2-(2-(N-benzylamino)-2-oxyethylthio)-6-aminobenzothiazole | 884238-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(2-(N-benzylamino)-2-oxyethylthio)-6-aminobenzothiazole
• 英文别名: 2-[(6-amino-1,3-benzothiazol-2-yl)sulfanyl]-N-benzylacetamide
• CAS: 884238-41-9
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃OS₂
• 分子量: 329.447
• InChiKey: WYKJCYSQPNULHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(N-benzylamino)-2-oxyethylthio)-6-aminobenzothiazole 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(5-(4-aminophenyl)-4-methyl-4H-1,2,4-triazol-3-ylthio)-N-(2-(2-(benzylamino)-2-oxoethylthio)benzo[d]thiazol-6-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  基于2- {6- [2- [5-（苯基] -4H- {1,2,4]三唑-3-基硫基]乙酰氨基]苯并噻唑-2-基硫基}的西尼罗河病毒蛋白酶抑制剂的合成和体外评估乙酰胺支架

  摘要：

  近年来，由西尼罗河病毒（WNV）感染引起的临床症状严重程度恶化，老年人神经侵袭性疾病的发生频率增加。由于目前尚无成功的抗WNV疗法用于人类，因此迫切需要为开发新的针对该病毒的化学疗法而不断努力。由于其在病毒复制中的重要性及其独特的底物偏爱性，病毒NS2B-NS3蛋白酶是有希望的病毒抑制靶标。在这项研究中，WNV NS2B-NS3蛋白酶抑制剂具有2- {6- [2-（5-苯基-4H]在筛选过程中发现了[[1,2,4]三唑-3-基硫烷基]乙酰氨基]苯并噻唑-2-基硫基}乙酰胺支架。通过合成和的筛选该初始命中的优化聚焦化合物库与此支架导致的新颖非竞争性抑制剂的鉴定（1 A24，IC 50 = 3.4±0.2μ中号的WNV的NS2B-NS3蛋白酶）。1 a24分子对接至WNV蛋白酶表明该化合物干扰NS2B辅因子与NS3蛋白酶的生产性相互作用，并且是WNV NS3蛋白酶的变构抑制剂。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300114
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 在 盐酸 、 硫酸 、 硝酸 、 铁粉 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 2-(2-(N-benzylamino)-2-oxyethylthio)-6-aminobenzothiazole
  参考文献：
  名称：

  基于2- {6- [2- [5-（苯基] -4H- {1,2,4]三唑-3-基硫基]乙酰氨基]苯并噻唑-2-基硫基}的西尼罗河病毒蛋白酶抑制剂的合成和体外评估乙酰胺支架

  摘要：

  近年来，由西尼罗河病毒（WNV）感染引起的临床症状严重程度恶化，老年人神经侵袭性疾病的发生频率增加。由于目前尚无成功的抗WNV疗法用于人类，因此迫切需要为开发新的针对该病毒的化学疗法而不断努力。由于其在病毒复制中的重要性及其独特的底物偏爱性，病毒NS2B-NS3蛋白酶是有希望的病毒抑制靶标。在这项研究中，WNV NS2B-NS3蛋白酶抑制剂具有2- {6- [2-（5-苯基-4H]在筛选过程中发现了[[1,2,4]三唑-3-基硫烷基]乙酰氨基]苯并噻唑-2-基硫基}乙酰胺支架。通过合成和的筛选该初始命中的优化聚焦化合物库与此支架导致的新颖非竞争性抑制剂的鉴定（1 A24，IC 50 = 3.4±0.2μ中号的WNV的NS2B-NS3蛋白酶）。1 a24分子对接至WNV蛋白酶表明该化合物干扰NS2B辅因子与NS3蛋白酶的生产性相互作用，并且是WNV NS3蛋白酶的变构抑制剂。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300114

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Benzothiazole-2-thiol Derivatives as Potential Anticancer Agents
  作者：Xuan-Hong Shi、Zhao Wang、Yong Xia、Ting-Hong Ye、Mei Deng、You-Zhi Xu、Yu-Quan Wei、Luo-Ting Yu

  DOI：10.3390/molecules17043933

  日期：——

  A series of novel benzothiazole-2-thiol derivatives were synthesized and their structures determined by 1H-NMR, 13C-NMR and HRMS (ESI). The effects of all compounds on a panel of different types of human cancer cell lines were investigated. Among them, pyridinyl-2-amine linked benzothiazole-2-thiol compounds 7d, 7e, 7f and 7i exhibited potent and broad-spectrum inhibitory activities. Compound 7e displayed the most potent anticancer activity on SKRB-3 (IC50 = 1.2 nM), SW620 (IC50 = 4.3 nM), A549 (IC50 = 44 nM) and HepG2 (IC50 = 48 nM) and was found to induce apoptosis in HepG2 cancer cells.

