(2S)-N-(2,2,5,7,8-Pentamethylchroman-6-ylsulfonyl)aziridine-2-carboxylic acid | 161529-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (2S)-N-(2,2,5,7,8-Pentamethylchroman-6-ylsulfonyl)aziridine-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2S)-1-[(2,2,5,7,8-pentamethyl-3,4-dihydrochromen-6-yl)sulfonyl]aziridine-2-carboxylic acid
• CAS: 161529-04-0
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₅S
• 分子量: 353.439
• InChiKey: QQYBTGJTWCJJDK-FVRDMJKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N-(2,2,5,7,8-Pentamethylchroman-6-ylsulfonyl)aziridine-2-carboxylic acid 、 三甲基乙炔基硅 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以33%的产率得到(2S)-2-[(2,2,5,7,8-pentamethyl-3,4-dihydrochromen-6-yl)sulfonylamino]-5-trimethylsilylpent-4-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the suicide substrate D-propargylglycine stereospecifically labelled with deuterium and investigation of its oxidation by D-amino acid oxidase 1

  摘要：

  通过标记的 Pmc 保护氮丙啶游离酸 22 与乙酰化锂反应，然后进行脱保护，制备出了 D-丙炔甘氨酸 1 的立体特异性脱质子样品。这些样品被用来证明 D-氨基酸氧化酶在将 D-丙炔基甘氨酸转化为内酯 5 的过程中，以非立体特异性的方式使 C-3 去质子化。这有力地支持了非酶促去质子化是形成这种化合物的关键步骤这一观点。

  DOI：

  10.1039/a800579f
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-1-[(2,2,5,7,8-pentamethyl-3,4-dihydrochromen-6-yl)sulfonyl]aziridine-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到(2S)-N-(2,2,5,7,8-Pentamethylchroman-6-ylsulfonyl)aziridine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the suicide substrate D-propargylglycine stereospecifically labelled with deuterium and investigation of its oxidation by D-amino acid oxidase 1

  摘要：

  通过标记的 Pmc 保护氮丙啶游离酸 22 与乙酰化锂反应，然后进行脱保护，制备出了 D-丙炔甘氨酸 1 的立体特异性脱质子样品。这些样品被用来证明 D-氨基酸氧化酶在将 D-丙炔基甘氨酸转化为内酯 5 的过程中，以非立体特异性的方式使 C-3 去质子化。这有力地支持了非酶促去质子化是形成这种化合物的关键步骤这一观点。

  DOI：

  10.1039/a800579f

文献信息

• Synthesis of α-amino acids by ring opening of aziridine-2-carboxylates with carbon nucleophiles
  作者：Nicola J Church、Douglas W Young

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02198-k

  日期：1995.1

  Excellent regiospecificity has been achieved in the reaction of carbon nucleophiles with N-para-toluenesulfonylaziridine-2-carboxylic acid (6, R = H protected as the anion. This has been developed into a general and high yielding synthesis of optically pure α-amino acids containing one chiral centre. When the aziridine (20) containing a second chiral centre was used, only lithium trimethylsilylacetylide

  优良区域专一已经结合碳亲核试剂的反应而完成ñ -对-toluenesulfonylaziridine -2-羧酸（6，R = H的保护作为阴离子这已经发展成旋光纯的α氨基的一般和高产合成。含一个手性中心的酸，当使用含第二个手性中心的氮丙啶（20）时，只有三甲基甲硅烷基乙炔化锂可得到所需的α-氨基酸，与高价铜酸盐反应可得到较低的收率，主要产物为受保护的β-氨基酸（22）和（23）。
• Synthesis of the suicide substrate D-propargylglycine stereospecifically labelled with deuterium and investigation of its oxidation by D-amino acid oxidase 1
  作者：Nicola J. Church、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/a800579f

  日期：——

  Stereospecifically deuteriated samples of D-propargylglycine 1 have been prepared by reaction of the labelled Pmc-protected aziridine free acids 22 with a lithium acetylide followed by deprotection. These samples have been used to show that D-amino acid oxidase, in converting D-propargylglycine to the lactone 5, deprotonates C-3 in a non-stereospecific manner. This strongly supports the idea that non-enzymic deprotonation is a key step in the formation of this compound.

  通过标记的 Pmc 保护氮丙啶游离酸 22 与乙酰化锂反应，然后进行脱保护，制备出了 D-丙炔甘氨酸 1 的立体特异性脱质子样品。这些样品被用来证明 D-氨基酸氧化酶在将 D-丙炔基甘氨酸转化为内酯 5 的过程中，以非立体特异性的方式使 C-3 去质子化。这有力地支持了非酶促去质子化是形成这种化合物的关键步骤这一观点。