10-chloro-5-methoxy-7-methyl-7H-indolo[2,3-c]isoquinoline | 72838-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 10-chloro-5-methoxy-7-methyl-7H-indolo[2,3-c]isoquinoline
• 英文别名: 5-Methoxy-7-methyl-10-chloro-7H-indolo-(2,3-c)isoquinoline；5-methoxy-7-methyl-10-chloro-7H-indolo(2,3-c)isoquinoline；10-chloro-5-methoxy-7-methylindolo[2,3-c]isoquinoline
• CAS: 72838-66-5
• 化学式: C₁₇H₁₃ClN₂O
• 分子量: 296.756
• InChiKey: DVDXKVGVMGTJSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯-1-甲基吲哚 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 三甲基乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 10-chloro-5-methoxy-7-methyl-7H-indolo[2,3-c]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）催化的咪唑与α-重氮咪酰胺的C–C / C–N偶联：异喹啉融合的吲哚的合成

  摘要：

  酰亚胺酯和重氮化合物已被确定为通过铑催化的C–H活化和C–C / C–N偶联构建具有生物活性的稠合杂环的双功能底物。该反应在温和的条件下以高效率，分步经济性和低催化剂负载进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01284

文献信息

• 7 H-indolo[2,3-c]isoquinolines
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US04263304A1

  公开（公告）日：1981-04-21

  Novel indoloisoquinoline derivatives of the formula, ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.4 are each hydrogen, a halogen, nitro or C.sub.1-4 alkoxy and R.sub.2 and R.sub.3 are each hydrogen, C.sub.1-4 alkyl, C.sub.2-4 alkenyl, a C.sub.3-6 cycloalkyl-C.sub.1-3 alkyl or a group of the formula, ##STR2## or -A-O-B wherein A is a C.sub.1 -C.sub.7 alkylene; R.sub.5 and R.sub.6 are each hydrogen or C.sub.1-4 alkyl, or, when taken together with the adjacent nitrogen atom, may form a 5- or 6-membered heterocyclic ring and B is hydrogen, C.sub.1-4 alkyl, C.sub.2-4 alkenyl or C.sub.2-4 alkanoyl, provided that, when both R.sub.1 and R.sub.4 are hydrogen and R.sub.3 is methyl, then R.sub.2 can not be hydrogen, have potent anti-tumor activities.

  新型吲哚异喹啉衍生物的化学式为##STR1##其中R.sub.1和R.sub.4分别为氢、卤素、硝基或C.sub.1-4烷氧基，R.sub.2和R.sub.3分别为氢、C.sub.1-4烷基、C.sub.2-4烯基、C.sub.3-6环烷基-C.sub.1-3烷基或具有下列化学式的基团##STR2##或-A-O-B，其中A为C.sub.1-C.sub.7烷基；R.sub.5和R.sub.6分别为氢或C.sub.1-4烷基，或者与相邻的氮原子一起形成5-或6-成员杂环环，并且B为氢、C.sub.1-4烷基、C.sub.2-4烯基或C.sub.2-4烷酰基，但当R.sub.1和R.sub.4均为氢且R.sub.3为甲基时，则R.sub.2不能为氢，具有强效的抗肿瘤活性。
• ISHIZUMI, KIKUO;KATSUBE, JUNKI
  作者：ISHIZUMI, KIKUO、KATSUBE, JUNKI

  DOI：——

  日期：——
• US4263304A
  申请人：——

  公开号：US4263304A

  公开（公告）日：1981-04-21
• Rh(III)-Catalyzed C–C/C–N Coupling of Imidates with α-Diazo Imidamide: Synthesis of Isoquinoline-Fused Indoles
  作者：He Wang、Lei Li、Songjie Yu、Yunyun Li、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01284

  日期：2016.6.17

  Imidate esters and diazo compounds have been established as bifunctional substrates for the construction of biologically active fused heterocycles via rhodium-catalyzed C–H activation and C–C/C–N coupling. This reaction occurs under mild conditions with high efficiency, step economy, and low catalyst loading.

  酰亚胺酯和重氮化合物已被确定为通过铑催化的C–H活化和C–C / C–N偶联构建具有生物活性的稠合杂环的双功能底物。该反应在温和的条件下以高效率，分步经济性和低催化剂负载进行。