(2S,3S,4S,5R)-3,6-anhydro-4-O-benzyl-D-galactitol | 909543-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4S,5R)-3,6-anhydro-4-O-benzyl-D-galactitol
• 英文别名: (1S)-1-[(2S,3S,4R)-4-hydroxy-3-phenylmethoxyoxolan-2-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 909543-83-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅
• 分子量: 254.283
• InChiKey: RLSCTIMVDSTLTI-RNJOBUHISA-N

物化性质

• 熔点：
  76-78 °C
• 沸点：
  481.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5R)-3,6-anhydro-4-O-benzyl-D-galactitol 在 正丁基锂 、 sodium azide 、 四丁基氯化铵 、 过碘酸 、 三乙胺 、 柠檬酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 (2S,3S,4S)-4-azido-3-(benzyloxy)-2-((E,Z)-tetradec-1-enyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  An expedient route for the practical synthesis of pachastrissamine (jaspine B) starting from 3,4,6-tri-O-benzyl-d-galactal

  摘要：

  A practically efficient stereoselective synthesis of pachastrissamine (jaspine B) is described starting from 3,4,6-tri-O-benzyl-Dgalactal in eight steps and 11% overall yield. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.02.021
• 作为产物：
  描述：

  在 titanium(IV) isopropylate 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 苯肼,盐酸盐 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2S,3S,4S,5R)-3,6-anhydro-4-O-benzyl-D-galactitol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of highly O-functionalized enantiopure 2,3,4-trisubstituted tetrahydrofurans by tandem debenzylative cyclization of glycal derived 2,3-epoxy alcohols

  摘要：

  报道了一种新的高效方法，用于构建具有三个连续立体中心的合成重要的高度O-功能化对映体纯2,3,4-三取代四氢呋喃。

  DOI：

  10.1039/b606519h

文献信息

• A consecutive approach towards the stereoselective synthesis of trisubstituted THF domains
  作者：Ram Sagar、L. Vijaya Raghava Reddy、Mohammad Saquib、Brijesh Kumar、Arun K. Shaw

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.12.010

  日期：2006.12

  A highly efficient, consecutive approach for the construction of synthetically valued, enantiomerically pure, trisubstituted THF domains 3-10 in a stereoselective manner starting from glycal derived allylic alcohols 1a-1d under Sharpless asymmetric epoxidation (SAE) conditions is reported. The reaction involves the intramolecular asymmetric ring opening (ARO) of in situ formed enantiopure 2,3-epoxy alcohols followed by protection of the diol. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.