6-[2-(4-chlorophenoxy)ethoxy]-3H-2-benzofuran-1-one | 1424363-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 6-[2-(4-chlorophenoxy)ethoxy]-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 1424363-41-6
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO₄
• 分子量: 304.73
• InChiKey: QNBVPRCNWPHIKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氨基四氯苯酞 在 硫酸 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.11h， 生成 6-[2-(4-chlorophenoxy)ethoxy]-3H-2-benzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酸酯类似物对单胺氧化酶的抑制作用

  摘要：

  根据最近的报道，小分子isatin和phthalimide是设计高效单胺氧化酶（MAO）抑制剂的合适支架，本研究研究了一系列邻苯二甲酸酯[2-benzofuran-1（3H）-]]类似物。邻苯二甲酰在结构上与伊斯汀和邻苯二甲酰亚胺有关，在此证明邻苯二甲酰部分在C6处取代可产生对两种人MAO同种型均具有高结合亲和力的化合物。在评估的19个同系物中，最低的IC 50记录的抑制MAO-A和-B的值分别为0.096和0.0014μM。在大多数情况下，C6-取代的邻苯二甲酸酯表现出MAO-B特异性抑制作用。在一系列在苯环的对位带有取代基的6-苄氧基邻苯二酚中，效价的一般顺序为CF 3 > I> Br> Cl> F> CH 3 >H。结果还表明，代表性邻苯二酚的结合方式在两种MAO同工型中都是可逆的且具有竞争性。基于这些数据，C 6取代的邻苯二甲酸酯可作为开发神经退行性疾病（如帕金森氏病）的方法的先导。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.01.003