2,2,2-trichloroethyl D-glucopyranoside | 16854-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,2-trichloroethyl D-glucopyranoside
• 英文别名: (2,2,2-trichloro-ethyl)-β-D-glucopyranoside；(2,2,2-Trichlor-aethyl)-β-D-glucopyranosid；trichloroethyl beta-D-glucoside；(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-(2,2,2-trichloroethoxy)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 16854-29-8
• 化学式: C₈H₁₃Cl₃O₆
• 分子量: 311.547
• InChiKey: JMIZQJXRDKPSKP-XUUWZHRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl D-glucopyranoside 生成 (2R,3R,4S,5S,6R)-2-(2,2,2-trichloroethoxy)-6-(trityloxymethyl)oxane-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  TAKANO, TOSHIYUKI;HARADA, YOSHIKO;NAKATSUBO, FUMIAKI;MURAKAMI, KOJI, MOKUDZAJ GAKKAJSI, 36,(1990) N, S. 212-217

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2',2',2'-trichloroethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 barium methoxide 作用下， 生成 2,2,2-trichloroethyl D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Miller, Contributions from Boyce Thompson Institute, 1942, vol. 12, p. 465,466, 468

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Protecting carbohydrates with ethers, acetals and orthoesters under basic conditions
  作者：Yang Liang、Christian M. Pedersen

  DOI：10.1039/d1ob01467f

  日期：——

  Chlorinated ethyl and vinyl ethers are introduced at various positions of carbohydrates. Depending on the relative stereochemistry, vinylethers, acetals or orthoesters are formed under basic conditions. The products are stable, but are easily deprotected after dechlorination. The scope of the intramolecular protection is studied using common pentoses and hexoses.

  在碳水化合物的不同位置引入氯化乙基醚和乙烯基醚。取决于相对立体化学，乙烯基醚、缩醛或原酸酯在碱性条件下形成。产品稳定，但脱氯后易脱保护。使用常见的戊糖和己糖研究分子内保护的范围。
• First total synthesis of 6-tuliposide B
  作者：Kengo Shigetomi、Takao Kishimoto、Kazuaki Shoji、Makoto Ubukata

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.05.019

  日期：2008.6

  Labile (+)-6-tuliposide B, an antimicrobial compound produced by tulip, was synthesized in nine steps from D-glucose via the Baylis-Hillman reaction of 2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-acetaldehyde with 6-O-acryloyl-1-O-(2-trimethylsilylethyl)-beta-D-glucopyranoside, followed by a mild deprotection procedure using TFA in CH2Cl2. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• TAKANO, TOSHIYUKI;HARADA, YOSHIKO;NAKATSUBO, FUMIAKI;MURAKAMI, KOJI, MOKUDZAJ GAKKAJSI, 36,(1990) N, S. 212-217
  作者：TAKANO, TOSHIYUKI、HARADA, YOSHIKO、NAKATSUBO, FUMIAKI、MURAKAMI, KOJI

  DOI：——

  日期：——
• Miller, Contributions from Boyce Thompson Institute, 1942, vol. 12, p. 465,466, 468
  作者：Miller

  DOI：——

  日期：——