1-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-3-acetonylpiperidin-2-one | 256383-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-3-acetonylpiperidin-2-one
• 英文别名: 1-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-3-(2-oxopropyl)piperidin-2-one
• CAS: 256383-36-5
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₂
• 分子量: 298.385
• InChiKey: ZPZBWABSVBRHIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-3-acetonylpiperidin-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  新的（环戊[b]吡咯并[1,2-d]）氮杂环庚烷[4,5-b]吲哚环系的合成

  摘要：

  2-色羰基官能化的标题化合物1由色胺经碱介质中的溴亚胺离子13重排为a庚酮14（共生成酮15），共7个步骤。已显示比例为14:15取决于氢氧根抗衡离子的性质。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01215-4
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-Chloro-allyl)-1-[2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]-piperidin-2-one 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以66%的产率得到1-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-3-acetonylpiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-氯丙烯基连接的吲哚并[2,3-a]喹啉衍生物的重排和环化

  摘要：

  衍生自酮 3 的醇 4a,b 在酸性介质中转化为重排的化合物 6（或 6'）和五环衍生物 8。该过程提供了对 16-脱乙基 apovincamine 骨架的轻松访问。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199912)1999:12<3429::aid-ejoc3429>3.0.co;2-r

文献信息

• Rearrangements and Cyclizations of 2-Chloropropenyl-Appended Indolo[2,3-a]quinolizidine Derivatives
  作者：Samia Aït-Mohand、Eric Noé、Jacques Hénin、Jean-Yves Laronze

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199912)1999:12<3429::aid-ejoc3429>3.0.co;2-r

  日期：1999.12

  Alcohols 4a,bderived from ketone 3 were transformed, in acidic medium, to the rearranged compounds 6 (or 6′) and to the pentacyclic derivative 8. This procedure provides easy access to the 16-deethylapovincamine skeleton.

  衍生自酮 3 的醇 4a,b 在酸性介质中转化为重排的化合物 6（或 6'）和五环衍生物 8。该过程提供了对 16-脱乙基 apovincamine 骨架的轻松访问。
• Synthesis of the new (cyclopenta [b]pyrrolo[1,2-d])azepino[4,5-b]indole ring system
  作者：Eric Noé、Denis Séraphin、Qiang Zhang、Frédéric Djaté、Jacques Hénin、Jean-Yves Laronze、Jean Lévy

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01215-4

  日期：1996.8

  The 2-oxo functionalized title compound 1 was synthesised in 7 steps from tryptamine via rearrangement of the bromoiminium ion 13 in alkaline medium to azepinone 14 with concomitant formation of ketone 15. The ratio 14:15 was shown to depend on the nature of the hydroxide counterion.

  2-色羰基官能化的标题化合物1由色胺经碱介质中的溴亚胺离子13重排为a庚酮14（共生成酮15），共7个步骤。已显示比例为14:15取决于氢氧根抗衡离子的性质。