N-(2-methylbut-3-yn-2-yl)-4-nitrobenzamide | 39098-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-methylbut-3-yn-2-yl)-4-nitrobenzamide
• 英文别名: N-(1,1-Dimethyl-2-propynyl)-4-nitrobenzamide
• CAS: 39098-01-6
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD19562509
• 分子量: 232.239
• InChiKey: PLZZIKVWAJMQPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methylbut-3-yn-2-yl)-4-nitrobenzamide 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 gold(I) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.03h， 生成 (E)-4,4-dimethyl-2-(4-nitrophenyl)-5-(prop-2-ynylidene)-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  金催化的N-炔丙基羧酰胺的立体选择性多米诺环化/炔基化与苯并恶唑试剂合成炔基恶唑啉

  摘要：

  据报道，通过金催化的N-炔丙基甲酰胺与苯并吲哚酚试剂的多米诺环化-炔基级联反应，可以对炔基恶唑啉进行简明且高度立体选择性的合成。该新协议代表了基于Sonagashira偶联的两个步骤的引人注目的替代方案，可提供广泛的底物范围，出色的官能团耐受性和完美的立体选择性。产物异构体的计算能量的比较表明动力学控制是观察到的选择性的原因。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900264
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯甲酰氯 、 2-甲基-3-丁炔-2-胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(2-methylbut-3-yn-2-yl)-4-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  金催化的N-炔丙基羧酰胺的立体选择性多米诺环化/炔基化与苯并恶唑试剂合成炔基恶唑啉

  摘要：

  据报道，通过金催化的N-炔丙基甲酰胺与苯并吲哚酚试剂的多米诺环化-炔基级联反应，可以对炔基恶唑啉进行简明且高度立体选择性的合成。该新协议代表了基于Sonagashira偶联的两个步骤的引人注目的替代方案，可提供广泛的底物范围，出色的官能团耐受性和完美的立体选择性。产物异构体的计算能量的比较表明动力学控制是观察到的选择性的原因。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900264

文献信息

• CuI-catalyzed cycloisomerization of propargyl amides
  作者：Ali Alhalib、Wesley J. Moran

  DOI：10.1039/c3ob42030b

  日期：——

  The synthesis of substituted dihydrooxazoles by the CuI-catalyzed cycloisomerization of terminal propargyl amides is reported.

  报道了通过CuI催化的末端丙炔酰胺的环异构化合成取代二氢噁唑。
• Site-Selective Double and Tetracyclization Routes to Fused Polyheterocyclic Structures by Pd-Catalyzed Carbonylation Reactions
  作者：Francesco Pancrazzi、Nicolò Sarti、Paolo P. Mazzeo、Alessia Bacchi、Carla Carfagna、Raffaella Mancuso、Bartolo Gabriele、Mirco Costa、András Stirling、Nicola Della Ca’

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00171

  日期：2020.2.21

  In this contribution, we report novel palladium-catalyzed carbonylative cascade approaches to highly functionalized polyheterocyclic structures. The Pd-catalyzed carbonylative process involves the regioselective insertion of one to three CO molecules and the sequential ordered formation of up to eight new bonds (one C-O, two C-C, five C-N). The exclusive formation of six-membered heterocycles is elucidated

  在这项贡献中，我们报告了新型钯催化的羰基化级联方法，以高度官能化的多杂环结构。Pd催化的羰基化过程涉及1至3个CO分子的区域选择性插入以及多达8个新键（1个CO，2个CC，5个CN）的顺序有序形成。详细的建模研究阐明了六元杂环的独家形成。
• Silver-Catalyzed Preparation of Oxazolines from <i>N</i>-Propargylamides
  作者：Michael Harmata、Chaofeng Huang

  DOI：10.1055/s-2008-1078405

  日期：2008.5

  Treatment of N-propargylamides with 5 mol% of silver hexafluoroantimonate results in the rapid formation of oxazolines in essentially quantitative yield.

  用 5 mol% 六氟锑酸银处理 N-炔丙基酰胺导致恶唑啉快速形成，收率基本上是定量的。
• Indazolin-3-ylidenes (Indy*): easily accessible, sterically-hindered indazole-derived N-heterocyclic carbenes and their application in gold catalysis
  作者：Jin Zhang、Ting Liu、Gaopeng Zhang、Jianglong Cai、Yue Wang、Jianbo Tong、Yangmin Ma、Roman Szostak、Michal Szostak

  DOI：10.1039/d4dt00287c

  日期：——

  We report novel sterically-hindered ligands with strong σ-donation from the C3-indazole carbene center and flexible N-substitution with a 2,6-bis(diphenylmethyl)aryl group that extends beyond the metal center in non-classical N-heterocyclic carbenes.

  我们报告了新型立体受阻配体，它具有来自 C3-indazole 碳烯中心的强σ-捐赠，以及与 2,6-双（二苯基甲基）芳基灵活的 N-取代，这种取代延伸到非经典 N-杂环碳烯的金属中心之外。
• Facile expeditious one-pot synthesis and antifungal evaluation of disubstituted 1,2,3-triazole with two amide linkages
  作者：C. P. Kaushik、Raj Luxmi

  DOI：10.1080/00397911.2017.1369124

  日期：2017.12.2

  A library of twenty five amide linked 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles have been prepared through a facile expeditious synthetic protocol involving Cu(I) mediated cyclization of N-(2-methylbut-3-yn-2-yl)aromatic amides and in situ generated 2-azido-N-substituted propanamides. Structures of newly synthesized compounds (5a-5y) were confirmed by analytical techniques, such as FTIR, H-1 NMR, C-13 NMR, and HRMS. In vitro antifungal activity was also examined against two fungal strains Candida albicans and Aspergillus niger by serial dilution method. The compounds 5m and 5w exhibited appreciable potent activity.[GRAPHICS].