(2S,3S)-3-[1-benzyl-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-methyl-6-oxo-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl]propionic acid methyl ester | 930579-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3S)-3-[1-benzyl-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-methyl-6-oxo-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl]propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-[(2S,3R)-1-benzyl-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-6-oxo-2,3-dihydropyridin-4-yl]propanoate
• CAS: 930579-53-6
• 化学式: C₂₃H₃₅NO₄Si
• 分子量: 417.621
• InChiKey: BICSNDMOZAPHCT-JTSKRJEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-[1-benzyl-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-methyl-6-oxo-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl]propionic acid methyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 sodium tetrahydroborate 、 六氟合硅酸 、 samarium diiodide 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (3S,6S)-2-benzyl-3-methyl-2,3,5,6,7,7a-hexahydro[2]pyrindin-1-one
  参考文献：
  名称：

  用二碘化sa （SmI 2）介导的还原烷基化反应合成含（Z）烯烃的顺式脯氨酸二肽模拟物

  摘要：

  氨基酸和脯氨酸之间的酰胺键可以采取反式或顺式构象。构象影响肽和蛋白质的结构和功能。因此，受约束的模拟物（其酰胺键被（E）-或（Z）-烯烃取代的前二肽相对应）是阐明肽与蛋白质的结构-功能关系的有用生物探针。在这里，我们报告通过via（II）二碘化物（SmI 2）介导的还原烷基化反应合成含顺式（Z）-烯烃的前二肽模拟物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.055
• 作为产物：
  描述：

  在 二氯双(三邻甲苯膦)合钯(II) 水 、 sodium ethanolate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.75h， 生成 (2S,3S)-3-[1-benzyl-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-methyl-6-oxo-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl]propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  用二碘化sa （SmI 2）介导的还原烷基化反应合成含（Z）烯烃的顺式脯氨酸二肽模拟物

  摘要：

  氨基酸和脯氨酸之间的酰胺键可以采取反式或顺式构象。构象影响肽和蛋白质的结构和功能。因此，受约束的模拟物（其酰胺键被（E）-或（Z）-烯烃取代的前二肽相对应）是阐明肽与蛋白质的结构-功能关系的有用生物探针。在这里，我们报告通过via（II）二碘化物（SmI 2）介导的还原烷基化反应合成含顺式（Z）-烯烃的前二肽模拟物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.055