Z-Pro-Val-OMe | 2874-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Pro-Val-OMe
• 英文别名: benzyl (2S)-2-[[(2S)-1-methoxy-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 2874-20-6
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₅
• 分子量: 362.426
• InChiKey: KVSIIRHAJPKXBM-HOTGVXAUSA-N

物化性质

• 沸点：
  526.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Pro-Val-OMe 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 叠氮化锂 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~110.0 ℃ 、1.6 kPa 条件下， 反应 23.82h， 生成 N-(2-azido-2-methyl-3-oxobutanoyl)-prolyl-valyl-lactam
  参考文献：
  名称：

  Edwards, Oliver E.; Rank, Werner, Canadian Journal of Chemistry, 1990, vol. 68, # 9, p. 1425 - 1436

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸 在 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 Z-Pro-Val-OMe
  参考文献：
  名称：

  几种正苄氧基羰基二肽甲酯和乙酯的碱水解动力学

  摘要：

  系统地研究了合成保护的二肽甲酯和乙酯的碱水解反应速率。从动力学数据计算出活化能，指数前因子和40°C时的参考值。水解速率显示出强烈依赖于序列Gly⪢Ala / Met / Phe⪢Leu⪢Val / Pro的C末端氨基酸。令人惊讶地，N-末端氨基酸也发挥作用，但是顺序不同。N端苯丙氨酸尤其显示出相对加速作用。值得注意的是，与相应的甲酯/甲醇/水相比，乙醇/水中的含甘氨酸的二肽乙酯的酯水解明显更快。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87839-x

文献信息

• Borinic acid catalysed peptide synthesis
  作者：Tharwat Mohy El Dine、Jacques Rouden、Jérôme Blanchet

  DOI：10.1039/c5cc06177f

  日期：——

  2-Chlorophenylborinic acid is reported to catalyze dipeptide synthesis in the presence of molecular sieves with no racemization.

  2-氯苯硼酸据报道在分子筛存在下催化二肽合成，且无外消旋作用。
• Tandem deprotection/coupling for peptide synthesis in water at room temperature
  作者：Margery Cortes-Clerget、Jean-Yves Berthon、Isabelle Krolikiewicz-Renimel、Laurent Chaisemartin、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1039/c7gc01575e

  日期：——

  A tandem deprotection/coupling sequence is reported for solution-phase peptide synthesis in water under micellar catalysis conditions using the designer surfactant TPGS-750-M. Cbz deprotection followed by peptide coupling in the presence of COMU and 2,6-lutidine afforded polypeptides containing up to 10 amino acid residues. A broad scope characterizes this new technology. No epimerization has been

  据报道，在使用胶束表面活性剂TPGS-750-M的胶束催化条件下，溶液相肽在水中的合成过程中，串联脱保护/偶联序列。Cbz脱保护，然后在COMU和2,6-lutidine存在下进行肽偶联，得到的多肽含有多达10个氨基酸残基。这项新技术的广泛应用。未检测到差向异构。由于“逐步经济”和产品提取所需的有机溶剂量最少，相关的E因子（作为“绿色度”的一种度量标准，已知对肽偶联的影响非常高）已减少至小于10。
• Dynamic combinatorial libraries of hydrazone-linked pseudo-peptides: dependence of diversity on building block structure and chirality
  作者：Jingyuan Liu、Kevin R. West、Chantelle R. Bondy、Jeremy K. M. Sanders

  DOI：10.1039/b617217b

  日期：——

  Expanding on our earlier building block architecture [(MeO)2CH–Linker–Pro–X–NHNH2 where X = Phe, Cha], we have produced a series of new pseudo-dipeptides [(MeO)2CH–Linker–Pro–X–NHNH2 where X = Val, Leu, Ile, Ala] for use in hydrazone-based dynamic combinatorial libraries (DCLs); reverse order analogues [Phe-Pro and Val-Pro] and two enantio-analogues [Pro-Phe and Pro-Val] were also prepared. The behaviours of these building blocks in DCLs, as single components and in mixtures, were studied systematically using HPLC and mass spectrometry in order to gain insight into the relationship between building block structure and good library diversity. Subtle changes in building block structure lead to significant changes in library distribution and in the ability to produce diverse libraries in mixtures.

