3,3'-((4-bromo)methylene)bis(1-methyl-1H-indole) | 500902-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-((4-bromo)methylene)bis(1-methyl-1H-indole)
• 英文别名: bis(1-methyl-1H-indol-3-yl)-p-bromophenylmethane；3,3'-((4-bromophenyl)methylene)bis(1-methyl-1H-indole)；1H-Indole, 3,3'-[(4-bromophenyl)methylene]bis[1-methyl-；3-[(4-bromophenyl)-(1-methylindol-3-yl)methyl]-1-methylindole
• CAS: 500902-67-0
• 化学式: C₂₅H₂₁BrN₂
• 分子量: 429.359
• InChiKey: CKVHUGJJHRARFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  590.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-((4-bromo)methylene)bis(1-methyl-1H-indole) 在 三乙基硅烷 、 六氟异丙醇 、 碘 作用下， 以93%的产率得到3-(4-bromobenzyl)-1-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  分子碘催化的吲哚还原烷基化：生物活性分子的后期多样化

  摘要：

  已经很好地建立了分子碘催化的C3-烷基化吲哚的高效合成，其表现出优异的官能团耐受性、温和的条件和广泛的底物范围。值得注意的是，这种环境友好的方法也可以应用于药物样分子的后期修饰。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200502
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 在 二氯二茂钛 、 硅酸四乙酯 、 2-氨基苯酚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3,3'-((4-bromo)methylene)bis(1-methyl-1H-indole)
  参考文献：
  名称：

  用于吲哚和 N-磺酰醛亚胺选择性弗瑞德-克来福特反应的可调谐二茂钛路易斯酸催化剂

  摘要：

  开发了一种在温和条件下控制吲哚和亚胺选择性 Friedel-Crafts 反应的新策略。苯酚衍生物被确定为有效的配体来微调二氯化钛的活性。Cp2TiCl2和苯酚以良好的产率（91%）催化吲哚和N-磺酰醛亚胺的单-Friedel-Crafts反应，而邻氨基苯酚显着提高了二茂钛催化剂的活性并促进了双吲哚的合成，产率高达98% ）。新的有机金属路易斯酸催化剂具有空气耐受性，可在低催化剂负载量 (3 mmol-%) 下使用，并与 –NO2、–F、–Cl、–Br 和 –OMe（30 个示例，产率良好）相容优秀）。通过NMR和HRMS分析对二茂钛催化剂进行了充分表征。结果表明，Cp2TiCl(OC6H5) (I) 和 Cp2TiCl(OC6H4NH3+Cl–) (II) 分别是单和双Friedel-Crafts 反应的催化物质。与单官能酸催化剂 I 不同，催化剂 II 表现出两种酸组分的催化协同作用，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501122

文献信息

• <i>N</i> ‐bromosuccinimide catalyzed condensations of indoles with carbonyl compounds under solvent‐free conditions
  作者：Hideko Koshima、Wataru Matsusaka

  DOI：10.1002/jhet.5570390539

  日期：2002.9

  NBS was found to be an efficient catalyst for condensations of indoles with aldehydes or ketones in the absence of solvent.

  人们发现，在没有溶剂的情况下，NBS是吲哚与醛或酮缩合的有效催化剂。
• Palladium-catalyzed carbonylative bis(indolyl)methanes synthesis with TFBen as the CO source
  作者：Xinxin Qi、Han-Jun Ai、Ning Zhang、Jin-Bao Peng、Jun Ying、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1016/j.jcat.2018.03.028

  日期：2018.6

  An efficient and convenient palladium-catalyzed carbonylative procedure for the synthesis of bis(indolyl)methanes has been established for the first time. With TFBen (benzene-1,3,5-triyl triformate) as the solid CO source, aryl iodides and indoles were transformed into the corresponding bis(indolyl)methane derivatives in moderate to excellent yields.