  研究人员合成了一系列新型苯并噻唑-2-硫醇衍生物，并通过 1H-NMR、13C-NMR 和 HRMS (ESI) 确定了它们的结构。研究了所有化合物对不同类型人类癌细胞株的影响。其中，与苯并噻唑-2-硫醇相连的吡啶基-2-胺化合物 7d、7e、7f 和 7i 具有强效、广谱的抑制活性。化合物 7e 对 SKRB-3（IC50 = 1.2 nM）、SW620（IC50 = 4.3 nM）、A549（IC50 = 44 nM）和 HepG2（IC50 = 48 nM）的抗癌活性最强，并能诱导 HepG2 癌细胞凋亡。
• RhoGDI抑制剂在制备治疗鼻咽癌的药物中的 用途
  申请人：四川大学华西医院

  公开号：CN107998130B

  公开（公告）日：2020-03-27

  本发明公开了RhoGDI抑制剂在制备治疗鼻咽癌的药物中的用途。本发明还公开了RhoGDI抑制剂在制备鼻咽癌放疗增敏剂的用途。本发明还公开了一种治疗鼻咽癌的药物，它是以RhoGDI抑制剂为活性成分，加上药学上可接受的辅料制备而成的制剂。本发明RhoGDI抑制剂通过特异性抑制RhoGDI表达并激活其下游的JNK‑1通路(即激活其下游的p‑JNK‑1、c‑Jun的表达，抑制p‑AKT的表达，增强pro‑caspase‑3向cleaved‑caspase‑3的转换)发挥其抗肿瘤生长、抗肿瘤转移和放疗增敏作用的，临床应用前景良好。
• Synthesis, structure–activity relationships and preliminary antitumor evaluation of benzothiazole-2-thiol derivatives as novel apoptosis inducers
  作者：Zhao Wang、Xuan-Hong Shi、Jia Wang、Tian Zhou、You-Zhi Xu、Ting-Ting Huang、Yan-Fang Li、Ying-Lan Zhao、Li Yang、Sheng-Yong Yang、Luo-Ting Yu、Yu-Quan Wei

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.12.124

  日期：2011.2

  A series of novel benzothiazole-2-thiol derivatives were synthesized, and their anti-proliferative activities on HepG2 and MCF-7 cells were investigated. Most compounds had inhibitory effects on cell growth, and some of them were more effective than cisplatin. Compounds 6m and 6t displayed good inhibitory activities against a panel of different types of human cancer cell lines, with IC50 values in the low micromolar range. Further biological evaluation indicated that 6m induced apoptosis in HepG2 cancer cells. Structure-activity relationships were also proposed. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and in vitro Evaluation of West Nile Virus Protease Inhibitors Based on the 2-{6-[2-(5-Phenyl-4<i>H</i>-{1,2,4]triazol-3-ylsulfanyl)acetylamino]benzothiazol-2-ylsulfanyl}acetamide Scaffold
  作者：Sanjay Samanta、Ting Liang Lim、Yulin Lam

  DOI：10.1002/cmdc.201300114

  日期：2013.6

  NS2B‐NS3 protease inhibitor with a 2‐6‐[2‐(5‐phenyl‐4H‐[1,2,4]triazol‐3‐ylsulfanyl)acetylamino]benzothiazol‐2‐ylsulfanyl}acetamide scaffold was identified during screening. Optimization of this initial hit by synthesis and screening of a focused compound library with this scaffold led to the identification of a novel uncompetitive inhibitor (1 a24, IC50=3.4±0.2 μM) of the WNV NS2B‐NS3 protease. Molecular

  近年来，由西尼罗河病毒（WNV）感染引起的临床症状严重程度恶化，老年人神经侵袭性疾病的发生频率增加。由于目前尚无成功的抗WNV疗法用于人类，因此迫切需要为开发新的针对该病毒的化学疗法而不断努力。由于其在病毒复制中的重要性及其独特的底物偏爱性，病毒NS2B-NS3蛋白酶是有希望的病毒抑制靶标。在这项研究中，WNV NS2B-NS3蛋白酶抑制剂具有2- 6- [2-（5-苯基-4H]在筛选过程中发现了[[1,2,4]三唑-3-基硫烷基]乙酰氨基]苯并噻唑-2-基硫基}乙酰胺支架。通过合成和的筛选该初始命中的优化聚焦化合物库与此支架导致的新颖非竞争性抑制剂的鉴定（1 A24，IC 50 = 3.4±0.2μ中号的WNV的NS2B-NS3蛋白酶）。1 a24分子对接至WNV蛋白酶表明该化合物干扰NS2B辅因子与NS3蛋白酶的生产性相互作用，并且是WNV NS3蛋白酶的变构抑制剂。