2-(3-methoxyphenoxy)aniline | 54584-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-methoxyphenoxy)aniline
• CAS: 54584-59-7
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• mdl: MFCD08688069
• 分子量: 215.252
• InChiKey: ZEGAONSJZMMFGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methoxyphenoxy)aniline 在 三氯化铝 、 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 生成 11-chloro-3-methoxy-dibenzo[b,f][1,4]oxazepine
  参考文献：
  名称：

  Nagarajan,K.; Shah,R.K., Indian Journal of Chemistry, 1974, vol. 12, p. 263 - 269

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硝基氯苯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 2-(3-methoxyphenoxy)aniline
  参考文献：
  名称：

  1-氨基-1,2,3,14b-四氢-4 H-吡啶并[1,2- d ]-二苯并[ b，f ] [1,4]奥氮平的合成及相关化合物

  摘要：

  描述了差向异构的1-氨基-1,2,3,14b-四氢-4 H-吡啶并[1,2- d ]二苯并[ b，f ] [1,4]氧杂ze庚因2及其N-取代基的合成。类似物。该顺式-胺33，36和38分别通过还原相应的肟，而从酮31制备反式异构体通过库尔提斯降解从1-乙氧衍生物44制备12，50和51。尝试通过与叠氮化钠的S N 2置换反应将反式醇7转化为差向型叠氮基化合物，导致重排，从而得到新的环系统14-叠氮基-11-甲氧基-1,2,14,14a-四氢- 4小时-pyrrolo [1,2- d ]二苯并[ b，g ] [1,4]恶唑啉24代替标题化合物。

  DOI：

  10.1039/p19960000545

文献信息

• Diphenyl ether derivatives occupy the expanded binding site of cyclohexanedione compounds at the colchicine site in tubulin by movement of the αT5 loop
  作者：Oskia Bueno、Marta Gargantilla、Juan Estévez-Gallego、Solange Martins、J. Fernando Díaz、María-José Camarasa、Sandra Liekens、María-Jesús Pérez-Pérez、Eva-María Priego

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.03.045

  日期：2019.6

  complex has revealed a conformational change in the αT5 loop. By a grid-based computational analysis of the tubulin-DAMA-colchicine binding site, we have identified a new favourable binding area in the colchicine-site that was unexplored by our lead TUB075. Thus, based on a structure-guided design, new cyclohexanedione derivatives have been synthesized and tested for tubulin binding and in cellular assays

  微管靶向剂代表了抗癌剂开发中非常活跃的舞台。特别地，正在深入研究在微管蛋白中的秋水仙碱位点结合的化合物，并且最近在该结合位点上可获得的结构信息允许新配体的结构定向设计。我们最近报道的与微管蛋白和微管蛋白-DAMA-秋水仙碱复合物结合的环己二酮衍生物TUB075的高分辨率X射线结构的结构比较显示了αT5环的构象变化。通过微管蛋白-DAMA-秋水仙碱结合位点的基于网格的计算分析，我们在秋水仙碱位点中发现了一个新的有利结合区，而我们的前导TUB075尚未对此进行探索。因此，根据结构指导设计，已经合成了新的环己二酮衍生物，并进行了微管蛋白结合和细胞分析测试。结果，我们确定了具有IC的二苯醚衍生物针对三种不同的肿瘤细胞系，大约10–40 nM处的50值和与秋水仙碱相似的微管蛋白亲和常数大约在10 7  M -1附近。如预期的那样，他们以低至0.08μM的浓度停止了G2 / M期的细胞周期进程。
• Additivity of Substituent Effects in Aromatic Stacking Interactions
  作者：Jungwun Hwang、Ping Li、William R. Carroll、Mark D. Smith、Perry J. Pellechia、Ken D. Shimizu

  DOI：10.1021/ja504378p

  日期：2014.10.8

  predict SEs with an accuracy from ±0.01 to ±0.02 kcal/mol. The additive SEs were consistent with Wheeler and Houk's direct SE model. However, the indirect or polarization SE model cannot be ruled out as it shows similar levels of additivity for two to three substituent systems, which were the number of substituents in our model system. SE additivity also has practical utility as the SEs can be accurately

