1-benzyl-2-(1-ethoxycarbonylhexyl)-4,5-dihydroimidazole | 127200-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyl-2-(1-ethoxycarbonylhexyl)-4,5-dihydroimidazole
• 英文别名: ethyl 2-(1-benzyl-4,5-dihydroimidazol-2-yl)heptanoate
• CAS: 127200-29-7
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O₂
• 分子量: 316.444
• InChiKey: BHHZWCBFZRGPJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-碘戊烷 、 1-benzyl-2-(ethoxycarbonylmethylene)-2,3,4,5-tetrahydroimidazole 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以24%的产率得到1-benzyl-2-(1-ethoxycarbonylhexyl)-4,5-dihydroimidazole
  参考文献：
  名称：

  Perkin communications. A new sequence for the C^α-alkylation of 4,5-dihydroimidazoles

  摘要：

  The C-alkylation of 1-benzyl-2-(ethoxycarbonylmethylene)-2,3,4,5-tetrahydroimidazole with halogeno- and dihalogeno-alkanes is described; subsequent removal of the ethoxycarbonyl group provides a new route to 2-alkyl-4,5-dihydroimidazoles. 1,3-Dihalogenoalkanes afford imidazo[1,2-a]pyridines.

  DOI：

  10.1039/p19910000953

文献信息

• Nucleophilic attack on 2-(4-oxoalkyl)-2-imidazolines: a novel route to tetrahydropyridines and piperidines
  作者：Raymond C.F. Jones、Simon C. Hirst

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93788-8

  日期：1989.1

  2-(1-Ethoxycarbonyl-4-oxoalkyl)-2-imidazolines add organometallic carbon nucleophiles to produce new lactones, whereas hydrogenation affords 1,4,5,6-tetrahydropyridines and piperidines via a novel reductive cyclisation-cleavage pathway.

  2-（1-乙氧基羰基-4-氧代烷基）-2-咪唑啉添加有机金属碳亲核试剂以产生新的内酯，而氢化通过新颖的还原环化-裂解途径提供1,4,5,6-四氢吡啶和哌啶。
• Alkylation of an imidazolidine enaminoester: A new sequence for the Cα-alkylation of 4,5-dihydroimidazoles
  作者：Raymond C.F Jones、Pravin Patel、Simon C Hirst、Ian Turner

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00752-7

  日期：1997.8

  1-Benzyl-2-(ethoxycarbonylmethylene)-2,3 undergoes preferred C-alkylation with halogenoalkanes, dihalogenoalkanes and epoxides: subsequent removal of of the ethoxycarbonyl group provides a new route to 2-alkyl-4,5-dihydroimidazoles. 1,3-Dihalogenoalkanes afford imidazo[1,2-a]pyridines via C,N-dialkylation. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.