1-ethyl-1-(trifluoromethyl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl 4-nitrobenzoate | 1044277-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-ethyl-1-(trifluoromethyl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl 4-nitrobenzoate
• 英文别名: 1-ethyl-1-trifluoromethyl-3-trimethylsilylprop-2-yn-1-yl 4-nitrobenzoate；[3-(trifluoromethyl)-1-trimethylsilylpent-1-yn-3-yl] 4-nitrobenzoate
• CAS: 1044277-10-2
• 化学式: C₁₆H₁₈F₃NO₄Si
• 分子量: 373.404
• InChiKey: HDGSXTQUESKSOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-1-(trifluoromethyl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl 4-nitrobenzoate 在 potassium phosphate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以6.56 kg的产率得到1-ethyl-1-(trifluoromethyl)prop-2-yn-1-yl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  5-脂氧合酶抑制剂的收敛，适合用途，千克级合成。

  摘要：

  描述了合成新型5-脂氧合酶抑制剂的合成方法的工艺研究和开发。合成路线分9步（最长的线性顺序为7步）提供27％的收率1，并且以千克为单位进行。合成开始于通过有效的冯·佩希曼缩合制备香豆素核心。三唑片段是通过手性炔与香豆素叠氮化物之间的区域选择性铜催化的[3 + 2]环加成反应而获得的。

  DOI：

  10.1021/op200299p
• 作为产物：
  描述：

  3-(trifluoromethyl)-1-(trimethylsilyl)pent-1-yn-3-ol 、 4-硝基苯甲酰氯 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-ethyl-1-(trifluoromethyl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Novel pharmaceutical compounds

  摘要：

  这种瞬间发明提供了化合物I的公式，这些化合物是白三烯生物合成抑制剂。 公式I的化合物可用作抗动脉粥样硬化、抗哮喘、抗过敏、抗炎和细胞保护剂。

  公开号：

  US20080188521A1

文献信息

• Novel pharmaceutical compounds
  申请人：Grimm Erich L.

  公开号：US20080188521A1

  公开（公告）日：2008-08-07

  The instant invention provides compounds of Formula I which are leukotriene biosynthesis inhibitors. Compounds of Formula I are useful as anti-atherosclerotic, anti-asthmatic, anti-allergic, anti-inflammatory and cytoprotective agents.

  这种瞬间发明提供了化合物I的公式，这些化合物是白三烯生物合成抑制剂。 公式I的化合物可用作抗动脉粥样硬化、抗哮喘、抗过敏、抗炎和细胞保护剂。
• Convergent, Fit-For-Purpose, Kilogram-Scale Synthesis of a 5-Lipoxygenase Inhibitor
  作者：Stéphane G. Ouellet、Danny Gauvreau、Mark Cameron、Sarah Dolman、Louis-Charles Campeau、Gregory Hughes、Paul D. O’Shea、Ian W. Davies

  DOI：10.1021/op200299p

  日期：2012.2.17

  Process research and development of a synthetic route towards a novel 5-lipoxygenase inhibitor is described. The synthetic route provided 1 in 27% yield in nine steps (seven steps in the longest linear sequence) and was performed on kilogram scale. The synthesis began with the preparation of the coumarin core via an efficient von Pechmann condensation. The triazole fragment was obtained via a regioselective

  描述了合成新型5-脂氧合酶抑制剂的合成方法的工艺研究和开发。合成路线分9步（最长的线性顺序为7步）提供27％的收率1，并且以千克为单位进行。合成开始于通过有效的冯·佩希曼缩合制备香豆素核心。三唑片段是通过手性炔与香豆素叠氮化物之间的区域选择性铜催化的[3 + 2]环加成反应而获得的。