2-(1',3'-Dithian-2'-yl)indole | 115127-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1',3'-Dithian-2'-yl)indole
• 英文别名: 2-(1,3-dithian-2-yl)indole；2-(2-indolyl)-1,3-dithiane；1H-Indole, 2-(1,3-dithian-2-yl)-；2-(1,3-dithian-2-yl)-1H-indole
• CAS: 115127-30-5
• 化学式: C₁₂H₁₃NS₂
• 分子量: 235.374
• InChiKey: QLYYEOXVDDIUMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197-198 °C
• 沸点：
  456.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1',3'-Dithian-2'-yl)indole 在 盐酸 、 正丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 反应 5.25h， 生成 (4-hydroxy-1-methylpiperidin-4-yl)-(1H-indol-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  2-（1,3-dithian-2-yl）吲哚的合成应用。1-甲基-15-羟基-20-去乙基大黄酮的合成

  摘要：

  通过酸诱导的4-羟基-4-吲哚基羰基-2-哌啶腈的环化反应，可以实现1-甲基-15-羟基-20-去乙基大黄酮的首次合成，而环化反应又是通过修饰的Polonovski反应获得的。首次报道了在酸环化条件下内酰胺6和7的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)70670-8
• 作为产物：
  描述：

  2-(1',3'-Dithianyl-2'-yl)-1-(phenylsulfonyl)indole 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以88%的产率得到2-(1',3'-Dithian-2'-yl)indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactivity of 2-(1',3'dithian-2'-yl)indoles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85835-x

文献信息

• Conjugate Additions to Phenylglycinol-Derived Unsaturated δ-Lactams. Enantioselective Synthesis of Uleine Alkaloids
  作者：Mercedes Amat、Maria Pérez、Núria Llor、Carmen Escolano、F. Javier Luque、Elies Molins、Joan Bosch

  DOI：10.1021/jo0487101

  日期：2004.12.1

  sulfur-stabilized anions) to the phenylglycinol-derived unsaturated lactams trans-2, cis-2, and its 8-ethyl-substituted analogue 10 is studied. The factors governing the exo or endo facial stereoselectivity are discussed. This methodology provides short synthetic routes to either cis- or trans-3,4-disubstituted enantiopure piperidines as well as efficient routes for the enantioselective construction of the tetracyclic

  共轭加成的各种稳定的亲核试剂（2-吲哚烯醇化物和硫的稳定的阴离子）与苯基甘氨醇衍生的不饱和内酰胺的的立体化学结果反式- 2，顺式- 2，和它的8-乙基-取代的类似物10进行了研究。讨论了控制外向或内向面部立体选择性的因素。这种方法提供了合成顺式或反式的短途路线-3,4-二取代的对映体纯净的哌啶，以及在正常和20-epi系列中油酸碱生物碱的四环系统的对映选择性构建的有效途径。据报道该组几种生物碱的正式全合成。
• Synthetic Applications of 2-(1,3-Dithian-2-yl)indoles. 7. Synthesis of Aspidospermidine
  作者：Pilar Forns、Anna Diez、Mario Rubiralta

  DOI：10.1021/jo9609900

  日期：1996.1.1

  based on building ring E on the pyridocarbazole [ABCD] ring structure, is reported. The preparation of the pyridocarbazole framework of Aspidosperma alkaloids is a new three-step synthetic application of 2-(1,3-dithian-2-yl)indoles. A tandem conjugate addition-alkylation reaction starting from indolyldithiane (4), 3-methylenelactam 6, and EtI yields the adduct 17. Treatment of lactam 17 with DIBALH leads

  报道了一种基于吡啶并咔唑[ABCD]环结构上的环E合成生物碱asposspermidine（1）的新方法。香豆碱生物碱的吡啶咔唑骨架的制备是2-（1,3-二噻二-2-基）吲哚的三步合成新应用。从吲哚基二硫醚（4），3-亚甲基内酰胺6和EtI开始的串联共轭加成-烷基化反应产生加合物17。用DIBALH处理内酰胺17导致萘并吲哚18的形成。化合物18在AcOH水溶液中异构化，得到吡啶并咔唑3。最后，环E的闭合和随后的二噻吩环的还原产生了asposspermidine。制备吡啶并咔唑2和10作为模型。
• Synthesis and reactivity of 2-(1,3-dithian-2-yl)indoles. IV. Influence of the N,N-diethylcarbamoyl indole protecting group
  作者：Josep Castells、Yves Troin、Anna Diez、Mario Rubiralta、David S. Grierson、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81946-3

  日期：1991.9

  The effect of the N.N-diethylcarbamoyl indole protecting group on the reactivity of 2-(1,3-dithian-2-yl)indole 7 in front of a series of electrophiles, as well as the potential synthetic usefulness of the resulting 2,2-disubstituted dithianes is reported.

  NN-二乙基氨基甲酰基吲哚保护基对2-（1,3-dithian-2-yl）吲哚7在一系列亲电试剂之前的反应性以及所得2,2的潜在合成用途的影响报道了-二取代的二噻烷。
• Synthetic applications of 2-(1,3-dithian-2-yl)indoles. IV. New synthesis of the tetracyclic ABED ring system of Strychnos alkaloids
  作者：Anna Diez、Josep Castells、Pilar Forns、Mario Rubiralta、David S. Grierson、Henri-Philippe Husson、Xavier Solans、Mercè Font-Bardía

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89689-7

  日期：——

  A new and versatile synthesis of tetracyclic compounds 10, 22 and 24 presenting the ABED ring system of Strychnos alkaloids is described by closure of the C1C11b bond in the key step. The intermediate tetrahydropyridinium salts 2 have been obtained from 2-(1,3-dithian-2-yl)indole (3) and either 2-cyano-3-ethyl-1-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine (4a) or N-substituted Δ3-piperidein-2-ones (5).

  四环化合物的一种新的和通用的合成10，22和24呈现的ABED环系统马钱子生物碱是由C的闭合描述1 C 11B键在关键步骤。中间体四氢吡啶鎓盐2是从2-（1,3-二硫-2-基）吲哚（3）和2-氰基-3-乙基-1-甲基-1,2,3,6-四氢吡啶（图4a）或ñ -取代的Δ 3 -piperidein -2-酮（5）。
• A New Synthesis of 2-Substituted DL-Tryptophan Derivatives
  作者：Cesarino Balsamini、Giuseppe Diamantini、Andrea Duranti、Gilberto Spadoni、Andrea Tontini

  DOI：10.1055/s-1995-3915

  日期：1995.4

  Methyl 2-substituted N-(diphenylmethylene)-DL-tryptophanates were prepared by means of Lewis acid catalysed Michael-type addition of methyl N-(diphenylmethylene)dehydroalaninate to suitable 2-substituted indoles. Hydrolysis of these tryptophan derivatives affords the corresponding amino acids. Examples of selective deprotection of either the amino or carboxylic group are reported.

  在路易斯酸催化下，N-（二苯基亚甲基）脱氢丙氨酸甲酯与合适的 2-取代吲哚发生迈克尔型加成反应，制备出 2-取代的 N-（二苯基亚甲基）-DL-色氨酸甲酯。水解这些色氨酸衍生物可得到相应的氨基酸。报告了对氨基或羧基进行选择性脱保护的实例。