2-甲基-6-苯基吡喃-4-酮 | 1013-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 2-甲基-6-苯基吡喃-4-酮
• 英文名称: 2-methyl-6-phenyl-pyran-4-one
• 英文别名: 2-methyl-6-phenyl-4H-pyran-4-one；2-Methyl-6-phenyl-4H-pyran-4-on；2-Methyl-6-phenyl-γ-pyron；2-Methyl-6-phenyl-4-pyron；2-methyl-6-phenylpyran-4-one
• CAS: 1013-99-6
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂
• 分子量: 186.21
• InChiKey: PEYODCCEJQCEBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-88 °C
• 沸点：
  362.1±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-6-苯基吡喃-4-酮 在 氢氧化钾 作用下， 生成 1-苯基己烷-1,3,5-三酮
  参考文献：
  名称：

  Poje,M. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1978, vol. 97, p. 242 - 244

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,6-dibromo-6-phenyl-hexane-2,4-dione 在 乙醇 、 potassium acetate 作用下， 生成 2-甲基-6-苯基吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Borsche; Peter, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1927, vol. 453, p. 158

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of pyran-4-ones from isoxazoles
  作者：Chun-Sing Li、Edith Lacasse

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00567-1

  日期：2002.5

  A synthesis of mono-, di- and tri-substituted pyran-4-ones from isoxazoles is reported. The isoxazoles can be synthesized from readily available starting materials and undergo a reductive cleavage reaction with Mo(CO)6 to generate enamino ketone intermediates, which are then cyclized to pyran-4-ones under acidic conditions.

  据报道由异恶唑合成单，二和三取代的吡喃-4-酮。异恶唑可以由容易获得的起始原料合成，并与Mo（CO）6进行还原裂解反应生成烯氨基酮中间体，然后在酸性条件下环化成吡喃-4-酮。
• 6-Substituted pyranone compounds and their use as pharmaceuticals
  申请人：Lilly Industries Limited

  公开号：US04304728A1

  公开（公告）日：1981-12-08

  Compounds are described of the formula ##STR1## in which R.sup.1 is COOR.sup.5, CONHR.sup.5, cyano, 5-tetrazolyl or R.sup.6, where R.sup.5 is hydrogen or C.sub.1-8 alkyl and R.sup.6 is phenyl or naphthyl, the phenyl or naphthyl group being optionally substituted by one or more group selected from halogen, C.sub.1-6 alkyl, C.sub.1-4 alkoxy, hydroxy, benzyloxy, nitro, trifluoromethyl, carboxyl, C.sub.1-4 alkylsulphinyl, C.sub.1-4 alkylsulphonyl, N(R.sup.5).sub.2, NHCOR.sup.5 and SR.sup.5 ; R.sup.2 is R.sup.6 or --CH.dbd.CH--R.sup.6 when R.sup.1 is COOR.sup.5, CONHR.sup.5, cyano or 5-tetrazolyl, or R.sup.2 is --CH.dbd.CH--R.sup.6 when R.sup.1 is R.sup.6 ; R.sup.3 is hydrogen, C.sub.1-6 alkyl, halogen, hydroxy or --OCH.sub.2 R.sup.6 ; and R.sup.4 is hydrogen, C.sub.1-6 alkyl or halogen; and salts thereof. The compounds have pharmaceutical properties and in particular are useful in the treatment of immediate hypersensitivity conditions such as asthma.

  该化合物的结构式为##STR1##其中R.sup.1为COOR.sup.5、CONHR.sup.5、氰基、5-四唑基或R.sup.6，其中R.sup.5为氢或C.sub.1-8烷基，R.sup.6为苯基或萘基，苯基或萘基可以选择性地被一个或多个取代基取代，所述取代基选自卤素、C.sub.1-6烷基、C.sub.1-4烷氧基、羟基、苄氧基、硝基、三氟甲基、羧基、C.sub.1-4烷基磺基、C.sub.1-4烷基磺酰基、N(R.sup.5).sub.2、NHCOR.sup.5和SR.sup.5；R.sup.2为R.sup.6或--CH.dbd.CH--R.sup.6，当R.sup.1为COOR.sup.5、CONHR.sup.5、氰基或5-四唑基时，或者当R.sup.1为R.sup.6时，R.sup.2为--CH.dbd.CH--R.sup.6；R.sup.3为氢、C.sub.1-6烷基、卤素、羟基或--OCH.sub.2 R.sup.6；R.sup.4为氢、C.sub.1-6烷基或卤素；以及它们的盐。这些化合物具有药理特性，特别是在治疗哮喘等即时超敏症状方面具有用途。
• A convenient synthesis of di- and trisubstituted γ-pyrones
  作者：George Majetich、Yong Zhang、Geoffrey Dreyer

  DOI：10.1016/0040-4039(93)85099-i

  日期：1993.1

  Treatment of ketodiynes or allenynones with hot aqueous acid results in the facile formation of di- or tri-substituted γ-pyrones. The mechanism of this new process was established.

  用热的含水酸处理酮二炔或烯丙炔酮可容易地形成二或三取代的γ-吡喃酮。建立了这个新过程的机制。
• 4-氰基-7,8-二氢异喹啉衍生物及其制备方法和应用
  申请人：温州大学

  公开号：CN112745299B

  公开（公告）日：2022-01-25

  本发明涉及有机合成技术领域，尤其是涉及一种4‑氰基‑7,8‑二氢异喹啉衍生物及其制备方法和应用。本发明以对称和非对称的二氰基亚甲基‑4H‑吡喃衍生物和仲胺为原料，通过开环和连续闭环反应制备了一系列4‑氰基‑7,8‑二氢异喹啉衍生物；该反应具有原料易得、反应条件温和、操作简单、底物范围广、产率高等优点，避免了常规构建异喹啉类化合物时繁琐的步骤、苛刻的反应条件以及使用有毒和昂贵的金属催化剂等缺点。本发明的制备方法为异喹啉类分子的设计和合成以及在固态荧光材料中的应用提供了新的可能性。
• New cathodic cyclodimerisations of 4-pyrones
  作者：Gilles Mason、Georges Le Guillanton、Jacques Simonet

  DOI：10.1039/c39820000571

  日期：——

  Under certain conditions, the electrolysis of pyrones leads to complex ‘double dimers’ with a degree of selectivity.

  在某些条件下，吡喃酮的电解会产生具有一定选择性的复杂“双二聚体”。

表征谱图