3,4-dibromo-2-methylthiophene | 30319-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 3,4-dibromo-2-methylthiophene
• 英文别名: 3,5-dibromo-2-methylthiophene；3,4-dibromo-2-methyl-thiophene；3,4-Dibrom-2-methyl-thiophen；2-methyl-3,4-dibromo-thiophene；3,4-Dibrom-2-methylthiophen
• CAS: 30319-01-8
• 化学式: C₅H₄Br₂S
• 分子量: 255.961
• InChiKey: QNKRMWKBDSKRJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  243.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.006±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dibromo-2-methylthiophene 在 硝酸 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 生成 3,4-dibromo-2-methyl-5-nitro-thiophene
  参考文献：
  名称：

  一些5-溴-2-硝基-3-R-噻吩，3,4-二溴-2-硝基-5-R-噻吩，3-溴-2-硝基-5-R-噻吩的反应动力学，和2-溴-3-硝基-5-R-噻吩与亲核试剂在甲醇中

  摘要：

  一些5-溴-2-硝基- 3-R-thiophens的反应性（1a-g中; R = H，Me，乙基，丙基Ñ，正己基，镨1和Bu吨），3,4-二溴-2-硝基-5-R-噻吩（IIa和b; R = H和Me），3-溴-2-硝基-5-R-噻吩（IIIa和b; R = H和Me）和2-溴化3-硝基-5-R-噻吩（IVa和b； R = H和Me）与胺和苯硫醇钠在甲醇中的各种温度下进行了研究。还已经在苯，二恶烷和二恶烷水中（60:40和10:90）研究了化合物（Ia和C）的哌啶合溴化。不依赖于烷基的位置（间位或对位 关于离去的溴），已经观察到意外的烷基活化，这代表了烷基的电子释放行为的另一个例外。

  DOI：

  10.1039/p29820000625
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三溴-2-甲基噻吩 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 3,4-dibromo-2-methylthiophene
  参考文献：
  名称：

  通过甲基官能化的非富勒烯受体来 调节有机太阳能电池中的激子键合能和本体异质结形态†

  摘要：

  缺电子端基（EGs）对于非富勒烯小分子受体（NF-SMA）调节其吸收，能级和结晶特性非常重要。在这里，我们通过将甲基单元添加到2-（6-oxo-5,6-dihydro-4 H -cyclopenta [ c ] thiophen）中，设计并合成了三种SMA，即BTTIC-0M，BTTIC-2M和BTTIC-4M。-4-亚丙基）丙二腈（CPTCN）。甲基，具有轻微的给电子能力，可显着提高LUMO能级，但不会严重影响基于CPTCN的SMA的带隙，从而有助于减少能量损失（E损失）。）。对供体-受体（DA）复合物的深入动态理论模拟表明，可以通过连续增加SMAs端基上的甲基来微调激子键能（BE）。甲基取代的EG降低了驱动力，还增强了电荷传输（CT）态激子的BE，导致激子解离效率降低。但是，我们发现一种甲基官能化的CPTCN使基于PBDB-T：BTTIC-2M的有机太阳能电池（OSC）的功率转换效率（PCE）高达13

  DOI：

  10.1039/c9ta00597h

文献信息

• Magnesium Bisamide-Mediated Halogen Dance of Bromothiophenes
  作者：Yoshiki Yamane、Kazuhiro Sunahara、Kentaro Okano、Atsunori Mori

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00566

  日期：2018.3.16

  thienylmagnesium species generated in situ is more stable than the corresponding thienyllithium species, which was applied to trap the transient anion species with several electrophiles, such as allyl iodide, phenyl isocyanate, and tributylstannyl chloride. The utility of the magnesium bisamide-mediated halogen dance is useful in the concise synthesis of a medicinally advantageous compound via a one-pot, ester-directed

  描述了双酰胺镁介导的溴噻吩的卤素舞。原位生成的噻吩基镁物种比相应的噻吩基锂物种更稳定，噻吩基锂物种被用于用几种亲电试剂（例如烯丙基碘，苯基异氰酸酯和三丁基锡烷基氯）捕获瞬态阴离子物种。双酰胺镁介导的卤素舞的效用可用于通过一锅，酯导向的卤素舞/ Negishi交叉偶联的医学上有利的化合物的简明合成。
• Polyene compounds
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04061656A1

  公开（公告）日：1977-12-06

  Novel 9-substituted or unsubstituted thienyl-3,7-dimethyl-nona-2,4,6,8-tetraene derivatives, useful as antitumor agents as well as processes for their preparation and novel intermediates are disclosed.

  揭示了作为抗肿瘤药物有用的9-取代或未取代噻吩基-3,7-二甲基-诺纳-2,4,6,8-四烯衍生物，以及它们的制备方法和新型中间体。
• Synthesis, polymerization and characterization of substituted dithieno[3,4-b:3′,4′-d]thiophenes
  作者：Seiji Inaoka、David M. Collard

  DOI：10.1039/a900075e

  日期：——

  Chemical or electrochemical oxidation of substituted dithieno[3,4-b:3′,4′-d]thiophenes provides polymers with defined regiochemical structures. These materials have lower bandgaps (0.7-0.9 eV) than the unsubstituted fused heteroarene. Potential cycling of the 1,3-dimethyl substituted polymer film shows repetitive p- and n-dopability. The chemically-prepared dioctyl analog is soluble in common solvents such as chloroform, dichloromethane and THF. However, overoxidation of the polymers at an electrode surface presents a limitation to the polymerization of substituted analogs of the parent fused heteroarene.

  取代的二噻吩[3,4-b:3'、4'-d]噻吩的化学或电化学氧化可获得具有明确定构化学结构的聚合物。这些材料的带隙（0.7-0.9 eV）低于未取代的融合杂环芳烃。1,3-二甲基取代聚合物薄膜的潜在循环显示出重复的p-和n掺杂能力。化学合成的二辛基类似物可溶于氯仿、二氯甲烷和四氢呋喃等常见溶剂。然而，聚合物在电极表面的过氧化反应限制了母体融合杂环芳烃取代类似物的聚合。
• Selektive Debromierung von Thiophen-Derivaten durch elektrochemische Reduktion
  作者：S. Dapperheld、M. Feldhues、H. Litterer、F. Sistig、P. Wegener

  DOI：10.1055/s-1990-26887

  日期：——

  Selective Debromination of Thiophene Derivatives by Electrochemical Reduction The debromination of polybrominated derivatives of thiophene is achieved by electrochemical reduction with good yields and high selectivity.

  利用电化学还原法对噻吩衍生物进行选择性脱溴 利用电化学还原法对噻吩的多溴化衍生物进行脱溴，产量高，选择性强。
• Process for the preparation of thiophene derivatives
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US05100520A1

  公开（公告）日：1992-03-31

  Selectively dehalogenated thiophene derivatives are obtained from compounds of the formula II ##STR1## by an electrochemical reaction in a divided electrolysis cell in the presence of a suitable solvent, an onium compound or a compound which is converted into an onium compound in the electrolyte, and a conducting salt. Thiophene derivatives are important intermediates in the production of pharmaceuticals and plant protection agents.

  选择性脱卤硫吡啶衍生物可以通过公式II的化合物进行电化学反应，在适当的溶剂、离子化合物或在电解液中转化为离子化合物的化合物以及导电盐的存在下，在分隔的电解池中获得。硫吡啶衍生物是制药和植物保护剂生产中的重要中间体。