  基于我们早期的构建模块架构[(MeO)2CH–Linker–Pro–X–NHNH2，其中X = Phe, Cha]，我们合成了一系列新的伪二肽[(MeO)2CH–Linker–Pro–X–NHNH2，其中X = Val, Leu, Ile, Ala]，用于基于脒的动态组合库（DCLs）；反向顺序类似物[Phe-Pro和Val-Pro]以及两种对映异构类似物[Pro-Phe和Pro-Val]也被制备。我们系统地研究了这些构建模块在DCL中的行为，无论是单独成分还是混合物，都使用了高效液相色谱法和质谱法，以深入了解构建模块结构与良好库多样性之间的关系。构建模块结构的细微变化导致了库分布的显著变化以及在混合物中产生多样性库的能力的变化。
• [EN] CU-AND NI-CATALYZED DECARBOXYLATIVE BORYLATION REACTIONS<br/>[FR] RÉACTIONS DE BORYLATION DÉCARBOXYLATIVE CATALYSÉES PAR CU ET NI
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2018175173A1

  公开（公告）日：2018-09-27

  The invention is directed to methods of converting a carboxylic acid group in a compound, via a redox active ester, to a corresponding boronic ester by treatment with bis(pinacolato)diboron-alkyllithium complex in the presence of a ligand, a Ni(ll) salt or a copper salt, and an Mg(ll) salt, in the presence of an alkyllithium or a lithium hydroxide or alkoxide salt. The product pinacolato boronate ester can be cleaved to provide a boronic acid. The invention is also directed to methods of preparing various compounds of medical value comprising boronic acid groups, and to novel boronic-acid containing compounds of medicinal value, including an atorvastatin boronic acid analog, a vancomycin aglycone boronic acid analog, and boronic acid containing elastase inhibitors mCBK319, mCBK320, mCBK323, and RPX-7009.

  这项发明涉及通过使用双(邻菲罗)二硼烷基锂络合物在配体、Ni(Ⅱ)盐或铜盐以及Mg(Ⅱ)盐的存在下，处理化合物中的羧酸基，通过氧化还原活性酯将其转化为相应的硼酯酯。在存在烷基锂或氢氧化锂或烷氧化锂盐的情况下，所述产品邻菲罗硼酸酯酯可以被裂解以提供硼酸。该发明还涉及制备含硼酸基的医用价值化合物的方法，以及具有药用价值的新型含硼酸基化合物，包括阿托伐他汀硼酸类似物、万古霉素裸核硼酸类似物和含硼酸的弹性蛋白酶抑制剂mCBK319、mCBK320、mCBK323和RPX-7009。
• Small Peptides Catalyze Highly Enantioselective Direct Aldol Reactions of Aldehydes with Hydroxyacetone:  Unprecedented Regiocontrol in Aqueous Media
  作者：Zhuo Tang、Zhi-Hua Yang、Lin-Feng Cun、Liu-Zhu Gong、Ai-Qiao Mi、Yao-Zhong Jiang

  DOI：10.1021/ol049141m

  日期：2004.6.1

  [reaction: see text] L-Proline-based small peptides have been developed as efficient catalysts for the asymmetric direct aldol reactions of hydroxyacetone with aldehydes. Chiral 1,4-diols 7, which are disfavored products in similar aldol reactions catalyzed by either aldolases or L-proline, were obtained in high yields and enantioselectivities of up to 96% ee with peptides 3 and 4 in aqueous media.

  [反应：见正文]基于L-脯氨酸的小肽已被开发为羟丙酮与醛类不对称直接羟醛反应的有效催化剂。手性1,4-二醇7是在醛缩酶或L-脯氨酸催化的类似醛醇缩合反应中不受欢迎的产物，在水性介质中，肽3和4的收率高，对映选择性高达96％ee。