2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,3-dithiane | 57009-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,3-dithiane
• 英文别名: 2-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-[1,3]dithiane；2-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-1,3-dithiane；2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-m-dithiane
• CAS: 57009-70-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃S₂
• 分子量: 286.416
• InChiKey: QOWQNDBUFBXLMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-87 °C
• 沸点：
  409.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,3-dithiane 在 正丁基锂 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 3-benzyloxy-3',4',4,5'-tetramethoxydeoxybenzoin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and cytotoxic activities of 4,5-diarylisoxazoles

  摘要：

  A series of 4,5-diarylisoxazoles related to combretastatin A-4 (CA-4) were synthesized and evaluated for cytotoxicity against three human cancer cell lines. Among them, compound 6e showed better cytotoxic activity than CA-4 in HeLa and HepG2 cell lines assayed with IC50 value as low as 0.022 and 0.065 nM, respectively. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.11.023
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二硫醇 、 3,4,5-三甲氧基苯甲醛二甲基缩醛 在 Kaolinitic clay 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  Transdithioacetalization of acetals, ketals, oximes, enamines and tosylhydrazones catalysed by natural kaolinitic clay

  摘要：

  天然高岭土能高效催化缩醛、缩酮、肟、烯胺和甲苯磺酰腙与乙二硫醇和丙三硫醇的反式双硫缩醛化反应，以高产率生成相应的二硫杂环戊烷。

  DOI：

  10.1039/a706475f

文献信息

• An Expeditious Synthesis of Dithioacetals Using Zeolites
  作者：Pradeep Kumar、Ravinder S. Reddy、Anand P. Singh、Bipin Pandey

  DOI：10.1055/s-1993-25796

  日期：——

  A simple and efficient catalytic method for dithioacetalization of various carbonyl compounds (saturated and α,β-unsaturated aliphatic, aromatic, heteroaromatic and hindered) with ethanethiol and 1,3-propanedithiol using H-Y and H-mordenite (H-M) zeolites is described. The reaction affords moderate to excellent yields of the corresponding products.

  本文介绍了一种简便高效的催化方法，用于各种羰基化合物（饱和与α,β-不饱和脂肪族、芳香族、杂芳香族及空间位阻型）与乙硫醇和1,3-丙二硫醇的二硫缩醛化反应，使用H-Y和H-丝光沸石作为催化剂。该反应可获得中等至优异收率的相应产物。
• An expedient carbon–sulfur bond formation explored through the cellulose sulfonic acid (CSA) catalyzed dithioacetal protection of carbonyl compounds
  作者：Kailas R. Kadam

  DOI：10.1080/17415993.2020.1775835

  日期：2020.9.2

  facile carbon–sulfur bond formation was observed through the cellulose sulfonic acid (CSA) catalyzed dithioacetal protection of carbonyl compounds. In a preliminary study, the synthesis and characterization of functionalized bio-polymer, cellulose sulphonic acid (CSA) was achieved and its catalytic knack for dithioacetal protection was studied. It was discovered that CSA is an efficient, environmentally

  摘要 通过纤维素磺酸 (CSA) 催化的羰基化合物的二硫缩醛保护，观察到一个容易的碳硫键形成。在初步研究中，实现了功能化生物聚合物纤维素磺酸 (CSA) 的合成和表征，并研究了其对二硫缩醛保护的催化诀窍。发现 CSA 是一种高效、环境友好、可回收的催化剂，用于合成 1,1-二硫代缩醛或 1,1-二硫代缩酮。各种醛或酮可以顺利地与 1,3-二硫醇或 1,2-二硫醇进行硫缩醛化。发现就产率和反应时间而言，1,3-二硫醇保护优于 1,2-二硫醇。在所研究的溶剂中，室温下的乙腈可提供最佳结果。CSA 的可生物降解性质，操作简单的协议、良好的收率、更短的反应时间和需要非常少量的催化剂是本协议的显着特点。图形概要
• Asymmetric total synthesis of natural (-)-and unnatural (+)-steganacin
  作者：Kiyoshi Tomioka、Tsuneo Ishiguro、Yōichi Iitaka、Kenji Koga

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82416-9

  日期：1984.1

  A virtually complete asymmetric control in the synthesis of 2,3-disubstituted butan-4-olide (10) was demonstrated by employing the butenolide (12) as the chiral acceptor for the conjugate 1,4-addition. Highly efficient asymmetric total synthesis of natural (-)- and unnatural (+)-steganacin was accomplished. The absolute stereostructure of natural antitumor steganain was determined to be 1.

  通过使用丁烯内酯（12）作为共轭1,4-加成的手性受体，证明了合成2,3-二取代的丁-4-醇（10）时几乎完全不对称。完成了天然（-）-和非天然（+）-甜菊糖的高效不对称全合成。天然抗肿瘤甜菜碱的绝对立体结构被确定为1。
• Synthesis of 1,3-dithiane and 1,3-dithiolane derivatives by tungstate sulfuric acid: recyclable and green catalyst
  作者：Bahador Karami、Mahbubeh Taei、Saeed Khodabakhshi、Masih Jamshidi

  DOI：10.1080/17415993.2011.629659

  日期：2012.2.1

  The chemistry of molecules containing sulfur attracts continuous attention as a consequence of the potential biological activity of this class of compounds (1). For example, tiapamil is an antianginal agent used in the treatment of angina pectoris (2). The protection of carbonyl functionality as a dithioacetal or a thioketal is an important tool in the multistep total synthesis of complex natural and

  由于此类化合物 (1) 的潜在生物活性，含硫分子的化学性质一直受到关注。例如，噻帕米是一种用于治疗心绞痛的抗心绞痛药 (2)。将羰基官能团保护为二硫缩醛或硫缩酮是复杂天然和非天然产物多步全合成的重要工具，近年来引起了特别关注 (3)。合成有机化学家发现 1,3-二噻烷是一种用途广泛的通用系统，天然产物是有机合成的主要目标 (4)。此外，这些化合物还可用作掩蔽的酰基阴离子 (5) 或掩蔽的碳-碳中的亚甲基官能团
• Fluorinated Ketones as Trapping Reagents for Visible-Light-Induced Singlet Nucleophilic Carbenes
  作者：Daniel L. Priebbenow、Rowan L. Pilkington、Kyle N. Hearn、Anastasios Polyzos

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00708

  日期：2021.4.2

  Singlet nucleophilic carbenes (SNCs) containing only one heteroatom donor remain underutilized in chemical synthesis. We recently discovered that visible-light-induced SNC intermediates can be trapped by fluorinated ketones via 1,2-carbonyl addition to afford benzoin-type products. This discovery represents a rare example of nucleophilic carbenes reacting with ketones and delivers an efficient, user-friendly

  仅包含一个杂原子供体的单重亲核碳烯（SNC）在化学合成中仍未得到充分利用。我们最近发现，可见光诱导的SNC中间体可通过1,2-羰基加成被氟化酮捕获，从而获得安息香型产品。这一发现代表了亲核碳烯与酮反应的罕见例子，并提供了一种高效，用户友好且可扩展的方法来访问仅由光驱动的氟化叔醇衍生物，从而避免了使用外源催化剂或添加剂。