5-oxo-2-chloro-2-tetrahydrofuran carboxylic acid p-nitrobenzyl ester | 112093-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-oxo-2-chloro-2-tetrahydrofuran carboxylic acid p-nitrobenzyl ester
• 英文别名: 4-nitrobenzyl 2-chloro-5-oxotetrahydrofuran-2-carboxylate；4-Nitrobenzyl 2-chloro-5-oxo-2-tetrahydrofurancarboxylate；(4-nitrophenyl)methyl 2-chloro-5-oxooxolane-2-carboxylate
• CAS: 112093-65-9
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO₆
• 分子量: 299.668
• InChiKey: QXPLKIGOYOCXMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-oxo-2-chloro-2-tetrahydrofuran carboxylic acid p-nitrobenzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 lactivicin
  参考文献：
  名称：

  乳酸菌素及其衍生物的合成

  摘要：

  以4-苄氧基羰基氨基-3-异恶唑烷酮和2-氧戊二酸为原料，合成了具有β-内酰胺样活性的新型抗生素Lactivicin及其衍生物。

  DOI：

  10.1039/c39870000062
• 作为产物：
  描述：

  alpha-酮戊二酸 在 氯化亚砜 、 二环己胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 5-oxo-2-chloro-2-tetrahydrofuran carboxylic acid p-nitrobenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  乳酸菌素及其衍生物的合成

  摘要：

  以4-苄氧基羰基氨基-3-异恶唑烷酮和2-氧戊二酸为原料，合成了具有β-内酰胺样活性的新型抗生素Lactivicin及其衍生物。

  DOI：

  10.1039/c39870000062

文献信息

• Synthesis of lactivicin analogues
  作者：Norikazu Tamura、Yoshihiro Matsushita、Kouichi Yoshioka、Michihiko Ochiai

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85956-1

  日期：1988.1

  Aza analogues of lactivicin (1), a recently discovered novel antibiotic, were prepared by an application of our earlier convenient synthesis of 1 and its derivatives. A 1-unsubstituted pyrazolidinone derivative bearing 2-aminothiazol-4-yl-(Z)-methoxyiminoacetyl group exhibited in vitro antibacterial activity.

  失活素（1）的氮杂类似物（一种最近发现的新型抗生素）是通过应用我们较早地方便合成1及其衍生物而制备的。带有2-氨基噻唑-4-基-（Z）-甲氧基亚氨基乙酰基的1-未取代的吡唑烷酮衍生物具有体外抗菌活性。
• Antibiotic
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04851422A1

  公开（公告）日：1989-07-25

  The compound represented by the formula: ##STR1## where R.sup.1 stands for amino or an organic residue bonded through nitrogen; R.sup.2 stands for carboxyl or a group derivable therefrom; R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6, R.sup.7 and R.sup.8 independently stand for hydrogen or an organic residue, including the case where R.sup.5 or R.sup.6 forms a chemical bond or a ring with R.sup.7 or R.sup.8 ; X stands for hydrogen, methoxy or formylamino; or a salt thereof, produceable by the present method, exhibits excellent antimicrobial activity, and is utilized as antimicrobial agents.

  化学式为：##STR1## 其中R1代表氨基或通过氮键合的有机残基；R2代表羧基或可由其衍生的基团；R3、R4、R5、R6、R7和R8独立地代表氢或有机残基，包括R5或R6与R7或R8形成化学键或环的情况；X代表氢、甲氧基或甲酰氨基；或其盐，由本方法生产的化合物表现出优异的抗微生物活性，并用作抗微生物剂。
• Antibiotic derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0219923A1

  公开（公告）日：1987-04-29

  The compound represented by the formula: where R' stands for amino or an organic residue bonded through nitrogen; R2 stands for carooxyl ora group derivable therefrom; R3, R4, R5, R6, R7 and R8 independently stand for hydrogen or an organic residue, including the case where R5 or R6 forms a chemical bond or a ring with R7 or R8: X stands for hvdrogen, methoxy or formylamino; or a salt thereof, pro- duceaole by the present method. exnibits excellent antimicrobial activity, and is utilized as antimicrobial agents.

  式所代表的化合物： 其中，R'代表氨基或通过氮键结合的有机残基；R2代表甲氧羰基或可由其衍生的基团；R3、R4、R5、R6、R7 和 R8 分别代表氢或有机残基，包括 R5 或 R6 与 R7 或 R8 形成化学键或环状的情况：X 代表氢、甲氧基或甲酰氨基；或其盐，通过本方法制得。它们具有优异的抗菌活性，可用作抗菌剂。
• JOSIOKA, KOITI;TAMURA, SUKEHITI
  作者：JOSIOKA, KOITI、TAMURA, SUKEHITI

  DOI：——

  日期：——
• TAMURA, NORIKAZU;MATSUSHITA, YOSHIHIRO;YOSHIOKA, KOUICHI;OCHIAI, MICHIHIK+, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 11, C. 3231-3240
  作者：TAMURA, NORIKAZU、MATSUSHITA, YOSHIHIRO、YOSHIOKA, KOUICHI、OCHIAI, MICHIHIK+

  DOI：——

  日期：——