3-(4-benzyloxy-2-bromo-3-methoxy-benzyl)-2-methyl-4-oxo-cyclohex-2-enecarboxylic acid methyl ester | 620167-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(4-benzyloxy-2-bromo-3-methoxy-benzyl)-2-methyl-4-oxo-cyclohex-2-enecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-[(2-bromo-3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)methyl]-2-methyl-4-oxocyclohex-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 620167-67-1
• 化学式: C₂₄H₂₅BrO₅
• 分子量: 473.364
• InChiKey: PODIQELHRSVENZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  568.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.340±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-benzyloxy-2-bromo-3-methoxy-benzyl)-2-methyl-4-oxo-cyclohex-2-enecarboxylic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 、 silica gel 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以64%的产率得到2-(4-benzyloxy-2-bromo-3-methoxy-benzyl)-3-methyl-4-oxo-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  合成4a-甲基氢芴二萜的一般方法：（±）-台湾醌D和H，（±）-台湾喹啉B，（±）-二氯肛门B和（±）-二氯蒽酮的总合成

  摘要：

  通过普通的六氢芴酮中间体（10）建立了合成4a-甲基氢芴二萜的通用且收敛的途径，该中间体是通过Pd（0）催化取代的2-（2-溴苄基）亚甲基环己烷（13）的还原环化反应而获得的。该策略已成功用于合成（±）-台湾鹅二酮D（3）和H（5），（±）-台湾鹅二酚B（1），（±）-二苯二醛B（7）和（±）-二氯蒽酮（8）。

  DOI：

  10.1021/jo052589w
• 作为产物：
  描述：

  4-甲酰基-2-甲氧基-3-硝基乙酸苯酯 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 氢溴酸 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 、 iron(II) sulfate 、 sodium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 21.08h， 生成 3-(4-benzyloxy-2-bromo-3-methoxy-benzyl)-2-methyl-4-oxo-cyclohex-2-enecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成4a-甲基氢芴二萜的一般方法：（±）-台湾醌D和H，（±）-台湾喹啉B，（±）-二氯肛门B和（±）-二氯蒽酮的总合成

  摘要：

  通过普通的六氢芴酮中间体（10）建立了合成4a-甲基氢芴二萜的通用且收敛的途径，该中间体是通过Pd（0）催化取代的2-（2-溴苄基）亚甲基环己烷（13）的还原环化反应而获得的。该策略已成功用于合成（±）-台湾鹅二酮D（3）和H（5），（±）-台湾鹅二酚B（1），（±）-二苯二醛B（7）和（±）-二氯蒽酮（8）。

  DOI：

  10.1021/jo052589w

文献信息

• First Total Synthesis of the 4<i>a</i>-Methyltetrahydrofluorene Diterpenoids (±)-Dichroanal B and (±)-Dichroanone
  作者：Mainak Banerjee、Ranjan Mukhopadhyay、Basudeb Achari、Asish Kr. Banerjee

  DOI：10.1021/ol035506b

  日期：2003.10.1

  [reaction: see text] A simple synthesis of the 4a-methyltetrahydrofluorene diterpenoids (+/-)-dichroanal B and (+/-)-dichroanone has been achieved through a common hexahydrofluorenone intermediate obtained via Pd(0)-catalyzed reductive cyclization of a substituted 2-(2-bromobenzyl) methylene cyclohexane.

  [反应：见正文]通过Pd（0）催化的Pd（0）催化的常见六氢芴酮中间体，可以轻松合成4a-甲基四氢芴二萜（+/-）-二苯二醛B和（+/-）-二苯二酮。取代的2-（2-溴苄基）亚甲基环己烷。
• Intramolecular Heck reaction strategy for the synthesis of functionalised tetrahydroanthracenes: a facile formal total synthesis of the linear abietane diterpene, umbrosone
  作者：Sujaya Sengupta、Ranjan Mukhopadhyay、Basudeb Achari、Asish Kr. Banerjee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.021

  日期：2005.2

  Rapid annulation employing an intramolecular Heck reaction yielded the functionalised 1,1,10-trimethyl-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroanthracene 4a, a key intermediate for the linear diterpenoid quinone umbrosone (1), and the related compounds 4b-d. A similar strategy was also successfully adopted for the synthesis of the 9-methyl tetrahydroanthracene ester 5 and the tetrahydrodibenzo[a,d]cycloheptene ester 6. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.