methyl (2S)-1-[(2,2,5,7,8-pentamethyl-3,4-dihydrochromen-6-yl)sulfonyl]aziridine-2-carboxylate | 207459-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-1-[(2,2,5,7,8-pentamethyl-3,4-dihydrochromen-6-yl)sulfonyl]aziridine-2-carboxylate
• CAS: 207459-85-6
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₅S
• 分子量: 367.466
• InChiKey: KEZHPRSLTWOHTA-KTQQKIMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-1-[(2,2,5,7,8-pentamethyl-3,4-dihydrochromen-6-yl)sulfonyl]aziridine-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到(2S)-N-(2,2,5,7,8-Pentamethylchroman-6-ylsulfonyl)aziridine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the suicide substrate D-propargylglycine stereospecifically labelled with deuterium and investigation of its oxidation by D-amino acid oxidase 1

  摘要：

  通过标记的 Pmc 保护氮丙啶游离酸 22 与乙酰化锂反应，然后进行脱保护，制备出了 D-丙炔甘氨酸 1 的立体特异性脱质子样品。这些样品被用来证明 D-氨基酸氧化酶在将 D-丙炔基甘氨酸转化为内酯 5 的过程中，以非立体特异性的方式使 C-3 去质子化。这有力地支持了非酶促去质子化是形成这种化合物的关键步骤这一观点。

  DOI：

  10.1039/a800579f
• 作为产物：
  描述：

  2,2,5,7,8-五甲基苯并二氢吡喃-6-磺酰氯 、 (S)-2-氮丙啶羧酸甲酯 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 methyl (2S)-1-[(2,2,5,7,8-pentamethyl-3,4-dihydrochromen-6-yl)sulfonyl]aziridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the suicide substrate D-propargylglycine stereospecifically labelled with deuterium and investigation of its oxidation by D-amino acid oxidase 1

  摘要：

  通过标记的 Pmc 保护氮丙啶游离酸 22 与乙酰化锂反应，然后进行脱保护，制备出了 D-丙炔甘氨酸 1 的立体特异性脱质子样品。这些样品被用来证明 D-氨基酸氧化酶在将 D-丙炔基甘氨酸转化为内酯 5 的过程中，以非立体特异性的方式使 C-3 去质子化。这有力地支持了非酶促去质子化是形成这种化合物的关键步骤这一观点。

  DOI：

  10.1039/a800579f

文献信息

• Synthesis of the suicide substrate D-propargylglycine stereospecifically labelled with deuterium and investigation of its oxidation by D-amino acid oxidase 1
  作者：Nicola J. Church、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/a800579f

  日期：——

  Stereospecifically deuteriated samples of D-propargylglycine 1 have been prepared by reaction of the labelled Pmc-protected aziridine free acids 22 with a lithium acetylide followed by deprotection. These samples have been used to show that D-amino acid oxidase, in converting D-propargylglycine to the lactone 5, deprotonates C-3 in a non-stereospecific manner. This strongly supports the idea that non-enzymic deprotonation is a key step in the formation of this compound.

  通过标记的 Pmc 保护氮丙啶游离酸 22 与乙酰化锂反应，然后进行脱保护，制备出了 D-丙炔甘氨酸 1 的立体特异性脱质子样品。这些样品被用来证明 D-氨基酸氧化酶在将 D-丙炔基甘氨酸转化为内酯 5 的过程中，以非立体特异性的方式使 C-3 去质子化。这有力地支持了非酶促去质子化是形成这种化合物的关键步骤这一观点。