N-(2-(bromomethyl)phenyl)-2,2,2-trifluoroacetamide | 107563-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(bromomethyl)phenyl)-2,2,2-trifluoroacetamide
• 英文别名: N-[2-(Bromomethyl)phenyl]trifluoroacetamide；N-[2-(bromomethyl)phenyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 107563-01-9
• 化学式: C₉H₇BrF₃NO
• 分子量: 282.06
• InChiKey: AIZPXWOHZUXDMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.674±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(bromomethyl)phenyl)-2,2,2-trifluoroacetamide 以 邻二氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-三氟甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  Novel indole-ring formation by thermolysis of 2-(N-acylamino)-benzylphosphonium salts. Effective synthesis of 2-trifluoromethylindoles

  摘要：

  2-(N-酰氨基)苄基甲基醚在酸催化剂和三苯基膦存在下，或在2-(N-酰氨基)苄基膦盐的作用下的热分解被发现是一种新颖的吲哚形成方法，特别用于合成2-三氟甲基吲哚。苄基甲基醚的反应被认为涉及一个膦盐中间体，该中间体通过热分解生成吲哚。

  DOI：

  10.1039/p19960001261
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-(2-(hydroxymethyl)phenyl)acetamide 在 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到N-(2-(bromomethyl)phenyl)-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  官能化的吲哚啉2,2-双羧酸酯的合成

  摘要：

  描述了一种结构新颖的二氢吲哚2，2-二羧酸酯系列的合成方法，该方法采用串联双烷基化策略来环化来自溴化物7和溴化马来酸二乙酯的二氢吲哚杂环。如此制备的二氢吲哚可被N-脱保护并在二氢吲哚氮上进一步官能化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01573-0

文献信息

• A New Strategy for the Synthesis of 1,4-Benzodiazepine Derivatives Based on the Tandem <i>N-</i>Alkylation−Ring Opening−Cyclization Reactions of Methyl 1-Arylaziridine-2-carboxylates with <i>N-</i>[2-Bromomethyl(phenyl)]trifluoroacetamides
  作者：Jin-Yuan Wang、Xue-Fei Guo、De-Xiang Wang、Zhi-Tang Huang、Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1021/jo7024306

  日期：2008.3.1

  4-benzodiazepine derivatives has been established from a one-pot reaction of methyl 1-arylaziridine-2-carboxylates with N-[2-bromomethyl(aryl)]trifluoroacetamides. The reaction proceeds through the N-benzylation and highly regioselective ring-opening reaction of aziridine by bromide anion followed by Et3N-mediated intramolecular nucleophilic displacement of the bromide by the amide nitrogen. The easy availability

  由1-芳基氮丙啶-2-羧酸甲酯与N- [2-溴甲基（芳基）]三氟乙酰胺的一锅反应建立了一种合成新型1,4-苯并二氮杂derivatives衍生物的新方法。反应通过溴化阴离子的氮丙啶的N-苄基化和高度区域选择性的开环反应进行，然后通过酰胺氮通过Et 3 N介导的溴化物的分子内亲核取代反应进行。起始原料的容易获得，简单方便的合成步骤以及为进一步化学操作准备的功能化1,4-苯并二氮杂骨架的形成使得该策略可用于合成和药物化学。
• Substituierte Toluidine, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese enthaltende pharmazeutische Zubereitungen und ihre Verwendung als Magensäuresekretionshemmer
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0213474A2

  公开（公告）日：1987-03-11

  o-Toluidinderivate der Formel I worin A S, SO oder SO, bedeutet und R', R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R13, R" und R15 für Wasserstoff und/oder definierte Substituenten stehen. Verfahren zu ihrer Herstellung, diese enthaltende pharmazeutische Zubereitungen und deren Verwendung als Magensäuresekretionshemmer.

  式 I 的邻甲基苯胺衍生物 其中 A 是 S、SO 或 SO，R'、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R13、R "和 R15 是氢和/或定义的取代基。它们的制备工艺、含有它们的药物组合物以及它们作为胃酸分泌抑制剂的用途。
• Benzofuranderivate als Angiotensin II Antagonisten
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0546449A2

  公开（公告）日：1993-06-16

  Neue Benzofurane der Formel I worin R den Rest bedeutet und R1 bis R3 sowie -A-B-C-D- die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, sowie deren Salze zeigen angiotensin II-antagonistische Eigenschaften und können zur Behandlung von Hypertension, Aldosteronismus und Herzinsuffizienz verwendet werden.

  式 I 的新苯并呋喃 其中 R 代表基团 和 R1 至 R3 和 -A-B-C-D-具有权利要求 1 所述的含义，它们的盐类具有血管紧张素 II 拮抗特性，可用于治疗高血压、醛固酮增多症和心力衰竭。
• Imidazopyridine
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0505893B1

  公开（公告）日：2000-06-21