3-Chlororutaecarpine | 95312-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-Chlororutaecarpine
• 英文别名: 3-chloro-8,13-dihydroindolo[2',3':3,4]pyrido[2,1-b]quinazolin-5(7H)-one；17-chloro-3,13,21-triazapentacyclo[11.8.0.02,10.04,9.015,20]henicosa-1(21),2(10),4,6,8,15(20),16,18-octaen-14-one
• CAS: 95312-98-4
• 化学式: C₁₈H₁₂ClN₃O
• 分子量: 321.766
• InChiKey: PXJKYEMXHIFINY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  320-322 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  586.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-2-(trifluoromethyl)-4-oxazinone 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-Chlororutaecarpine
  参考文献：
  名称：

  Studies of rutaecarpine and related quinazolinocarboline alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00208a018

文献信息

• 吴茱萸次碱衍生物的制备方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN110551125A

  公开（公告）日：2019-12-10

  本发明公开了一类吴茱萸次碱及其衍生物的合成方法，涉及有机化工及药物领域。所用原料为苯并异恶唑衍生物和2,3,4,9‑四氢‑1H吡啶[3,4‑b]吲哚，无需添加任何催化剂，以甲苯为溶剂，在加热条件下反应，得到一系列吴茱萸次碱衍生物。使用本发明提出的方法在加热搅拌条件下，反应1小时，即可得到吴茱萸次碱衍生物，产率为52‑78％。本反应的优点是在无金属催化下，使用简单易得的原料通过一步反应就可得到一系列吴茱萸次碱衍生物，为合成吴茱萸次碱衍生物提供了一条高效，简便的合成新方法。
• Metal-Free Synthesis of Polycyclic Quinazolinones Enabled by a (NH₄ )₂ S₂ O₈ -Promoted Intramolecular Oxidative Cyclization
  作者：Lijuan Xie、Cong Lu、Dong Jing、Xinrui Ou、Ke Zheng

  DOI：10.1002/ejoc.201900469

  日期：2019.6.16

  An efficient metal‐free, (NH4)2S2O8 mediated intramolecular oxidative cyclization for the construction of fused polycyclic quinazolinone derivatives under mild conditions was disclosed. This method provides an efficient and facile approach to the synthesis of polycyclic quinazolinone derivatives (> 40 examples), as well as the natural products tryptanthrin, rutaecarpine, and their analogues.

  公开了在温和条件下用于构建稠合多环喹唑啉酮衍生物的高效无金属，（NH 4）2 S 2 O 8介导的分子内氧化环化反应。该方法为合成多环喹唑啉酮衍生物（> 40个实例）以及天然产物色胺酮，芸苔芸香碱及其类似物提供了一种高效简便的方法。
• New topoisomerases inhibitors: Synthesis of rutaecarpine derivatives and their inhibitory activity against topoisomerases
  作者：Seung Ill Kim、Seung Ho Lee、Eung-Seok Lee、Chong-Soon Lee、Yurngdong Jahng

  DOI：10.1007/s12272-012-0504-1

  日期：2012.5

  A series of rutaecarpine derivatives were prepared by employing previously reported methods and their inhibitory activities against topoisomerase I and II were evaluated. Among them, strongly cytotoxic 10-bromorutaecarpine and 3-chlororutaecarpine showed strong inhibitory activities against topo I and II.

  采用先前报道的方法制备了一系列芸香碱衍生物，并评估了它们对拓扑异构酶 I 和 II 的抑制活性。其中，强细胞毒性的 10-bromorutaecarpine 和 3-chlororutaecarpine 对拓扑 I 和 II 显示出强烈的抑制活性。
• A New and Facile Synthesis of Rutaecarpine Alkaloids
  作者：Chih-Shone Lee、Cheng-Kuo Liu、Yen-Yao Cheng、Che-Ming Teng

  DOI：10.3987/com-08-11606

  日期：——

  efficiently from the ring opened β-carboline derivatives (3a-d) as key intermediates. A unique one-pot reductive-cyclization as key reaction furnished the synthesis of rutaecarpine alkaloids in excellent yields. The key intermediates (3a-d) were prepared from tryptamine following acylation, Bischler-Napieralski cyclization, benzoylation, and oxidative cleavage of the exocyclic double bond. This new synthetic

  相关的rutaecarpine类似物（la-d）已从开环β-咔啉衍生物（3a-d）作为关键中间体有效合成。独特的一锅还原环化反应作为关键反应以优异的收率合成了芸香碱生物碱。关键中间体 (3a-d) 由色胺在酰化、Bischler-Napieralski 环化、苯甲酰化和环外双键的氧化裂解后制备。这种新的合成方法提供了一种容易获得对血小板聚集具有有效抑制作用的芸香芸香碱类似物。
• Expedious and practical synthesis of the bioactive alkaloids rutaecarpine, euxylophoricine A, deoxyvasicinone and their heterocyclic homologues
  作者：Abdulkareem Hamid、Abdelhakim Elomri、Adam Daïch

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.031

  日期：2006.3

  deoxyvasicinone (3), is reported from suitable aromatic amino acids 7 or corresponding aromatic amino esters 8 and imino-thioethers 5 or 6 in a one-step sequence in moderate to good yields. The key step of this methodology is based on an intramolecular aza-displacement of a methylthio group followed by spontaneous cyclodehydration. Furthermore, when aromatic amino esters 8 were used instead of amino acids

  从适当的芳香族氨基酸7或相应的芳香族氨基酯8或相应的芳香族氨基酯8和亚氨基硫醚5或6中报告了嘧啶β-咔啉1和2的有效组装，包括生物活性生物碱芸香菜碱，硫氧鸟嘌呤A和脱氧vasicinone（3）。一步顺序以中等到良好的产量。该方法的关键步骤基于甲硫基的分子内氮杂置换，然后进行自发的环脱水。此外，当使用芳族氨基酯8代替氨基酸时，发生串联氨基-甲硫基置换/氨基酯环化。