1-Hydroxymethyl-5-methyl-6H-pyrido<4,3-b>carbazole | 130916-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-Hydroxymethyl-5-methyl-6H-pyrido<4,3-b>carbazole
• 英文别名: (5-methyl-6H-pyrido[4,3-b]carbazol-1-yl)methanol
• CAS: 130916-44-8
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• 分子量: 262.311
• InChiKey: GHFPOPAEGBXHTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  559.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.356±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  48.91
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 1-Hydroxymethyl-5-methyl-6H-pyrido<4,3-b>carbazole 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以46%的产率得到1-Acetoxymethyl-5-methyl-6H-pyrido<4,3-b>carbazole
  参考文献：
  名称：

  6h-吡啶并[4,3-b]咔唑的合成

  摘要：

  制备了一些6H-吡啶并[4,3-b]咔唑，用于在人肺癌细胞培养物中的细胞毒性测试。通过还原4-（2-硝基-5-甲氧基苯基）-3-氧代丁酸甲酯制备的6-甲氧基吲哚乙酸甲酯与3-乙酰基吡啶缩合，得到乙烯基吲哚，其被对硝基苄基溴季铵化。借助于甲醇钠和烟酸乙基硫代甲烷使该盐环化，得到6H-吡啶并[4，3-b]咔唑。用三丁基膦在沸腾的DMF中进行短暂处理，得到的酯，经LilH4还原，然后用异氰酸甲酯处理，得到5-羟甲基-9-甲氧基-11-甲基-6H-吡啶并[4,3-b]咔唑N-氨基甲酸甲酯

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87753-x
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二甲基-6H-吡啶并[4,3-b]咔唑 在 selenium(IV) oxide 、 sodium cyanoborohydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-Hydroxymethyl-5-methyl-6H-pyrido<4,3-b>carbazole
  参考文献：
  名称：

  6h-吡啶并[4,3-b]咔唑的合成

  摘要：

  制备了一些6H-吡啶并[4,3-b]咔唑，用于在人肺癌细胞培养物中的细胞毒性测试。通过还原4-（2-硝基-5-甲氧基苯基）-3-氧代丁酸甲酯制备的6-甲氧基吲哚乙酸甲酯与3-乙酰基吡啶缩合，得到乙烯基吲哚，其被对硝基苄基溴季铵化。借助于甲醇钠和烟酸乙基硫代甲烷使该盐环化，得到6H-吡啶并[4，3-b]咔唑。用三丁基膦在沸腾的DMF中进行短暂处理，得到的酯，经LilH4还原，然后用异氰酸甲酯处理，得到5-羟甲基-9-甲氧基-11-甲基-6H-吡啶并[4,3-b]咔唑N-氨基甲酸甲酯

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87753-x

文献信息

• Synthesis of 6h-pyrido[4,3-b]carbazoles
  作者：Sandeep P. Modi、Todd McComb、Abdel-Hadi Zayed、R. Christopher Oglesby、Sydney Archer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87753-x

  日期：1990.1

  A few 6H-pyrido[4,3-b]carbazoles were prepared for cytotoxicity testing in cultures of human lung cancer cells. Methyl 6-methoxyindoleacetate , prepared by reduction of methyl 4-(2-nitro-5-methoxyphenyl)-3-oxobutyrate , was condensed with 3-acetylpyridine to give the vinyl indole which was quarternized with p-nitrobenzyl bromide. Cyclization of this salt with the aid of sodium methoxide and ethyl nicotinate

  制备了一些6H-吡啶并[4,3-b]咔唑，用于在人肺癌细胞培养物中的细胞毒性测试。通过还原4-（2-硝基-5-甲氧基苯基）-3-氧代丁酸甲酯制备的6-甲氧基吲哚乙酸甲酯与3-乙酰基吡啶缩合，得到乙烯基吲哚，其被对硝基苄基溴季铵化。借助于甲醇钠和烟酸乙基硫代甲烷使该盐环化，得到6H-吡啶并[4，3-b]咔唑。用三丁基膦在沸腾的DMF中进行短暂处理，得到的酯，经LilH4还原，然后用异氰酸甲酯处理，得到5-羟甲基-9-甲氧基-11-甲基-6H-吡啶并[4,3-b]咔唑N-氨基甲酸甲酯