(+/-)-vindoline | 2182-14-1

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 鸡蛋花型生物碱
• 英文名称: (+/-)-vindoline
• 英文别名: Methyl (1S,9S,10R,11S,12S,19S)-11-acetyloxy-12-ethyl-10-hydroxy-5-methoxy-8-methyl-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2(7),3,5,13-tetraene-10-carboxylate；methyl (1R,9R,11R,12R,19R)-11-acetyloxy-12-ethyl-10-hydroxy-5-methoxy-8-methyl-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2(7),3,5,13-tetraene-10-carboxylate
• CAS: 2182-14-1；57794-53-3；95722-39-7；106356-49-4
• 化学式: C₂₅H₃₂N₂O₆
• 分子量: 456.539
• InChiKey: CXBGOBGJHGGWIE-MXXIQHGTSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-1650C
• 比旋光度：
  D20 -18° (chloroform); D27 +42° (chloroform)
• 沸点：
  569.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙醇（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S24/25,S36/37
• 危险类别码：
  R68
• 海关编码：
  29339900

制备方法与用途

生物活性

Vindoline 是从长春花（Catharanthus roseus）叶片中提取的一种生物碱，对微管蛋白 (tubulin) 的自组装具有弱抑制作用。

化学性质

Vindoline 可溶于甲醇、乙醇和 DMSO 等有机溶剂，并来源于长春花。

用途

文多灵不仅具有抗菌和消炎的作用，还表现出抗癌活性。作为一种单体长春花碱，它通过抑制微管的组装表现出抗核分裂的活性。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N_b-formyl-N_a-methyl-6-methoxytryptamine 在 镍 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 (Z)-(1-ethoxyprop-1-enyloxy)trimethylsilane 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 环己烯 为溶剂， 反应 44.75h， 生成 (+/-)-vindoline
  参考文献：
  名称：

  A new efficient total synthesis of vindorosine and vindoline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00207a011

文献信息

• NOVEL VINBLASTINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION, USE AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING THE SAID DERIVATIVES
  申请人：Hu Lihong

  公开号：US20100113498A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  The invention provides vinblastine derivatives represented by the following formula 1 or their physiologically acceptable salts, their preparation, use and pharmaceutical compositions comprising the said derivatives. The said vinblastine derivatives show inhibiting activities against tumor cell lines and can be used as medicaments for treating malignant tumors.

  该发明提供了以下式1所表示的长春碱衍生物或其生理上可接受的盐，它们的制备、用途以及包含所述衍生物的药物组合物。所述长春碱衍生物对肿瘤细胞系表现出抑制活性，可用作治疗恶性肿瘤的药物。
• FLUORINATED CATHARANTHINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR UTILISATION AS VINCA DIMERIC ALKALOID PRECURSORS
  申请人：Moisan Lionel

  公开号：US20100093997A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  The fluorinated derivatives of catharanthine according to the invention respond to the general formula I: in which: the dotted line expresses the possibility of the presence of a double bond when the substitution —X is absent or else a single bond when —X designates a substitution for a group: H, OR, NR′R″, SR, or a halogen atom with R, R′ and R″ designating independently of one another a hydrogen atom or a linear or branched alkyl group in C 1 to C 6 , R 1 , R 2 and R 3 represent independently of one another an atom of hydrogen, of fluorine or a methylated group, on the condition nevertheless that at least one of the radicals R 1 and R 2 represents an atom of fluorine, and n=1 or 2.
• US8101748B2
  申请人：——

  公开号：US8101748B2

  公开（公告）日：2012-01-24
• US8168647B2
  申请人：——

  公开号：US8168647B2

  公开（公告）日：2012-05-01