2-甲基-6-苯基吡嗪-3(2h)-酮 | 2165-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-甲基-6-苯基吡嗪-3(2h)-酮
• 中文别名: 2-甲基-6-苯基吡嗪-3(2H)-酮
• 英文名称: 2-methyl-6-phenylpyridazin-3(2H)-one
• 英文别名: 2-methyl-6-phenyl-2H-pyridazin-3-one；2-Methyl-6-phenyl-2H-pyridazin-3-on；2-methyl-6-phenyl-3(2H)-pyridazinone；2-methyl-6-phenylpyridazin-3-one
• CAS: 2165-04-0
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• mdl: MFCD00218490
• 分子量: 186.213
• InChiKey: JDTHKPBNSQFPMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-6-苯基吡嗪-3(2h)-酮 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.3h， 生成 7-phenyl-3,3,5-trimethyl-1,2-dihydro-3H-pyrazolo<3,4-d>pyridazin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-重氮丙烷的1，3-偶极环加成成2-甲基-6-苯基哒嗪-3（2H）-一。吡唑并/ 3,4-D /哒嗪衍生物的形成

  摘要：

  在区域特异性的2-重氮丙烷的1，3-偶极环加成反应中，分离出2-重氮基-6-苯基哒嗪-3（2H）-基中的一级环加合物和重排的NH，NH-二氢环加合物。根据反应条件，将它们转化为1，2-二-氮杂pine衍生物，4-异丙基取代的哒嗪衍生物，二氮杂双环/4.1.0/庚酮衍生物和吡唑并/ 3，4-d /哒嗪衍生物。在PPA或浓硫酸中加热后，观察到1,5-σ重排，得到吡唑并/ 3,4-d /哒嗪衍生物和，以及吡唑衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87879-0
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙烯溴酸酯 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-甲基-6-苯基吡嗪-3(2h)-酮
  参考文献：
  名称：

  Volynets, N. F.; Smartseva, I. V.; Khramova, I. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, p. 1604 - 1608

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-Catalyzed Aerobic Dehydrogenation of C-C to C=C Bonds in the Synthesis of Pyridazinones
  作者：Lei Liang、Guanyu Yang、Fengrong Xu、Yan Niu、Qi Sun、Ping Xu

  DOI：10.1002/ejoc.201300640

  日期：2013.9

  A simple and efficient procedure for the synthesis of pyridazin-3(2H)-ones through copper-catalyzed dehydrogenation of a single C–C bond of 4,5-dihydropyridazin-3(2H)-ones to a C=C bond with oxygen as the terminal oxidant is described. Functional groups including hydroxy, carboxylic, bromo, chloro, cyano, nitro and alkoxy were all tolerated under the reaction conditions. Moreover, this methodology

  通过铜催化将 4,5-二氢哒嗪-3(2H)-酮的单个 C-C 键脱氢成 C=C 键，合成哒嗪-3(2H)-酮的简单有效方法作为末端氧化剂的描述。在反应条件下，包括羟基、羧基、溴、氯、氰基、硝基和烷氧基在内的官能团都可以耐受。此外，该方法还用于制备一系列结构相似的含氟 N-取代 6-苯基哒嗪酮化合物。脱氢反应表现出良好的产率和选择性。
• Biocatalytic Asymmetric Diels-Alder Reaction. Cycloaddition of Pyridazin-3-ones with Diethyl Azodicarboxylate
  作者：Rama Rao Kakulapati、Bhanumathi Nanduri、Venkata Durga Nageswar Yadavalli、Natesan Srinivasan Trichinapally

  DOI：10.1246/cl.1992.2059

  日期：1992.10

  Baker’s yeast catalyses for the first time the asymmetric Diels-Alder reaction of pyridazinones with diethyl azodicarboxylate to yield optically active cycloadducts with an enantiomeric excess (ee) of upto 63%.

  贝克酵母首次催化哒嗪酮与偶氮二羧酸二乙酯的不对称 Diels-Alder 反应，生成对映体过量 (ee) 高达 63% 的旋光环加合物。
• 1,3-Dipolar cycloaddition of 2-diazopropane to 2-methyl-6-phenylpyridazin- 3(2H)-one. The formation of pyrazolo/3,4-D/pyridazine derivatives
  作者：Anton Stimac、Branko Stanovnik、Miha Tisler、Ljubo Golic

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87879-0

  日期：1990.1

  cycloadduct and rearranged NH,NH- dihydro cycloadduct were isolated. They were transformed, dependent on the reaction conditions into 1,2-di- azepine derivative, 4-isopropyl substituted pyridazine derivative, diazabicyclo/4.l.0/heptenone derivative and pyrazolo/3,4-d/pyridazine derivative. 1,5- Sigmatropic rearrangements were observed, when was heated in PPA or concentrated sulphuric acid to give pyrazolo/3

  在区域特异性的2-重氮丙烷的1，3-偶极环加成反应中，分离出2-重氮基-6-苯基哒嗪-3（2H）-基中的一级环加合物和重排的NH，NH-二氢环加合物。根据反应条件，将它们转化为1，2-二-氮杂pine衍生物，4-异丙基取代的哒嗪衍生物，二氮杂双环/4.1.0/庚酮衍生物和吡唑并/ 3，4-d /哒嗪衍生物。在PPA或浓硫酸中加热后，观察到1,5-σ重排，得到吡唑并/ 3,4-d /哒嗪衍生物和，以及吡唑衍生物。
• Selective reduction of pyridazin-3-ones and ring contraction to pyrrolidin-2-ones and 3-pyrrolin-2-ones
  作者：George R. Brown、Alan J. Foubister、Brian Wright

  DOI：10.1039/c39840001373

  日期：——

  Reduction of pyridazin-3-ones (1a—d) with zinc dust in acetic acid affords selectively 4,5-dihydropyridazin-3-ones (2a—d), but N(2)-substituted (1) react further with excess of zinc to give equal amounts of pyrrolidin-2-ones (3) and 3-pyrrolin-2-ones (4).

  在乙酸中用锌粉还原哒嗪-3-酮（1a-d），可以选择性地得到4,5-二氢哒嗪-3-酮（2a-d），但N（2）-取代的（1）与过量的N进一步反应。锌，得到等量的吡咯烷-2-酮（3）和3-吡咯啉-2-酮（4）。
• Substituted 6-phenyl-3(2H)-pyridazinones useful as cardiotonic agents
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04404203A1

  公开（公告）日：1983-09-13

  Substituted 6-phenyl-3(2H)-pyridazinone compounds are useful as cardiotonic agents. Said compounds cause a significant increase in myocardial contractility in the anesthetized dog. Said compounds are produced by reacting substituted benzoylpropionic acids with suitably substituted hydrazines to provide 6-phenyl-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinones which are dehydrogenated to the desired product. The intermediate 6-phenyl-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinones are themselves useful as cardiotonic agents.

  取代的6-苯基-3(2H)-吡啶酮化合物可用作心脏强效剂。该化合物在麻醉犬的心肌收缩力中引起显著增加。该化合物是通过将取代的苯甲酰丙酸与适当取代的肼反应得到6-苯基-4,5-二氢-3(2H)-吡啶酮，然后脱氢得到所需产物。中间体6-苯基-4,5-二氢-3(2H)-吡啶酮本身也可用作心脏强效剂。