  首次建立了一种高效，便捷的钯催化羰基化合成双（吲哚基）甲烷的方法。以TFBen（1,3,5-三甲酸三苯酯）为固体CO源，将芳基碘化物和吲哚以中等至极好的收率转化为相应的双（吲哚基）甲烷衍生物。
• Pentafluorophenylammonium triflate as an efficient, environmentally friendly and novel organocatalyst for synthesis of bis-indolyl methane derivatives
  作者：Samad Khaksar、Seyed Mojtaba Ostad

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.07.011

  日期：2011.11

  simple, inexpensive, environmentally friendly and efficient route for the synthesis of bis-indolyl methane derivatives by the reaction of indole or N-methyl indole with aldehydes using pentafluorophenylammonium triflate (PFPAT) as a catalyst is described. PFPAT organocatalyst is air-stable, cost-effective, easy to handle, and easily removed from the reaction mixtures.

  描述了通过使用三氟甲磺酸五氟苯基铵（PFPAT）作为吲哚或N-甲基吲哚与醛的反应来合成双吲哚基甲烷衍生物的简单，廉价，环境友好和有效的途径。PFPAT有机催化剂是空气稳定的，具有成本效益的，易于处理的，并且易于从反应混合物中除去。
• Polyvinylpolypyrrolidone-supported triflic acid (PVPP·OTf) as a new, efficient, and recyclable heterogeneous catalyst for the synthesis of bis-indolyl methane derivatives
  作者：Samad Khaksar、Mahmoud Tajbakhsh、Milad Gholami

  DOI：10.1016/j.crci.2013.07.014

  日期：2014.1

  Résumé A simple, inexpensive, environmentally friendly and efficient route for the synthesis of bis-indolyl methane derivatives by the reaction of indole or N-methyl indole with aldehydes using polyvinylpolypyrrolidone-supported triflic acid (PVPP·OTf) as a catalyst is described. PVPP·OTf catalyst is air-stable, heterogeneous, cost-effective, easy to handle, and easily removed from the reaction mixtures.

  简历 简单、经济、环保且高效的合成方法--利用聚乙烯基聚吡咯烷酮负载三氟甲磺酸钡（PVPP·OTf）作为催化剂，通过吲哚或N-甲基吲哚与醛反应合成双吲哚基甲烷衍生物。PVPP·OTf催化剂具有空气稳定性、非均相性、成本效益高、易于操作，并且能从反应混合物中轻松去除。
• Highly modulated bisindoles: ligands for copper-catalyzed Sonogashira reaction
  作者：Xiu Wang、Zhenhua Wang、Ya Wu、Yanlong Luo、Guofang Zhang、Yajun Jian、Huaming Sun、Weiqiang Zhang、Ziwei Gao

  DOI：10.1002/aoc.3510

  日期：2016.10

  modulated as powerful N,N′ donor ligands for the copper‐catalyzed Sonogashira reaction. Ligand screening experiments on 11 BIM compounds found that 3,3′‐(4‐chlorophenyl)methylenebis(1‐methyl‐1H‐indole) (10%) efficiently accelerated CuCl (5%)‐catalyzed cross‐coupling of aryl iodides with terminal alkynes. A wide range of substituted aryl iodides and/or alkyl‐ and aryl‐substituted terminal alkynes were

  双吲哚（BIM）被调节为强大的N，N'供体配体，用于铜催化的Sonogashira反应。对11种BIM化合物进行的配体筛选实验发现，3,3'-（4-氯苯基）亚甲基双（1-甲基-1 H-吲哚）（10％）有效地加速了CuCl（5％）催化的芳基碘化物与四氢呋喃的交叉偶联末端炔烃。检查了各种各样的取代的芳基碘化物和/或烷基和芳基取代的末端炔烃，得到了相应的偶联产物，收率高达99％。对于BIM的合成的高效和可伸缩的协议配体对克规模，具有非常低的催化剂负载ö -ClC 6 ħ 4 NH 3 +氯-还开发了反应时间为20分钟，收率高达93％的。这种新型的N，N'配体具有空气稳定性，易于获得并且在低铜负荷下具有很高的调节性。版权所有©2016 John Wiley＆Sons，Ltd.