ethyl 2-(1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indol-2-yl)acetate | 1643439-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indol-2-yl)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-(1-pyrimidin-2-ylindol-2-yl)acetate；ethyl 2-(1-pyrimidin-2-ylindol-2-yl)acetate
• CAS: 1643439-22-8
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₂
• 分子量: 281.314
• InChiKey: SGATZHKIDQBNPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 tris(acetonitrile)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) hexafluoroantimonate 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 ethyl 2-(1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indol-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的C2-选择性类胡萝卜素官能化和随后的吲哚C7-烯基化。

  摘要：

  在这里，已经开发了一种新的，温和的，通用的方法，该方法可以通过α-重氮化的Meldrum酸通过Rh（III）催化和醇介导的吲哚的C2选择性类胡萝卜素插入功能化，有效合成各种范围的2-乙酸取代的吲哚。此外，还首次证明了Rh（III）/ Cu（II）催化的这种官能化产物的直接C7-烯基化。

  DOI：

  10.1039/c4cc01593b

文献信息

• Rhodium(iii)-catalyzed C2-selective carbenoid functionalization and subsequent C7-alkenylation of indoles
  作者：Jingjing Shi、Yunnan Yan、Qiu Li、H. Eric Xu、Wei Yi

  DOI：10.1039/c4cc01593b

  日期：——

  versatile method for efficient synthesis of a diverse range of 2-acetate substituted indoles via Rh(III)-catalyzed and alcohol-mediated C2-selective carbenoid insertion functionalization of indoles by alpha-diazotized Meldrum's acid has been developed. Furthermore, for the first time, a Rh(III)/Cu(II)-catalyzed direct C7-alkenylation of such functionalized products has also been demonstrated.

  在这里，已经开发了一种新的，温和的，通用的方法，该方法可以通过α-重氮化的Meldrum酸通过Rh（III）催化和醇介导的吲哚的C2选择性类胡萝卜素插入功能化，有效合成各种范围的2-乙酸取代的吲哚。此外，还首次证明了Rh（III）/ Cu（II）催化的这种官能化产物的直接C7-烯基化。
• Rh-Catalyzed C–H bond alkylation of indoles with α,α-difluorovinyl tosylate <i>via</i> indolyl group migration
  作者：Lu Zhou、Chuan Zhu、Teck-Peng Loh、Chao Feng

  DOI：10.1039/c8cc02183j

  日期：——

  Herein we demonstrate that an alkylation of indoles could be accessed through C–H bond functionalization with α,α-difluorovinyl tosylate. The key aspect for the effective alkylation is the influence of the fluorine substituents on the reactivity of the CC double bond, allowing regioselective insertion as well as an indolyl group shift process. Furthermore, the fluorides are removed through alcoholysis

  在本文中，我们证明了吲哚的烷基化可以通过与α，α-二氟乙烯基甲苯磺酸酯的C–H键官能化来实现。有效烷基化的关键方面是氟取代基对C C双键反应性的影响，从而可以进行区域选择性插入以及吲哚基转移过程。此外，氟化物通过醇解除去，以提供烷基化产物作为无痕助剂。
• Rh(III)-Catalyzed three-component C H functionalization reaction with vinylene carbonate: Late-stage C H esterification of indole derivatives
  作者：Bin-Shi Li、Huai-Xuan Guo、Wei Sun、Meng Sun

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153854

  日期：2022.6

  An efficient and robust Rh(III)-catalyzed three-component CH esterification reaction of indole derivatives with vinylene carbonate to access indolyl acetates has been developed.This protocol exhibits high efficiency, good yields, and excellent functional group tolerance. Significantly, this method provides a powerful approach for the late-stage modification of indole-based substrates and natural alcohols

  开发了一种高效、稳健的 Rh(III) 催化的吲哚衍生物与碳酸亚乙烯酯的三组分 C H 酯化反应以获取乙酸吲哚酯。该协议具有高效、良好的收率和优异的官能团耐受性。值得注意的是，该方法为吲哚基底物和天然醇的后期改性提供了一种强有力的方法。
• Heterogeneous Photocatalytic C–H Functionalization of Indoles with Diazo Compounds Enabled by Carbon Nitride
  作者：Peiying Li、Rong Chang、Fujun Guan、Wenjing Yang、Cong-Ying Zhou、Zhen Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00574

  日期：2023.7.7

  we reported the heterogeneous photocatalytic C–H alkylation of indoles with diazo compounds using graphitic carbon nitride (g-C3N4) as the photocatalyst. The reaction was carried out under a simple operation and mild conditions. In addition, the catalyst was found to be stable and reusable after five reaction cycles. The photochemical reaction proceeds via an intermediary of a carbon radical, which

  在此，我们报道了使用石墨氮化碳（gC 3 N 4）作为光催化剂，吲哚与重氮化合物的非均相光催化C-H烷基化反应。该反应操作简单，条件温和。此外，发现该催化剂在五个反应循环后稳定且可重复使用。光化学反应通过碳自由基的中介进行，碳自由基是通过可见光促进的质子耦合电子转移（PCET）过程从重氮化合物产生的。
• Iridium(III)-Catalyzed Regioselective Carbenoid Insertion C-H Alkylation by α-Diazotized Meldrum's Acid
  作者：Honggui Lv、William L. Xu、Kunhua Lin、Jingjing Shi、Wei Yi

  DOI：10.1002/ejoc.201601212

  日期：2016.12

  straightforward protocol for IrIII-catalyzed regioselective carbenoid insertion C–H alkylation mediated by α-diazotized Meldrum's acid was developed. The assistance of external additives and oxidants was not needed, and the developed IrIII catalysis proceeds in a highly efficient manner (e.g., mild reaction conditions, short reaction times and excellent regioselectivity) and demonstrates good compatibility

  开发了一种实用且直接的协议，用于由 α-重氮化的 Meldrum 酸介导的 IrIII 催化的区域选择性卡宾插入 C-H 烷基化。不需要外部添加剂和氧化剂的帮助，所开发的 IrIII 催化以高效的方式进行（例如，温和的反应条件、短的反应时间和出色的区域选择性），并与几种特殊底物（例如有价值的 N- (2-嘧啶基)吲哚、苯基吡啶和市售药物依达拉奉及其类似物，从而为之前快速构建相应烷基化产物的方法提供了很好的补充。