPBA和坎普的试剂是为了获得2,3-环氧醇鉴于保持这些合成子的通用性进行在合成化学中用于通过合适的化学转化制备具有生物学重要性的各种分子。在该研究过程中，由于其温和的反应条件，Sharpsless不对称环氧化反应被发现是一种空前的替代方法，用于合成高度官能化的对映体纯的四氢呋喃衍生物。还研究了它们形成的详细机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.04.022

文献信息

• Stereoselective synthesis of highly O-functionalized enantiopure 2,3,4-trisubstituted tetrahydrofurans by tandem debenzylative cyclization of glycal derived 2,3-epoxy alcohols
  作者：L. Vijaya Raghava Reddy、Abhijeet Deb Roy、Raja Roy、Arun K. Shaw

  DOI：10.1039/b606519h

  日期：——

  A new and highly efficient methodology for the construction of synthetically important highly O-functionalized enantiopure 2,3,4-trisubstituted tetrahydrofurans with three contiguous stereocenters is reported.

  报道了一种新的高效方法，用于构建具有三个连续立体中心的合成重要的高度O-功能化对映体纯2,3,4-三取代四氢呋喃。