1-(2,4,5-trichlorophenyl)-3-(3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-5-yl)thiourea | 1158838-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 1-(2,4,5-trichlorophenyl)-3-(3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-5-yl)thiourea
• 英文别名: 1-(3-oxo-1H-2-benzofuran-5-yl)-3-(2,4,5-trichlorophenyl)thiourea
• CAS: 1158838-80-2
• 化学式: C₁₅H₉Cl₃N₂O₂S
• 分子量: 387.674
• InChiKey: AJHMKHJBCXMLCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-186 °C(Solvent: Methanol)
• 沸点：
  544.4±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.683±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氨基四氯苯酞 、 2,4,5-三氯异硫氰酸苯酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以81.2%的产率得到1-(2,4,5-trichlorophenyl)-3-(3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-5-yl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  发现靶向HIV-1衣壳和人亲环蛋白A的双重抑制剂以抑制病毒衣壳的组装和脱壳

  摘要：

  HIV-1的组装和拆卸（脱膜）过程对于HIV-1复制至关重要。HIV-1衣壳（CA）和人亲环蛋白A（CypA）在这些过程中起着至关重要的作用。我们设计并合成了一系列针对HIV-1 CA蛋白和人类CypA的HIV-1组装和拆卸双重抑制剂的硫脲化合物。SIV诱导的合胞体抗病毒评估表明，所有抑制剂均以0.6–15.8μM的浓度在SIV感染的CEM细胞中表现出抗病毒活性，最大有效率为50％。通过紫外光谱分析，荧光结合亲和力和PPIase抑制试验确定它们结合CA和CypA的能力。体外组装研究表明，这些化合物可以剂量依赖性方式有效破坏CA组装。所有这些分子都可以以51.0–512.8μM的结合亲和力（Kd值）结合CypA。15种与CypA结合的化合物显示出有效的PPIase抑制活性（IC50个值<1μM），而在酶检测中它们既不能与HIV-1蛋白酶结合也不能与HIV-1整合酶结合。这些结果表明，有15种

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.02.051

文献信息

• Discovery of dual inhibitors targeting both HIV-1 capsid and human cyclophilin A to inhibit the assembly and uncoating of the viral capsid
  作者：Jiebo Li、Zhiwu Tan、Shixing Tang、Indira Hewlett、Ruifang Pang、Meizi He、Shanshan He、Baohe Tian、Kan Chen、Ming Yang

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.02.051

  日期：2009.4

  HIV-1 assembly and disassembly (uncoating) processes are critical for the HIV-1 replication. HIV-1 capsid (CA) and human cyclophilin A (CypA) play essential roles in these processes. We designed and synthesized a series of thiourea compounds as HIV-1 assembly and disassembly dual inhibitors targeting both HIV-1 CA protein and human CypA. The SIV-induced syncytium antiviral evaluation indicated that

  HIV-1的组装和拆卸（脱膜）过程对于HIV-1复制至关重要。HIV-1衣壳（CA）和人亲环蛋白A（CypA）在这些过程中起着至关重要的作用。我们设计并合成了一系列针对HIV-1 CA蛋白和人类CypA的HIV-1组装和拆卸双重抑制剂的硫脲化合物。SIV诱导的合胞体抗病毒评估表明，所有抑制剂均以0.6–15.8μM的浓度在SIV感染的CEM细胞中表现出抗病毒活性，最大有效率为50％。通过紫外光谱分析，荧光结合亲和力和PPIase抑制试验确定它们结合CA和CypA的能力。体外组装研究表明，这些化合物可以剂量依赖性方式有效破坏CA组装。所有这些分子都可以以51.0–512.8μM的结合亲和力（Kd值）结合CypA。15种与CypA结合的化合物显示出有效的PPIase抑制活性（IC50个值<1μM），而在酶检测中它们既不能与HIV-1蛋白酶结合也不能与HIV-1整合酶结合。这些结果表明，有15种