  本研究的目的是通过实验测试静电取代基效应 (SE) 对芳烃堆积相互作用的可加性。使用可以采用偏移面对面芳香堆积几何结构的小分子模型系统评估 SE 的可加性。这些分子扭转平衡的分子内相互作用通过折叠/展开构象平衡的变化进行定量测量。检查了五种不同类型的取代基（CH3、OCH3、Cl、CN 和 NO2），范围从给电子到吸电子。测量了氯仿溶液中 21 个取代芳烃堆积天平和 21 个对照天平的分子内堆积相互作用的强度。观察到的稳定性趋势与添加剂 SE 一致。具体来说，附加 SE 模型可以以 ±0.01 到 ±0.02 kcal/mol 的精度预测 SE。附加 SE 与 Wheeler 和 Houk 的直接 SE 模型一致。然而，不能排除间接或极化 SE 模型，因为它显示了两到三个取代基系统的相似水平的可加性，这是我们模型系统中取代基的数量。SE 可加性也具有实际效用，因为可以准确预测 SE。这应该
• Discovery of a Functional Covalent Ligand Targeting an Intrinsically Disordered Cysteine within MYC
  作者：Lydia Boike、Alexander G. Cioffi、Felix C. Majewski、Jennifer Co、Nathaniel J. Henning、Michael D. Jones、Gang Liu、Jeffrey M. McKenna、John A. Tallarico、Markus Schirle、Daniel K. Nomura

  DOI：10.1016/j.chembiol.2020.09.001

  日期：2021.1

  remained intractable to direct targeting because much of MYC is intrinsically disordered. Here, we have performed a cysteine-reactive covalent ligand screen to identify compounds that could disrupt the binding of MYC to its DNA consensus sequence in vitro and also impair MYC transcriptional activity in situ in cells. We have identified a covalent ligand, EN4, that targets cysteine 171 of MYC within a predicted

  MYC 是大多数人类癌症的主要致癌转录驱动因子，由于 MYC 的大部分本质上是无序的，因此直接靶向仍然难以处理。在这里，我们进行了半胱氨酸反应性共价配体筛选，以鉴定可能在体外破坏 MYC 与其 DNA 共有序列结合并损害 MYC原位转录活性的化合物在细胞中。我们已经确定了一种共价配体 EN4，它在预测的蛋白质固有无序区域内靶向 MYC 的半胱氨酸 171。我们表明 EN4 直接靶向细胞中的 MYC，降低 MYC 和 MAX 热稳定性，抑制 MYC 转录活性，下调多个 MYC 转录靶标，并损害肿瘤发生。我们还展示了 EN4 的初始结构-活性关系，并确定了显示增强效力的化合物。总体而言，我们在 MYC 的内在无序区域内确定了一个独特的可配位位点，导致 MYC 转录活性的抑制。
• Aryl carbonyl derivatives as therapeutic agents
  申请人：——

  公开号：US20040122235A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  This invention relates to aryl carbonyl derivatives which are activators of glucokinase which may be useful for the management, treatment, control, or adjunct treatment of diseases, where increasing glucokinase activity is beneficial.

  本发明涉及芳基羰基衍生物，其是葡萄糖激酶的激活剂，可用于管理、治疗、控制或辅助治疗增加葡萄糖激酶活性有益的疾病。
• ARYL CARBONYL DERIVATIVES AS THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：Polisetti Dharma Rao

  公开号：US20110301158A1

  公开（公告）日：2011-12-08

  This invention relates to aryl carbonyl derivatives which are activators of glucokinase which may be useful for the management, treatment, control, or adjunct treatment of diseases, where increasing glucokinase activity is beneficial.

  本发明涉及芳基羰基衍生物，它们是葡萄糖激酶的活化剂，可能有助于管理、治疗、控制或辅助治疗增加葡萄糖激酶活性有益的疾病。