(3S)-2-(methylthio)thiocarbonyl-1,2,3,4-tetrahydro-beta-carboline-3-acetic acid | 102991-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3S)-2-(methylthio)thiocarbonyl-1,2,3,4-tetrahydro-beta-carboline-3-acetic acid
• 英文别名: 2-[(3S)-2-methylsulfanylcarbothioyl-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indol-3-yl]acetic acid
• CAS: 102991-26-4
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂S₂
• 分子量: 320.436
• InChiKey: CFMLRKPFRBLYIP-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  569.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.423±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl-(3S)-2-benzyloxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-3-acetate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (3S)-2-(methylthio)thiocarbonyl-1,2,3,4-tetrahydro-beta-carboline-3-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2,3,4-tetrahydro-.BETA.-carboline derivatives as hepatoprotective agents. III. Introduction of substituents onto methyl 1,2,3,4-tetrahydro-.BETA.-carboline-2-carbodithioate.

  摘要：

  合成了多种取代四氢-β-吲哚-二硫代氨基甲酸盐，并测试了其在小鼠中对四氯化碳 (CCl4) 诱导的肝损伤的肝保护活性。研究了结构-活性关系。3位取代基与二硫代氨基甲酸盐基团的相邻基团参与似乎对活性的体现非常重要。在3位具有亲水性取代基的化合物（1a、2a 和 3i）表现出了显著的活性。在3-羧酸（1a）的9位进行取代则降低了活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3284

文献信息

• Tetrahydro-.beta.-carboline derivatives
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US04625032A1

  公开（公告）日：1986-11-25

  Tetrahydro-.beta.-carboline derivative of the formula: ##STR1## wherein R.sup.2 is lower alkyl, and either (A) R.sup.1 is hydroxymethyl or carboxy, R.sup.3 and R.sup.4 are both hydrogen, and X is halogen, lower alkyl, lower alkoxy, hydroxy or benzyloxy; or (B) R.sup.1 is hydrogen, carboxy-lower alkyl or a group of the formula: --CH.sub.2 OY, Y is lower alkyl, lower alkanoyl or an oxygen-containing monocyclic heterocyclic group, R.sup.3 is hydrogen, hydroxy-lower alkyl or carboxy, R.sup.4 is hydrogen or hydroxy-lower alkyl, and X is hydrogen, or a salt thereof, which has excellent activities for alleviating, curing and preventing hepatic damages and is useful as a therapeutic or prophylactic agent for hepatic diseases.

  Tetrahydro-.beta.-carboline衍生物的化学式：##STR1##其中R.sup.2为低级烷基，且（A）R.sup.1为羟甲基或羧基，R.sup.3和R.sup.4均为氢，X为卤素，低级烷基，低级烷氧基，羟基或苄氧基；或（B）R.sup.1为氢，羧基-低级烷基或式：--CH.sub.2 OY的基团，其中Y为低级烷基，低级烷酰基或含氧的单环杂环基团，R.sup.3为氢，羟基-低级烷基或羧基，R.sup.4为氢或羟基-低级烷基，X为氢，或其盐。该化合物具有优异的缓解、治疗和预防肝脏损伤的活性，可作为治疗或预防肝脏疾病的治疗药物或预防药物。
• Novel tetrahydro-B-carboline derivative and processes for preparation thereof
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：EP0165017A2

  公开（公告）日：1985-12-18

  Tetrahydro-β-carboline derivative of the formula: Wherein R2 is lower alkyl, and either A) R1 is hydroxymethyl or carboxy, R3 and R4 are both hydrogen, and X is halogen, lower alkyl, lower alkoxy, hydroxy or benzyloxy; or B) R' is hydrogen, carboxy-lower alkyl or a group of the formula: -CN2OY, Y is lower alkyl, lower alkanoyl or an oxygen-containing monocyclic heterocyclic group, R3 is hydrogen, hydroxy-lower alkyl or carboxy, R" is hydrogen or hydroxy-lower alkyl, and X is hydrogen, or salt thereof, which has excellent activities for alleviating, curing and preventing hepatic damages and is useful as a therapeutic or prophylactic agent for hepatic diseases.

  式中的四氢-β-咔啉衍生物： 其中 R2 为低级烷基，且 A) R1 是羟甲基或羧基、 R3 和 R4 都是氢，以及 X 是卤素、低级烷基、低级烷氧基、羟基或 苄氧基；或 B) R' 是氢、羧基-低级烷基或式中的一个基团：-CN2OY、 Y 是低级烷基、低级烷酰基或含氧单环杂环基团 单环杂环基团、 R3 是氢、羟基低级烷基或羧基、 R" 是氢或羟基低级烷基，以及 X 是氢、 或其盐，对减轻、治疗和预防肝损伤具有极好的活性，可用作肝病的治疗剂或预防剂。
• SAIGA, YUTAKA;IIJIMA, IKUO;ISHIDA, AKIHIKO;MIYAGISHIMA, TOSHIKAZU;HOMMA, +, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 8, 3284-3291
  作者：SAIGA, YUTAKA、IIJIMA, IKUO、ISHIDA, AKIHIKO、MIYAGISHIMA, TOSHIKAZU、HOMMA, +

  DOI：——

  日期：——
• US4625032A
  申请人：——

  公开号：US4625032A

  公开（公告）日：1986-11-25
• Synthesis of 1,2,3,4-tetrahydro-.BETA.-carboline derivatives as hepatoprotective agents. III. Introduction of substituents onto methyl 1,2,3,4-tetrahydro-.BETA.-carboline-2-carbodithioate.
  作者：YUTAKA SAIGA、IKUO IIJIMA、AKIHIKO ISHIDA、TOSHIKAZU MIYAGISHIMA、KOICHI HOMMA、TOKURO OH-ISHI、MAMORU MATSUMOTO、YUZO MATSUOKA

  DOI：10.1248/cpb.35.3284

  日期：——

  Dithiocarbamates of various substituted tetrahydro-β-carbolines were synthesized and tested for hepatoprotective activity against carbon tetrachloride (CCl4) -induced liver damage in mice. Structure-activity relationships were investigated. Some neighboring group participation of the 3-substituent with the dithiocarbamate group appeared to be important for the manifestation of activity. The compounds (1a, 2a, and 3i) with hydrophilic substituents at the 3 poisition exhibited significant activity. Substitution at the 9 position of the 3-carboxylic acid (1a) lowered the activity.

  合成了多种取代四氢-β-吲哚-二硫代氨基甲酸盐，并测试了其在小鼠中对四氯化碳 (CCl4) 诱导的肝损伤的肝保护活性。研究了结构-活性关系。3位取代基与二硫代氨基甲酸盐基团的相邻基团参与似乎对活性的体现非常重要。在3位具有亲水性取代基的化合物（1a、2a 和 3i）表现出了显著的活性。在3-羧酸（1a）的9位进行取代则降低了活性。