6-chloro-2-(trifluoromethyl)-4-oxazinone | 91457-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 6-chloro-2-(trifluoromethyl)-4-oxazinone
• 英文别名: 6-Chloro-2-(trifluoromethyl)-3,1-benzoxazin-4-one
• CAS: 91457-75-9
• 化学式: C₉H₃ClF₃NO₂
• 分子量: 249.577
• InChiKey: XKRHUFKSXASKAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  276.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-2-(trifluoromethyl)-4-oxazinone 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-amino-6-chloro-2-(trifluoromethyl)-4(3H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉酮衍生物作为潜在杀菌剂的设计，合成及构效关系

  摘要：

  由植物致病真菌引起的植物病害降低了作物的产量和质量。为了开发新型的抗真菌剂，我们设计并合成了8个系列的喹唑啉酮衍生物，并评估了它们的抗植物病原性真菌活性。生物测定结果表明，化合物KZL-15，KZL-22，图5b，图6b，图6c，图8E和图8F显示出显着的抗真菌活性在体外。尤其是，化合物6c对巩膜核盘菌，Satellakis sasakii，镰刀镰刀菌（Fusarium graminearum）和尖孢镰刀菌（Fusarium oxysporum）的IC 50值（抑制浓度50％）分别为2.46、2.94、6.03和11.9μg/ mL。进一步的机制询问显示，用化合物6c处理的菌核菌中菌丝异常，细胞器受损和细胞膜通透性改变。另外，体内生物测定法表明，化合物6c在100μg/ mL浓度下对核盘菌的治疗和保护作用（分别为87.3和90.7％）可与阳性对照嘧菌酯（分别为89.5和91.2％）相媲美。这项工作验证了化合物6c的潜力

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.0c05475
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯苯甲酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以67%的产率得到6-chloro-2-(trifluoromethyl)-4-oxazinone
  参考文献：
  名称：

  Clemence, Francois; Martret, Odile Le; Collard, Jeannine, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 1345 - 1353

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies of rutaecarpine and related quinazolinocarboline alkaloids
  作者：Jan Bergman、Solveig Bergman

  DOI：10.1021/jo00208a018

  日期：1985.4
• Murphy, Steven M.; Stanforth, Stephen P., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1994, vol. 31, # 4, p. 1083 - 1084
  作者：Murphy, Steven M.、Stanforth, Stephen P.

  DOI：——

  日期：——
• CLEMENCE, F.;LE, MARTRET, O.;COLLARD, J., J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 5, 1345-1353
  作者：CLEMENCE, F.、LE, MARTRET, O.、COLLARD, J.

  DOI：——

  日期：——
• Design, Synthesis, and Structure–Activity Relationship of Quinazolinone Derivatives as Potential Fungicides
  作者：Jing-Wen Peng、Xiao-Dan Yin、Hu Li、Kun-Yuan Ma、Zhi-Jun Zhang、Rui Zhou、Yu-Ling Wang、Guan-Fang Hu、Ying-Qian Liu

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c05475

  日期：2021.4.28

  Plant diseases caused by phytopathogenic fungi reduce the yield and quality of crops. To develop novel antifungal agents, we designed and synthesized eight series of quinazolinone derivatives and evaluated their anti-phytopathogenic fungal activity. The bioassay results revealed that compounds KZL-15, KZL-22, 5b, 6b, 6c, 8e, and 8f exhibited remarkable antifungal activity in vitro. Especially, compound

  由植物致病真菌引起的植物病害降低了作物的产量和质量。为了开发新型的抗真菌剂，我们设计并合成了8个系列的喹唑啉酮衍生物，并评估了它们的抗植物病原性真菌活性。生物测定结果表明，化合物KZL-15，KZL-22，图5b，图6b，图6c，图8E和图8F显示出显着的抗真菌活性在体外。尤其是，化合物6c对巩膜核盘菌，Satellakis sasakii，镰刀镰刀菌（Fusarium graminearum）和尖孢镰刀菌（Fusarium oxysporum）的IC 50值（抑制浓度50％）分别为2.46、2.94、6.03和11.9μg/ mL。进一步的机制询问显示，用化合物6c处理的菌核菌中菌丝异常，细胞器受损和细胞膜通透性改变。另外，体内生物测定法表明，化合物6c在100μg/ mL浓度下对核盘菌的治疗和保护作用（分别为87.3和90.7％）可与阳性对照嘧菌酯（分别为89.5和91.2％）相媲美。这项工作验证了化合物6c的潜力
• Clemence, Francois; Martret, Odile Le; Collard, Jeannine, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 1345 - 1353
  作者：Clemence, Francois、Martret, Odile Le、Collard, Jeannine

  DOI：——

  日期：——